2022版高中化学全程学习方略鲁科版《乙酸酯》

【例1】可以说明CH3COOH是弱酸的事实是A.CH3COOH与水能以任意比混溶B.CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2气体C.1mol/L的CH3COOH溶液的c(H+)比1mol/L的盐酸溶液的c(H+)小D.1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红【规范解答】选C。A项，溶解性大小与电解质强弱无必然联系；B项，说明CH3COOH酸性比H2CO3强；C项，说明CH3COOH不完全电离，即CH3COOH是弱电解质；D项，由于CH3COOH具有酸的通性，故能使紫色石蕊试液变红。【变式训练】下列关于乙酸的叙述中，不正确的是（）A.乙酸分子式是C2H4O2，有4个氢原子，不是一元酸B.乙酸是具有强烈刺激性气味的液体C.乙酸易溶于水和乙醇D.鉴别乙酸和乙醇的试剂可以是碳酸氢钠溶液【解析】选A。乙酸分子中只有一个羧基，故乙酸是一元酸，A项不正确；由乙酸的物理性质知B和C正确；乙酸和碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，而乙醇和碳酸氢钠溶液不反应，D项正确。【例2】已知在水溶液中存在平衡：

当与CH3CH2OH酯化时，不可能生成的是C.H—18OHD.H2O【自主解答】选A。需明确酯化反应的实质是“羧酸脱羟基醇脱氢”。【变式训练】向酯化反应：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中加入H218O,过一段时间后18O原子存在于（）A.只存在于乙酸和H2O分子中B.只存在于乙醇和H2O分子中C.只存在于乙酸、H2O和乙酸乙酯分子中D.只存在于乙醇、H2O和乙酸乙酯分子中浓硫酸△【解析】选A。反应达平衡时，反应并没停止，正反应、逆反应仍在进行，只不过v（正）＝v（逆），再根据酯化反应的实质和酯水解的实质，推知水分子中含18O的羟基结合酯分子断键后的,形成

,因此18O应存在于乙酸和H2O分子中。【例3】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。请回答：（1）浓硫酸的作用是__________________________。若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_____________________________________________________。（2）球形干燥管C的作用是___________，若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后D中的现象是__________________________。（3）现拟分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是__________，试剂b是__________；分离方法①是____________，分离方法②是___________，分离方法③是_____________________________________。【思路点拨】解答本题需注意以下两点：【自主解答】（1）浓硫酸可与无水醋酸钠反应生成醋酸，在乙酸乙酯制备的反应中，浓硫酸又作为催化剂和吸水剂。（2）用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。开始反应前Na2CO3溶液呈碱性，所以滴入酚酞溶液呈红色，而反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸中和掉D中的Na2CO3，从而使红色退去，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。对于第（3）小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。答案：（1）作催化剂和吸水剂，另外与醋酸钠反应生成醋酸（2）冷凝和防止倒吸红色退去，出现分层现象（3）饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取分液蒸馏蒸馏【变式训练】如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是（）A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象C.当反应发生后，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管会有气泡产生D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇【解析】选A。由于浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此，该实验在混合三种液体时，应先加入乙醇和乙酸的混合液，再慢慢加入浓硫酸，并边加边摇动，故A项错误；导管口不能浸入液面以下的原因是防止倒吸，故B项正确；因为加热过程中有少量乙酸被蒸出，它可以与Na2CO3反应产生CO2，故C项正确；饱和Na2CO3溶液的作用是：吸收乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，故D项正确。1.如图是某有机分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是（）A.与氢氧化钠反应B.与稀硫酸反应C.发生酯化反应D.使紫色石蕊变红【解析】选B。由填充模型知，该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，故选B项。2.若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，当二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为（）A.16B.18C.20D.22【解析】选C。乙酸与乙醇反应的化学方程式为：所以生成的水为H218O,故水的相对分子质量为20。3.有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是（）A.①④B.③⑤C.②⑥D.②⑤【解析】选B。酯化反应中有机羧酸脱去羟基（OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。4.实验室制乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5mL，这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡）。