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芳香亲电和亲核取代反应第一页,共十八页,编辑于2023年,星期一8.1亲电取代反应8.1.1亲电取代反应历程π络合物
σ络合物
慢2第二页,共十八页,编辑于2023年,星期一加成-消除历程3第三页,共十八页,编辑于2023年,星期一8.1.2结构与反应活性表现为吸电子诱导效应和给电子共轭效应的定位基(+C、-I)1、OR、OH、NH2、NR2、OCOR、NHCOR等+C>-I进攻邻位进攻对位进攻间位4第四页,共十八页,编辑于2023年,星期一2、F、Cl、Br、I等+C<-I进攻邻位进攻对位进攻间位5第五页,共十八页,编辑于2023年,星期一8.1.3邻位和对位定向比1、空间效应亲电试剂和苯环上原有取代基的体积越大,对位异构体的量越多。6第六页,共十八页,编辑于2023年,星期一2、螯合效应当环上的取代基与亲电试剂发生配合时,通常发生邻位取代。7第七页,共十八页,编辑于2023年,星期一8.1.4碳作为亲电试剂1、傅-克(Friedel-Crafts)烷基化反应特点:易生成多烷基取代产物,长链碳正离子易重排。8第八页,共十八页,编辑于2023年,星期一2、傅-克(Friedel-Crafts)酰基化反应9第九页,共十八页,编辑于2023年,星期一3、氯甲基化反应10第十页,共十八页,编辑于2023年,星期一8.1.5氢作为亲电试剂1、脱烷基的反应11第十一页,共十八页,编辑于2023年,星期一12第十二页,共十八页,编辑于2023年,星期一2、脱磺酸的反应璜化反应是可逆反应,利用该反应,可以提高反应的选择性。13第十三页,共十八页,编辑于2023年,星期一8.2亲核取代反应8.2.1SNAr1历程慢快溶剂的极性对反应速率的影响很小。14第十四页,共十八页,编辑于2023年,星期一8.2.2加成-消除历程慢快15第十五页,共十八页,编辑于2023年,星期一SmilesRearrangement16第十六页,共十八页,编辑于2023年,星期一8.2.3消除-加成历程(苯炔历程)17第十七页
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