2022高考立体设计化学苏教版专题9第2单元①知识研习

课程标准1.了解乙烯和苯的主要性质。2.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。考点展示1.乙烯、苯的分子结构、组成、性质。2.有机物的燃烧反应。一、石油的炼制1．石油的组成(1)元素石油主要含

两种元素，其在石油中的质量分数之和可达

。(2)分子石油是由分子中含有不同数目碳原子的

组成的复杂混合物。C、H97%～98%烃2．石油的炼制(1)石油的分馏①定义石油的分馏是通过

和

把石油分成不同沸点范围的产物的方法。②原料：

。③产品：

加热冷凝原油石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油及重油(2)石油的裂化①定义石油的裂化是在一定条件下(加热或使用催化剂)，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点较低的烃的方法。例如：②原料：

。③产品：

。相对分子质量大、沸点高的烃相对分子质量较小、沸点较低的烃(3)石油的裂解①定义石油的裂解是采用比裂化更高的温度，使石油

中的长链烃断裂成

等

的加工方法。②原料：石油的分馏产品。③产品：

等。分馏产品乙烯、丙烯气态短链烃乙烯、丙烯二、乙烯1．分子组成及结构乙烯的化学式为

，是不饱和烃，分子里含有

键，其电子式为

，结构式为

，结构简式为

。乙烯分子中

个碳原子和

个氢原子在

平面。C2H4碳碳双CH2===CH224同一2．性质(1)氧化反应乙烯能被

溶液氧化，

被还原，溶液

。(2)加成反应有机物分子中

(或

)两端的碳原子与其他

或

直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。酸性KMnO4KMnO4溶液褪色双键叁键原子原子团乙烯与溴水发生加成反应，现象为

，反应方程式为

。乙烯在一定条件下还能与氢气、水、卤化氢(如HCl)发生加成反应，反应方程式为：

溴水褪色CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br[想一想1]高锰酸钾溶液和溴的CCl4溶液均能与乙烯发生反应，其反应的实质相同吗？两反应在鉴别和除杂方面有何不同？提示：不相同。前者为氧化反应，后者为加成反应。两反应均可用于鉴别烯烃和烷烃。但高锰酸钾溶液不能用于除去烷烃中的乙烯，因为氧化过程中会生成CO2等杂质。三、煤的综合利用1．煤的气化(1)概念：把煤转化为

的过程。(2)原理：制水煤气的反应为

。(3)应用：制备燃料或化工原料气。气体2．煤的液化(1)概念：把煤转化为

的过程。(2)原理：水蒸气

液态

和含氧有机化合物。(3)应用：制取洁净的

和化工原料。液体碳氢化合物燃料油3．煤的干馏(1)概念：将煤隔绝空气加强热使其发生复杂的变化的过程。(2)产品：

、

和

等。(3)应用：获得

、

和

等有机化合物。焦炭煤焦油焦炉煤气苯甲苯二甲苯四、苯1．苯的结构苯的分子式为

，结构式为

，结构简式为

。苯分子的碳碳键完全

，是介于

、

之间的一种平均化的键，苯分子的6个碳原子和6个氢原子都在

。C6H6等同单键 双键

同一平面2．物理性质苯是

色、

味的

体，密度比水

，

溶于水，沸点比水

，熔点比水

。无特殊气有毒液小难低低3．化学性质(1)燃烧反应苯中碳的质量分数很大，燃烧时产生

的火焰，燃烧的化学方程式为

(2)稳定性不与KMnO4、溴水等物质发生反应，苯比较稳定。(3)取代反应苯与浓硫酸、浓硝酸混合发生取代反应的化学方程式为

。明亮而带有浓烟[想一想2]如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构？提示：苯中碳碳键均相同；经测定邻二甲苯仅有一种结构；苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化学反应等都说明苯分子不存在单双键交替的结构。4．用途苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等；另外，苯也常用作有机溶剂。甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4结构特点碳原子的化合价已达“饱和”

