重要有机物间相互转化

重要有机物间相互转化第一页，共二十六页，编辑于2023年，星期二一、有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代(Br2,光照）消去（NaOH醇溶液）消去（浓硫酸，170℃）

水解（NaOH水溶液）取代（HX，加热）氧化（Cu，△）CH3COOH氧化还原CH3COOCH2CH3酯化第二页，共二十六页，编辑于2023年，星期二有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH还原CH3COOCH2CH3酯化消去第三页，共二十六页，编辑于2023年，星期二有机化合物之间的转化关系炔加成烯加成烷加成醇醛卤代烃取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸还原酯酯化官能团消去第四页，共二十六页，编辑于2023年，星期二有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化RCOOH还原RCOOR酯化消去第五页，共二十六页，编辑于2023年，星期二有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化——由乙烯合成乙酸乙酯？消去第六页，共二十六页，编辑于2023年，星期二例1：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH-

-OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟１mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（）A.3mol3mol

B.3mol5molC.6mol8mol

D.6mol10molD第七页，共二十六页，编辑于2023年，星期二例2：用化合物A和乙醇可制备某种新型材料W，W的表示式为：

下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：

回答下列问题：

（1）化合物D与H中含有的官能团是_______________（写名称）。（2）上述反应中属于取代反应的有____________（填序号）。

（3）反应④所用的试剂和条件为_____________，反应⑦的条件为___________________。

（4）化合物C的结构简式为__________________________。

（5）写出一种与D互为同系物的化合物的结构简式___________。

（6）反应⑥的化学方程式为_______________________。

反应⑩的化学方程式为______________________________。第八页，共二十六页，编辑于2023年，星期二例3：A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。

（1）A、B分子量之差为______________。（2）1个B分子中应该有______________个氧原子。

（3）A的分子式是__________________。

（4）B可能的三种结构简式是：________________、________________、________________。第九页，共二十六页，编辑于2023年，星期二浓硫酸170℃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O转化方法之——官能团的引入（或消去）⑴引入碳碳双键的方法①醇的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH②卤代烃的消去③炔烃加成CH≡CH+H2CH2=CH2

催化剂△第十页，共二十六页，编辑于2023年，星期二⑵引入卤原子的方法①烷烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照③醇与HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△第十一页，共二十六页，编辑于2023年，星期二⑶引入羟基的方法①烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压②醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ③卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第十二页，共二十六页，编辑于2023年，星期二⑷引入醛基或羰基①醇催化氧化⑸引入羧基-COOH醛催化氧化2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△⑹引入酯基-COO-酯化反应2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化剂△CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O△浓H2SO4酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△②烯烃与O2反应③炔烃与水加成CH≡CH+H2O

CH3CHO催化剂△2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂△第十三页，共二十六页，编辑于2023年，星期二官能团性质官能团官能团性质官能团具有酸性与新制Cu(OH)2反应能发生加成反应能发生银镜反应能发生消去反应与Na反应能发生水解反应与NaOH溶液反应KMnO4(H+)溶液褪色与Na2CO3溶液反应溴水褪色与NaHCO3溶液反应—COOH、酚羟基C=C—CC—

苯环—CHO—X、醇羟基—X、—COO—C=C—CC——CC—C=C

—CHO

苯的同系物—CHO—CHO—COOH—CHO—OH—COOH—X、—COO—、—COOH、酚羟基—COOH酚羟基—COOH转化方法之—官能团性质醇、酚第十四页，共二十六页，编辑于2023年，星期二转化方法之——官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。a.官能团种类变化：CH3CH2-Brb.官能团数目变化：c.官能团位置变化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3BrCH3CH2-BrCH3COOH水解CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHO第十五页，共二十六页，编辑于2023年，星期二XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸第十六页，共二十六页，编辑于2023年，星期二XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化1：X的分子式可能是C7H14O2吗？第十七页，共二十六页，编辑于2023年，星期二XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化2：X的分子式为C4H8O2试写出A、B、C、X的结构简式第十八页，共二十六页，编辑于2023年，星期二XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4：X的分子式为C6H12O2试写出A、B、C、X的结构简式第十九页，共二十六页，编辑于2023年，星期二XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4：试写出A、B、C、X的结构简式且A不能发生消去反应X的分子式为C10H20O2第二十页，共二十六页，编辑于2023年，星期二XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化5：C可以发生银镜反应,试写出A、B、C、X的结构简式第二十一页，共二十六页，编辑于2023年，星期二逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物有机合成分析方法第二十二页，共二十六页，编辑于2023年，星期二例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。根据衍变关系的推断有机推断题型之一：第二十三页，共二十六页，编辑于2023年，星期二练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线第二十四页，共二十六页，编辑于2023年，星期二例2．某芳香烃A有如下转化关系：回答下列问题：(1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________

(2)写出结构简式：A___________，F_______________

(3)写出反应的化学方程式：②________________________________________________

⑦_______________________________________________

(4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有______________

种(E除外)第二十五页，共二十六页，编辑于2023年，星期二

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如上图所示：实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：（1