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页脚页脚有机化学主要考点第一部分烃一、烷烃。通式CnH2n+2能发生取代反应,例如CH4+Cl2-光*CH3Cl+HCl。(条件:C12、Br2、光照)二、烯烃。通式:CnH 二烯烃通式为CnH 官能团:C二C(碳碳双键)、CH=CHn2n n2n-2 2 2六个原子共面。性质:①氧化反应:烯烃能使KMnO4(H+)的紫红色褪去。②加成反应:烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。(或溴水)CH2=CH2+B2守一守③加聚反应:烯烃能发生加聚反应。例如:nCH2=CH?■俵化剂>-[CH2-CH2]n三、炔烃。通式:CnH2n-2 HC三CH四个原子共直线,官能团:-C三C-性质:与烯烃的性质类似,比如能发生①氧化反应②加成反应③加聚反应四、芳香烃。苯和苯的同系物的通式:CnH (n26),分子中12个原子共平面。2n-6苯的性质:①取代反应.+Br2⑴y4—Br+HBr(Br2的水溶液不发生此反应)0+HO-NO2"O)-NO2+H20 (也叫硝化反应)②加成反应:+3H语催苯的同系物的性质,比如甲苯,①氧代反应:能使KMnO4(H+)溶液褪色苯的同系物的性质,比如甲苯,1T.②取代反应fH^+3HON0②取代反应fH^+3HON0T第二部分W5烃的衍生物一、卤代烃。(官能团-B〃)性质:①取代反应(水解反应)C2性质:①取代反应(水解反应)C2H5-Br+H-OHNaOHC2H5-OH+HBr或C2H5OH+NaBr。②消去反应:C2H5B②消去反应:C2H5Br+NaON-醇C2H4(CH2=CH2)+NaBr+H2O或写成:C2H5B醇CH2=CH2+HBr二、醇。官能团:-OH二、醇。官能团:-OH饱和一元醇的通式:CH,「O。饱和x元醇的通式:C
n2n+2H-O性
2n+2 x质:①(催化)氧化反应:2CH3CH2OH+O2c或Ag2CHCHO+2HO(醇的特征:“-CH2质:①(催化)氧化反应:2CH3CH2OH+O2c或Ag2CHCHO+2HO(醇的特征:“-CH2OH”)②消去反应:CHOH浓HSOCH=CH25△(1700C) 2 2+H2O③酯化反应:CHOH+CHCOOH浓hso-2 4+H2OC2H5OOCCH(先写水,避免漏掉)④与Na反应。(略)乙醇的工业制法:CH=CH+HO催化剂2 2加热、加压CH3CH2OH三、酚。(与酸酐能发生酯化反应)官能团:-OH通式CnH2n.6俗名:石炭酸性质:①中和反应O-OH+Na升o—ONa+H2O(现象:浑清)②取代反应:OH+3B丁鉴别Hi②取代反应:OH+3B丁鉴别Hi''③显色反应:OH+Feci3I(白色)+3HBr(注意:过量浓溴水)*紫色④加成反应:一OH+3Hhi —OH强酸制弱酸的反应:一ONa+HO+CO—OH+NaHCO2 2 3四、醛。官能团:-CHO 饱和一元醛的通式:CnH2nO性质:①加成反应:(或还原反应)CH3CHO+H2大催化剂触)CH3CH2OH②氧化反应:2CH3CHO+%■催化剂2CH3COOH〃a、银镜反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH^OONH4+2Ag+3NH3+\O^露别 3 32 3 4 3 2一 浴加的b、与新制Cu(OH)2反应。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COQH+Cu2O(红)+2H2O五、羧酸官能团:-COOH通式(烃基饱和)CnH2nO2性质:①强酸制弱酸:CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2②酯化反应:CH3COOH+HCO7H--浓H2904CH3COOC2H5+H2O六、酯。一般酯的通式:CHOn2n2性质:①水解反应。