(双键)，碳原子的化合价未达“饱和”苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键(续表) 甲烷乙烯苯取代反应卤代能与卤素、硝酸等发生取代反应加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX等发生加成反应甲烷乙烯苯氧化反应KMnO4酸性溶液不褪色KMnO4酸性溶液褪色KMnO4酸性溶液不褪色燃烧火焰明亮并呈淡蓝色燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟鉴别溴水不褪色或KMnO4酸性溶液不褪色溴水褪色或KMnO4酸性溶液褪色溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色灵犀一点：可以用溴水(或酸性高锰酸钾溶液)鉴别乙烯和甲烷，但除去甲烷中的少量乙烯杂质只能用溴水，而不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯与KMnO4反应时会生成CO2气体，从而在甲烷中引入新的杂质。【案例1】人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链的链烃的结构简式________，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_____________________________。(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。但1,3­环己二烯( )脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3­环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实(填入编号)。a．苯不能使溴水褪色b．苯能与H2发生加成反应c．溴苯没有同分异构体d． 是同一物质(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是__________________________________________。【解析】

根据苯的特殊结构及其易取代、难加成的性质去推理。(1)首先写出6个碳原子的链状结构，然后根据碳的四价规则补充叁键和氢可得到不同结构的异构体；苯的硝化、溴代等均属于取代反应。(2)从脱氢角度分析，由1,3­环己二烯脱氢应吸热，而实际过程放热，说明1,3­环己二烯的能量高于苯，即苯比1,3­环己二烯稳定。(3)若存在单双键交替结构：苯能使溴水褪色，且

为两种不同的物质。(4)由以上事实表明苯分子中的碳碳键应是介于单、双键之间的特殊键。【规律技巧】结构决定性质，性质可反映结构。有机物的化学性质更是取决于它的分子结构。苯分子中碳原子之间的特殊键决定了苯分子化学性质的特殊性，苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，那么苯既有饱和烃的性质又有不饱和烃的性质。例如苯既能发生取代反应(易)，又能发生加成反应(难)。【即时巩固1】下面物质中，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪色的是(

)①甲烷②苯③聚乙烯④乙烯⑤乙烷A．③④⑤ B．①③④C．④ D．②④⑤【解析】乙烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪色。【答案】

C有机物的分离、提纯主要有两个特点：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中杂质时所需加入多种试剂的先后顺序。1．有机物的检验与鉴别的常用方法(1)根据溶解性的情况，大部分有机物都不溶于水，如酯类物质、苯等，而少数物质却易溶于水(或任意比互溶)，如乙醇、乙酸等，因此用水即能检出。(2)依据有机物的密度大小，如水与苯、酯类物质等。(3)依据燃烧现象不同，如能否燃烧、是否产生浓烟(烷烃、烯烃、炔烃之间的区别)、是否伴有气味(纤维素、蛋白质、塑料等的区别)等。(4)检查有机物的官能团，如烯烃中的双键用加溴水褪色的方法来检验等。(5)特征反应：如淀粉遇碘变蓝等。2．有机物的分离与除杂在有机物的分离与除杂中，有些直接可以通过萃取、分液、蒸馏、分馏、水洗、气洗等操作就能顺利解决，有些还往往需要加入其他试剂，加入的试剂一般只和杂质反应，最后不能引进新杂质，且试剂易得，杂质易分。如分离乙酸乙酯与乙酸(饱和NaHCO3溶液)、甲烷和乙烯(用溴水)、酒精和水(蒸馏)等。灵犀一点：依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。【案例2】

