大学有机化学真题及答案

适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学一、命名或写出化合物的构造式〔如有立体异构体请注明R/S，E/Z等〔本大题共161316题每小题21分，共20分〕1.氯甲酸异丁酯2.对甲苯磺酰氯 3.间氯过氧苯甲酸4.四丁基溴化铵5.(E)-2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯酮6.1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-影式〕8.〔费舍尔投O9.OOCH3

10.

CHO

11.

ON NH2O12.NO2OCH13. OH NO2OCH

3Br15.H

N NHCOOH ClOH 16.HCHCH

O OHO 2 3二、单项选择题〔本大题共15230〕

以下化合物中含有sp2碳原子的化合物为〔 〕CHCH B.CHCHOH C.CH

CHO D.CH≡CHCH

3 3 3 2 3

3乙炔钠反应的是〔 〕A.CH3CH2CH2Br B.CH3CH2OCH2CH3 C.CH3CH2OH D.CH3COCH3二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？〔 〕A.2 B.4 C.5 D.6以下物质中碱性由强到弱的排列挨次是〔 〕〔1〕氢氧化钠 〔2〕乙醇钠 〔3〕苯酚钠 〔4〕叔丁醇钠A.(1)(2)(3)(4) B.(1)(4)(2)(3) C.(1)(2)(4)(3) D.(4)(2)(1)(3)以下试剂中，亲核性最强的是〔 〕苯硫酚钠 B.苯酚钠 C.对甲氧基苯硫酚钠 D.对甲氧基苯酚钠2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体？〔 A.2 B.4 C.5 D.6以下化合物最简洁与水反响的是〔 〕乙酸酐 B.乙酸乙酯 C.乙酰胺 D.乙酰氯以下化合物碱性最弱的是〔 〕A.NH B.N C.N2 D.ONN2以下化合物，互为对映体的是〔 〕3HOHHBrCOOH3HOHHBrCOOHCOOHHBrBrHHBrBrHHBrBrH3CH3

H CH3H OH和CH和3

COOH 和

COOHCHH 3CH3H ClBr

CHH 3BrCl H3CH D.H Br3

CH CH25CHH325CHH3Br3CHBr25H和对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰？化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少？( )和A.4组；3:2:1:1 B.4组；3:1:1:2 C.3组；3:2:2 D.3组；2:3:2以下化合物构型为R的是〔 〕CHOCH H CHOH H2 3 23HO H CH 3

Cl H OH

CH COOH2A. CH2

OH B.

3 2CHCl2

CH

32NH2以下化合物在一样的碱性条件下，水解速度由大到小排列的挨次是〔 〕〔1〕对硝基苯甲酸甲酯 〔2〕苯甲酸甲酯〔3〕间硝基苯甲酸甲酯 〔4〕对甲基苯甲酸甲酯A.(2)(4)(1)(3) B.(1)(3)(2)(4) C.(3)(1)(2)(4) D.(4)(2)(1)(3)反-2-丁烯与溴加成得到的产物为〔 〕内消旋体 B.非对映体 C.外消旋体 D.构造异构体以下有机物进展硝化反响的活性最大的是〔 〕A.氯苯 B.甲苯 C.苯甲醚 D.苯甲醛倍半萜自然产物分子一般含有的碳原子数为〔 A.5个 B.10个 C.15个 D.20个三、完成以下反响〔本大题共1419238〕3 1. 3

CH CHCHO3

? 2. HCl ?Zn/H2OBrHN3. K2CO3 4. 氢溴酸 ？BrHN?O5. Zn〔Hg〕浓HCl

? 6.

六氢O CHO + CH2(CO2Et) 吡啶 ?C2C2H5OH1.Na二甲苯2.HOCOOEt

?

H2O/OH- ?COOEt ?K2COK2CO3

AlCl3?

3CHO+4HCHO

OH-

? 10.PhCHO+(CH3

CO)2O ?NOHHNOH

1)BrCH

2CO

2Et/Zn ?? 2)H+

(CH2)2CO2HSOCl2 ? AlCl3 ?

CO(OCHNaH

3)2 ?H2O2OH14. BH3 H2O2OH四、化合物的鉴别或分别(2小题，共10请用流程线表示)鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺〔6分，每个化合物1分〕如何分别苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N〔4分，每个化合物1分〕五、由指定原料动身，合成以下目标产物〔本大题共424〕由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成

OCH C (CH)COH

〔6〕2 5 24 2Br Br由甲苯合成3,5-二溴甲苯 〔7分〕不超过四个碳原子的原料合成OHC

OO〔5〕OOO由不超过三个碳原子的原料合成

〔6〕O六、构造推断题〔本大题共216〕化合物X〔CHO，其IR在3200-3500cm–1有一个宽峰，X经氧化可生成化合物614〔CHOXY两个化合物都能发生碘仿反响，Y的HNMR谱图只有两个单峰〔峰612面积之比为3:1，试写出X和Y〔5分〕ZCH1012

，IR在1720cm–1左右有一个强吸取峰;1HNMR数据如下：δ1.0〔三重峰，3H2.3〔四重峰，2H，3.6(单峰，2H)，7.2〔5H，试推断Z的构造，并指出HNMR〔5分〕某碱性化合物A(C

HNO)NaNO及HCl0°CB(CHClN

O),B79 2 77 2在水溶液中加热得C(C

HOCHBrD,DE(CHO

),E782 642的1HNMR谱图只有一个单峰,试推想A,E,C,D,E〔6分〕七、写出以下转化的合理的反响历程〔本大题共3小题，共12分〕3CH CH33Ph C C Ph

NaNO +HCl2

CH O3

〔4〕Ph C C CH32NH OH Ph2OOOO

〔4〕25CHOH OH25OOHH+OOH 〔4〕一、答案〔本大题共1613-162120〕O OO S Cl

COH1. Cl 2.

O 3. Cl

3 4.(n-C4H9)4N+Br-COOH

COOHHO HH2N

H H OH5.Ph 6. O 7.

Ph 8.

COOH9.丙烯酸甲酯 10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸 11.4-二甲胺基吡啶12.N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺13.(S)-3-烯-2-丁醇 14.(R)-10-溴-螺[4.5]癸-6-酮15.(R)-2-羟基丁酸 16.(2R,3S)-4-羟基-2-氯环己酮二、答案〔本大题共15230〕1-5:CBADC; 6-10:BDDCC; 11-15:CBACC三、答案〔本大题共1519238〕Cl Br1.2CHCHO 2. 3.3N

4. 5.CO2Et

CHOH

OH O OH6. CH=CO

COEt

7. 2 8.CH2OH O22 C(CH2 OH

HPh CO2H 11. NO

12.CO2EtO O13. 14.CO2CH3 3B OHO Cl四、答案(本大题共2101.答案〔6分，每个化合物1分〕 2.答案〔4分，每个化合物1分〕五、由指定原料动身，合成以下目标产物〔本大题共3小题，共24分〕答案〔1.56〕答案〔17〕答案〔1.515〕答案〔16〕六、构造推断题〔本大题共316〕OH

O3.67.2

2.31.0

NH2

N2Cl OH OH OOCH3 OCH3 OCH3

OH O1.X(3分) Y(2分) 2. Z(

3.A(2分,其它各1