对可能出现的现象，叙述正确的是（）A.石蕊层仍为紫色，有机层无色B.石蕊层为3层环，由上而下呈红、紫、蓝3种颜色C.石蕊层有两层，上层为紫色，下层为蓝色D.石蕊层为3层环，由上而下呈蓝、紫、红3种颜色【解析】选B。石蕊试液处于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间，石蕊与饱和Na2CO3溶液接触的部分显蓝色，石蕊与乙酸乙酯层接触的部分，由于乙酸乙酯中含有杂质乙酸显红色，石蕊中间层显紫色。5.在醋酸钠晶体中，加入浓硫酸加热，现象为______________，反应的化学方程式为______________；在滴有酚酞的氢氧化钠溶液中，逐滴加乙酸至过量，现象为________________________________，反应的离子方程式为_________________；在碳酸钠溶液中，加入乙酸后，有______放出，反应的离子方程式为______________；将冰醋酸和乙醇混合后再慢慢滴入浓H2SO4，加热，发生反应的化学方程式为____________________，属于______反应；将生成物倒入饱和Na2CO3溶液后分离，得到的上层液体分在两支试管中，一支加稀硫酸，另一支加入NaOH溶液，都放在盛热水的烧杯中，发生反应的化学方程式分别为______________，属于_____反应。【解析】醋酸钠与浓硫酸加热，属于强酸制弱酸，生成盐和酸；当向氢氧化钠溶液中加入乙酸时，发生了酸碱中和反应；同时，由于醋酸的酸性比碳酸强，所以其与碳酸钠反应生成了CO2，酸与醇会发生酯化（取代）反应，生成的酯在酸性或碱性条件下均会发生水解（取代）反应。答案：有刺激性气味的气体放出2CH3COONa+H2SO4（浓）Na2SO4+2CH3COOH红色变浅，最后消失OH-+CH3COOHCH3COO-+H2O无色气体CO32-+2CH3COOHCO2↑+2CH3COO-+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化（或取代）△浓H2SO4△CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH，CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH水解（或取代）H+△△A组（30分钟50分）一、选择题（本题包括4小题，每小题6分，共24分）1.（2010·桂林高一检测）从植物的果实和花里提取低级酯应采用的方法是（）A.加氢氧化钠溶液溶解后分液B.加水溶解后分液C.加酸溶解后蒸馏D.加有机溶剂溶解后分馏【解析】选D。由于酯可以在碱或酸中水解，故A、C项不正确；又由于酯不溶解在水里，故B不正确；可利用酯在有机溶剂里溶解度大的性质用有机溶剂溶解再分馏。故D正确。2.（2010·锦州高一检测）某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是（）①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液退色；③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；⑤能发生加成反应；⑥能发生水解反应A.①④B.只有⑥C.只有⑤D.④⑥【解析】选B。该有机物含，可使酸性KMnO4溶液退色，也能发生加成反应；含—COOH，可发生酯化反应，也能跟NaOH溶液反应；有机物一般可以燃烧，故不可能具有的性质是水解反应。3.下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是（）A.乙酸B.乙酸乙酯C.甲苯D.汽油【解析】选B。滴入NaOH溶液出现分层现象，说明该物质不溶于水，常温下也不与NaOH溶液反应生成可溶性物质。加热后分层现象逐渐消失，说明加热后物质溶解度增大或反应生成可溶性物质，分析选项中的四种物质，乙酸加入NaOH溶液就发生反应，不会出现分层现象，甲苯、汽油加入NaOH溶液分层，加热后仍然分层，乙酸乙酯不溶于水，加入NaOH溶液分层，加热后发生水解反应，生成的乙酸钠和乙醇都溶于水，分层现象消失。4.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应可得到气体V1L,等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得到气体V2L（V2≠0）。若在同温同压下V1＞V2，那么该有机物可能是下列的（）A.CH3CH2OHB.HO(CH2)3COOHC.HCOO—COOHD.CH3COOH【解析】选B。—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2,1molOH或1mol—COOH与钠反应可产生0.5molH2;仅—COOH与Na2CO3溶液反应生成CO2,1mol—COOH与足量的Na2CO3溶液反应可产生0.5molCO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积大于与纯碱溶液反应产生的气体的体积，且V2≠0,则有机物结构中既有—COOH,又有—OH。二、非选择题（本题包括2小题，共26分）5.(12分)（1）某化合物的结构简式为HO—CH2—CH＝CH—COOH①写出该物质中所含的能与钠反应的原子团的名称__________，__________。②1mol该物质与足量金属钠反应，可产生标准状况下氢气的体积为__________L。③51g该物质与足量NaHCO3溶液反应，可以产生标准状况下的CO2体积为_________L。（2）下列有机物中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是__________________________。①CH3CH2CH2OH②CH2＝CHCH2OH③CH2＝CHCOOCH3④CH2＝CHCOOH【解析】（1）①由该物质的结构简式可知，含有的羟基和羧基均能与钠反应。②1mol该物质可与2molNa反应，产生1molH2。③羟基不与NaHCO3反应，只有羧基与NaHCO3反应产生CO2气体，51g该物质的物质的量为0.5mol，故可以与NaHCO3反应生成CO20.5mol。（2）①不能发生加成反应，③不能发生酯化反应。答案：（1）①羟基羧基②22.4③11.2（2）②④6.(14分)如图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）。反应可能经历了生成中间体这一步：（1）如果将反应分类，则A～F六个反应中（将字母代号填入下列横线上），属于取代反应的是______，属于加成反应的是______。