例如:CH3COOC2H5+H淳武机酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH第三部分生命中的基础有机化学物质(糖类油脂蛋白质)一、糖类「葡萄糖:有一CHO是还原糖单糖 同分异构体果糖葡萄糖的化学性质(1)氧化反应: CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)20HCH20H(CH0H)4C0H+2Ag1+4NH3+H2OCH20H(CHOH)4CHO+2Cu(OH2 CH20H(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(2)加成反应:CH20H(CHOH^CHO+H*崔化剂CH20H(CH0H)4CH20H (己六醇)(3)制取酒精的反应C6Hl206酒化酶2C2H5OH+2CO2612蔗糖25 2二糖j p同分异构体【麦芽糖:有一CHO是还原糖化学性质——水解反应:C12H2201K蔗糖)+H2Q催化剂C6Hl206(葡萄糖)+C6Hl206(果糖)C12H2201K麦芽糖)+H20■催化剂2c6Hl206(葡萄糖)+C6HQI果糖)6淀粉(C6H10O5)n]多糖j >n值不同,不是同分异构体,都是天然高分子化合物〔纤维素(讨1。。2J化学性质一一水解反应:(C6Hl0O5)n(淀粉)+nH2O催化剂nC6Hl206(葡萄糖)(C6Hl005)n(纤维素)+nH2O催化剂nC6Hl206(葡萄糖)二、油脂油脂属于酯类,是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯,属于小分子。化学性质(1)加成反应:CrH33C00-CIL CrH《OO-CEJiI-J-J ।W 1I ।MGHMOO-fH+-加段"c1tHj5coo-ch页脚…( ':l.i'J页脚页脚GH.-OIGH.-OII(2)水解反应:COO-CH.JI I.C禺£0p-CH+3H2-/J3CJYCOOH+CH-OII皂化反应:J।1AJ1 -CJL-COO-CIl.JI小口 I ICr|[vCOO-C[i+3NaOH ►3训#愠+CH-OHII』j j 1--J-JCJLC00TH三、蛋白质属于天然高分子化合物性质:(1)盐析:可递的过程,可提纯蛋白质(2)变性(3)颜色反应:蛋白质+浓HNO3一黄色(4)灼烧:有烧焦羽毛的气味附一:有机化学的反应类型①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤缩聚反应⑥氧化反应⑦还原反应⑧酯化反应⑨水解反应(卤代烃和酯)⑩中和反应附二:重要的有机合成路线和“有机三角”煌取“;卜闵代煌,瓢;「醇秋化卜醛还原(HJ附三:有机物引入(醇)羟基的方法①烯烃水化:CH=CH+HO-催化4CHOHOH2 2 2加热、加压3 2
②卤代烃水解:CH3CH2CL+H2O-^NaOHCH3CH2OH+HCL③醇钠盐水解:CH3CH2ONa+H产一CH3CH2OH+NaOH④醛加成(还原):CH3CHO+H2催化剂.CH3CH2OH⑤酯水解:CH3COOCH2CH3+H-O-*CH3CH2OH+CH3COOH附四:部分知识点巧记①消去反应是否发生判断:相连相邻有无氢原子?有,可消去。②醇的催化氧化是否发生判断:与羟基相连的碳有无氢原子?有,可氧化伯醇(伯醇(CHOH、-CHOH)南化醛仲醇(-CHOH4 酮③氧化反应:加氧去氢 还原反应:加氢去氧④酯化反应:酸脱羟基醇脱氢⑤同分异构体(异类异构):醇酚醚醛酮烯醇酯羧酸羟基醛附五:俗名和部分物理性质1、俗名CHCl3m氯甲烷一氯仿CC14四氯甲烷一四氯化碳cci2F2氟氯代烷一氟利昂CH,三硝基甲苯一梯恩梯TNT乙醇一酒精 -OH苯酚一石炭酸HCHO甲醛一蚁醛 HCOOH甲酸一蚁酸35%〜40%甲醛水溶液一福尔马林乙酸一醋酸 纯乙酸一冰乙酸或冰醋酸 丙三醇一甘油CH,-O-NO.CH。NQ三硝酸甘油酯一硝化甘(油贝尔研制的炸药,急救心肌梗塞硝化甘油药片CH、0NO、2、状态——气体CH3cl一氯甲烷HCHO甲醛碳原子数W4的烃(烷烃、烯烃、炔烃)3、水溶性有机物之间一般互溶