(2007·宁夏理综)下列除去杂质的方法正确的是(

)①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和NaHCO3溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏③除去CO2中少量的SO2：使气体通过盛饱和Na2CO3溶液的洗气瓶④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏A．①②B．②④C．③④D．②③【解析】考查除去杂质的知识，要通过物质的物理或化学性质的不同，把杂质从混合物中分离或直接与其他物质结合。同时要考虑主要物质不能与所加试剂发生反应。乙烷在光照条件下可以与氯气发生取代反应；CO2在通入饱和的Na2CO3溶液时也要反应生成NaHCO3，所以①③错误。乙酸可以与NaHCO3溶液反应，而乙酸乙酯则不反应，且难溶于水，生石灰可以与乙酸生成离子化合物；蒸馏时只能蒸馏出沸点低的乙醇，离子化合物则绝对不能被蒸馏出，所以②④正确。【答案】

B【规律技巧】除杂的基本原则：除去试样中原有的杂质，主要组分不能消耗；不能引入新的杂质；除去气体中的杂质时一般不选用气体试剂。【即时巩固2】既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是(

)A．通过足量的氢氧化钠溶液B．通过足量的溴水C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液D．通过足量的浓盐酸【解析】

A项中通入足量的氢氧化钠溶液，乙烷和乙烯均不反应，所以无法区别；B项通过足量的溴水时，乙烯和溴水发生加成反应，使其褪色，从而检验出是否含乙烯，同时也将乙烯吸收而除去，乙烷不反应，所以B项方法合理；C项将二者通过足量酸性高锰酸钾溶液时，乙烯被氧化，使紫色高锰酸钾溶液褪色，能检验出是否含乙烯，但乙烯被氧化生成CO2，引入新的杂质，所以不能用酸性高锰酸钾除去乙烷中的乙烯；D项通过足量的浓盐酸没有什么现象，达不到目的。【答案】

B确定有机化合物分子的空间构型要以CH4、C2H4、C2H2、 的空间构型为基础，三者的结构比较如下：名称甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6空间构型正四面体型平面型直线型平面型键角109°28′120°180°120°最多共平面的原子数36412灵犀一点：碳碳单键(C—C)能够旋转，若—CH3中的碳原子在某一平面上，可通过旋转碳碳单键，最多可使—CH3上的一个氢原子落在该平面上，如CH3CHCH2中最多可有7个原子共平面。【案例3】

(2008·宁夏理综)在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是(

)A．①② B．②③C．③④ D．②④【解析】本题涉及的四种有机物，其中苯分子中的12个原子在同一平面，由乙烯结构可知氯乙烯中6个原子在同一平面，而丙烯和甲苯中都含有—CH3，由CH4分子的正四面体型结构可知，丙烯和甲苯中所有原子不在同一平面。【答案】

B【规律技巧】确定有机化合物分子的共面、共线问题时，涉及的空间几何构型单元有

(平面型结构单元)、(直线型结构单元)、—C6H5(平面正六边形结构单元)、(四面体结构单元)。【即时巩固3】下列有机化合物分子中，所有原子一定在同一平面内的是(

)【解析】苯是平面型分子，所有原子均在同一平面。【答案】

A1．在相同状况下烃完全燃烧前后气体体积变化规律(1)烃燃烧后生成的水为液态因此，若生成的水为液态水时，燃烧后气体的体积一定减小，且减小值只与烃中氢原子数目有关，而与碳原子数目的多少无关。②当y>4时，ΔV>0(增大)，分子中氢原子数>4的气态烃都符合。③当y<4时，ΔV<0(减小)，气态烃中只有C2H2符合。(2)等质量的烃完全燃烧耗氧量规律1molC(12g)消耗1molO2,4molH(4g)消耗1molO2，所以质量相同的烃完全燃烧，w(H)越高，消耗O2的量越多，生成H2O的量越多，CO2量越少。灵犀一点：应用以上原理可以比较同量的烃完全燃烧时耗O2量的多少，但要特别注意两条原理的使用前提，同量指的是同质量还是同物质的量。【案例4】现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是______。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是______。(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是______，生成水最多的是______。(4)在120℃、1.01×1