（2）若用CH3－CH2－18O－H进行该实验，一段时间后，18O可能存在于______。A.乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水（3）若用进行该实验，一段时间后，18O可能存在于_______。A.乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水【解析】（1）取代反应的特征是，有机物分子中断开一个基团的同时，连上一个新基团，反应A、B具有此特征；加成反应的特征是，断开不饱和键，相应的两个不饱和原子上同时连上一个新基团，反应C、F具有此特征。（2）因为反应过程中乙氧基（－OC2H5)是保留的。若用CH3－CH2－18O－H进行该实验，形成中间体时，18O在乙氧基（－OC2H5)中，由中间体消去水形成乙酸乙酯时，乙氧基到了乙酸乙酯中，又由于该反应为可逆反应，CH3－CH2－18O－H不可能完全反应，因此，在乙酸乙酯和乙醇中可能会存在18O。（3）若用进行该实验，形成中间体时，18O在其中一个羟基上，而中间体在消去一个水分子时，有两种可能，因而18O可能到了乙酸乙酯中，也可能到了水中。从宏观上说，乙酸、乙酸乙酯、水三种物质中都会含有18O。答案：（1）A、BC、F（2）B、C（3）A、C、DB组1.实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是（）A.有部分H2SO4被蒸馏出来了B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来了C.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来了D.有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应了【解析】选C。乙酸、乙醇发生酯化反应时，饱和Na2CO3溶液的作用除了降低乙酸乙酯的溶解度外，还吸收挥发出的乙酸与乙醇，振荡混合物时，有气泡产生，说明有未反应的乙酸被蒸馏出来了，故答案为C。2.（2010·福州高一检测）以乙烯为原料合成乙酸乙酯的流程如下：试回答下列问题：（1）有机物B的名称为______，结构简式为______。决定有机物A、C化学特征的原子团的名称分别是______。（2）写出图示反应①、②、③、④的化学方程式，并指明反应类型：①__________________________________________。②__________________________________________。③__________________________________________。④__________________________________________。【解析】由乙烯与水反应生成A知，A为CH3CH2OH,CH3CH2OH与O2在Cu的催化作用下加热生成B，则B为CH3CHO,C为CH3COOH，A与C发生酯化（取代）反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在酸性条件下可水解生成CH3COOH和CH3CH2OH。答案：（1）乙醛CH3CHO羟基、羧基（2）①CH2＝CH2+H2OCH3CHOH，加成反应②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，氧化反应③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，酯化反应（或取代反应）④CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH，水解反应（或取代反应）Cu△浓H2SO4△催化剂高温、高压稀H2SO4△下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是_____________、_____________。【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是__________（填“甲”或“乙”）。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_________________________。【实验步骤】（1）按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3mL乙醇和2mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2mL浓H2SO4；（2）将试管固定在铁架上；（3）在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；（4）用酒精灯对试管①加热；（5）当观察到试管②中有明显现象时停止实验。【问题讨论】a.步骤（1）组装好实验装置，加入样品前还应检查____________________。b.根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有___________________________。c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是____________、________________、________________。d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是_______。【解析】实验室用乙醇、乙酸在浓H2SO4的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。浓H2SO4的作用是催化和吸水。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。在上层得到乙酸乙酯油状液体。经分液漏斗分液即可。该实验中由于酒精灯加热可能使受热不均匀，若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象，所以装置要能防止倒吸。答案：【实验原理】催化剂吸水剂【装置设计】乙防倒吸【问题讨论】a.装置的气密性b.无色、不溶于水、密度比水小等c.溶解乙醇中和乙酸降低乙酸乙酯的溶解度d.分液1.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是（）A.只有乙醇B.只有乙酸C.只有乙酸乙酯D.乙醇、乙酸【解析】选D。酯化反应是个可逆反应，加入含重氢的水后，它的逆反应是（重氢用D表示）：由此可见通过反应重氢可进入乙醇和乙酸中，但不能进入乙酸乙酯中。2.化合物R—COOH中的—OH被卤素原子取代后的化合物称为酰卤。下列化合物中可以看成酰卤的是（）A.HCOF