[P(有机物)〉P(H20):©-NO2(苦杏仁味油状)©Br(无色油状) (淡黄色晶体)、… [水在上层]难溶 CH3CH2Br等溴代烃 CHCl3 CCl4 卷l(分层)p(有机物)〉P(H2O):@6仓T 等苯的同系物己烷(C35的烷烃、烯烃、快烃)[水在下层]〔 CH3CH2C1等氯代烃 酯可溶:-OH (氧化而成粉红色,65℃与水互溶)易溶:醇(乙醇、乙二醇、丙三醇)醛(酮)羧酸附六:解答有机推断题的常用方法①根据官能团的特征性质进行推进判断;C=C-CC->使溴水(或溴的CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、与H2反应、加聚反应-OH-与Na反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应(还有羧基时可以发生反应)©-OH—与浓溴水反应生成白色沉寂eC3反应显紫色KMnqH+)溶液褪色-CHO一银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、与H2发生还原反应、- 溴水和MnO4(H+)褪色、氧化反应(与氧气氧化成羧酸)-COOH>与Na反应、与Na2co3和NaHCO3放出CO2、酯化反应、与碱发生中和反应、缩聚反应(还有羟基或氨基时可以发生)-X(卤素)-水解反应、消去反应OII-C-O-(酯)-水解反应②根据有机物之间的衍变关系进行推断(两个转化是一^,其它都是—)烷烧/温,卤代短;烯烬还原烷烧/温,卤代短;烯烬还原醛一^皎酸③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。R—CHO 2Ag(NHJ2OH 2AgiTOC\o"1-5"\h\zR—CHO 2Cu(OH)2 Cu2OHCHO 4Ag(NHJ2OH 4AgiHCHO 4Cu(OH)2 2Cu2O2R—OH〜〜〜2Na 〜〜〜hj2R—COOH 2Na HJR—COOH HCO- COT3 212R—COOH CO2- COT3 21HCOOH 2Ag(NH3)20H 2AgiHCOOH 2Cu(OH)2(加热) Cu2O(不加热发生中和反应)附七:有机物的分离混合物试齐分离方法主要仪器乙烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水洗涤分液漏斗苯(苯甲酸)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2cO3溶液分液分液漏斗溴苯(溴)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(混酸)NaOH溶液分液分液漏斗苯亿苯)酸性KMnO4、NaOH分液分液漏斗乙醛(乙酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管苯酚(苯甲酸)NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯肥皂(甘油)NaCl盐析漏斗、烧杯淀粉(纯碱)H2O渗析半透膜、烧杯此部分内容主要是课本中的知识点,规律性很强,可用于做有机推断题,每年高考有15 30分,要在理解的基础上记住!说明:下面部分内容应该放在《化学推断题解题高手》光盘里,因为此部分内容光盘里很不好做,就放在这里,请同学们务必理解记住,是高考的重要考点之一。十、以常见离子的特性为突破口(理解的基础上记住!)1、常见阳离子的鉴别离子试剂或方法实验现象离子方程式H+①紫色石蕊试液或蓝色石蕊试纸②Na2c03或NaHCO3溶液①变红②有气泡②CO32-+2H+=CO2fHCO3-+H+=H2O+CO2fK+焰色反应透过蓝色钴玻璃观察:紫色火焰Na+焰色反应黄色火焰NH4+NaOH溶液,加热①生成有刺激性气味气体,使湿润红色石蕊试纸变蓝②遇沾有浓HCl的玻璃棒有白烟①NH4++OH^= NH3f+H2O②NH3+HC1=NH4C1
Ag+①加Cl-,稀hno3②加OH-①有白色沉淀,不溶于稀硝酸②生成白色或棕灰色沉淀,该沉淀可溶于氨水中①Ag++Cl-=AgCl1②Ag++OH-=AgOH12AgOH=Ag2O+H2OAgOH+2NHjH2O=[Ag(NH)]++OH-+2H2OBa2+加SO/,稀硝酸有白色沉淀,不溶于稀HNO3Ba2++SO42-=BaSO41Mg2+NaOH溶液白色沉淀,NaOH溶液过量也不溶解Mg2++2OH-=Mg(OH)21Al3+NaOH溶液白色絮状沉淀,NaOH过量沉淀消失Al3++3OH-=Al(OH)31Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2OFe3+①NaOH溶液②KSCN溶液①生成红褐色沉淀②变红色①Fe3++3OH-=Fe(OH)」②Fe3++3SCN-二Fe(SCN)3Fe2+①NaOH溶液②KSCN溶液和氯水①白色沉淀,迅速变成灰绿色,红褐色②加入KSCN溶液不变色,加氯水出现红色①Fe2++2OH-=Fe(OH)」4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)3②2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl- Fe3++3SCN Fe(SCN)3CU2+加OH-生成蓝色沉淀Cu2++2OH-=Cu(OH)2
2、常见阴离子的鉴别离子试剂或方法实验现象离子方程式或化学方程式OH-①紫色石蕊试液②酚酞试液③红色石蕊试纸①变蓝色②变红色③变蓝色Cl-Ag+和稀硝酸产生白色沉淀不溶解Ag++Cl-=AgCl1Br-①Ag+和稀HNO3②氯水和CCl4①产生浅黄色沉淀不溶解②CCl4层呈橙红色①Ag++Br-=AgBr1②Cl2+2Br-=2Cl-+Br2I-①Ag+和稀HNO3②氯水和CCl4①产生黄色沉淀不溶解②CCl4层呈橙红色①Ag++I-=AgI1②Cl2+2I-=2Cl-+I2SO42-盐酸和BaCl2溶液加入HCl后无现象,再加BaCl/溶液有白色沉淀产生Ba2++SO42-=BaSO41CO32-①H+,澄清石灰水②BaCl2,盐酸①有气体产生,石灰水变浑浊②生成白色沉淀,加入HCl后溶解,放出无色无味气体①CO32-+2H+=H2O+COjCO2+Ca2++2OH-=CaCO31+H2O②Ba2++CO32-二BaCO31BaCO3+2H+=Ba2++H2O+COjHCO3-H+,澄清石灰水有气体产生,石灰水变浑浊HCO3-+H+=H2O+CO2tSO:-H+,品红溶液产生使品红溶液褪色的气体,加热后,恢复红色SO32-+2H+=H2O+SOjNO3-Cu屑,盐酸或Cu屑,浓H2sO4加热先产生气泡,遇到空气变成红棕色气体,溶液变蓝3Cu+8H++2NO-=3Cu2++2NO f3+4H2O
S2-①(CH3COO)2Pb溶液②稀HCl③CuSO4溶液①产生黑色沉淀②有臭鸡蛋气味气体产生③产生黑色沉淀①Pb2++S2-=PbSl②2H++S2=HzSf③CU2++S2-=CuS1S2O32-H+,品红溶液产生黄色沉淀和刺激性气体,气体使品红液褪色,力口热后恢复红色S2O32-+2H+=H2O+SOj+S1PO43-AgNO3溶液,稀HNO3生成黄色沉淀,溶于稀HNO3PO43-+3Ag+=Ag3POjClO-①碘化钾淀粉溶液②KSCN,Fe2+①溶液变蓝②加入KSCN无现象,再加Fe2+出现红色SiO32-H+或CO2产生白色沉淀SiO32-+2H+=H2SiO3^SiO32-+H2O+CO2=H2SiO3l+CO32-AlO2-①Al3+②H+①产生白色沉淀②产生白色沉淀,继续加H+,沉淀消失①Al3++3AlO2-+6H2O=4Al(OH)」②A1O2-+H++H2O=Al(OH)」Al(OH)3+3H+=A13++3H2O十一、以常见气体的检验方法为突破口(理解的基础上记住!)气体状态检验方法和发生的现象化学反应方程式或离子方程式容易引起的判断错误H2无色气体混合空气点燃,有点燃2H2+O^2H2O不是只有H2才
爆鸣声,生成物只有水产生爆鸣声O2无色气体用带余烬的木条放入,木条复燃C+O2=CO2Cl2黄绿色有刺激性气味的气体①用湿润的碘化钾淀粉试纸检验,试纸变蓝②能漂白湿石蕊试纸2Kl+Cl2=2KCl+Cl2①03、NO2和溴蒸气也能使碘化钾淀粉试纸变蓝②S02有同样性质①用蘸有浓氨水的①NH3+HCl=NH4Cl遇湿润的紫色玻璃棒靠近,冒白②AgNO3+HCl=AgCll+HNO3石蕊试纸变红烟的气体很多无色有刺②将气体通入(如S02、HCl激性的气AgNO3溶液有白S03、C02等),体色沉淀判断要慎重③用湿润的紫色石蕊试纸检验,试纸变红无色有刺①使酸性高锰酸钾2MnO4-+2H2O+5SO2=2Mn2+5SO42-+4H+。2通入品红溶SO2激性气味溶液褪色,变成无液也会褪色,的气体色但加热不复现
②通入品红溶液褪色,加热颜色复现红色NH3无色有刺激性气味的气体①用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近,冒白烟②用湿润的红色石蕊试纸检验,试纸变蓝 ①NH3+HCl NH4Cl②NH3+H2O==NH4++OH-NO无
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