第三节 羧酸 酯

第三节羧酸酯第一页，共四十四页，编辑于2023年，星期四一、羧酸⒈羧酸的定义烃基与羧基相连的化合物，称为羧酸。※羧酸的官能团为－COOH⒉羧酸的分类⑴按羧基分①一元酸CH3COOH②二元酸③多元酸㈠羧酸第二页，共四十四页，编辑于2023年，星期四⑵按烃基分①饱和酸HCOOH、CH3COOH②不饱和酸CH2＝CH－COOH③脂环酸④芳香酸⒊羧酸的命名：酸的命名类似于醛的命名。CH3－CH－CH－CH－CH2COOHCH3CH3C2H5654321己酸COOHCOOH编号从羧基碳开始3,5－二甲基－4－乙基第三页，共四十四页，编辑于2023年，星期四⒋饱和一元羧酸⑴定义：烷烃分子中1个H被羧基取代生成的物质。⑵组成通式：CnH2n+1COOH⑶同分异构：①碳链异构②位置异构③官能团异构分子式为C5H10O2的有机物属于酸同分异构体有（）种属于酯的同分异构体有（）种49第四页，共四十四页，编辑于2023年，星期四⑷饱和一元羧酸的性质递变规律随C原子数增多①熔沸点升高②溶解度减小③酸性减弱酸性：HCOOH>CH3COOH第五页，共四十四页，编辑于2023年，星期四1、乙酸的结构

从甲烷分子中的1个H原子被—COOH（羧基）取代衍变成乙酸分子式结构式结构简式官能团C2H4O2或CH3COOH或－COOH（羧基）㈡乙酸第六页，共四十四页，编辑于2023年，星期四※乙酸中能参加反应的化学键①※①处断，表现酸性。②※②处断，酯化反应第七页，共四十四页，编辑于2023年，星期四2、乙酸的物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）味色、态溶解性熔点第八页，共四十四页，编辑于2023年，星期四3、乙酸的化学性质⑴具有酸性

CH3COOHCH3COO－+H+酸性:盐酸>CH3COOH>H2CO3用化学方程式解释下列现象乙酸能除热水瓶水垢使滴有酚酞的烧碱溶液褪色遇Zn有气泡能溶解氧化镁第九页，共四十四页，编辑于2023年，星期四科学探究乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸氢钠溶液

利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液有没有问题？苯酚钠溶液变浑浊的一定是CO2吗？第十页，共四十四页，编辑于2023年，星期四实验改进碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液含乙酸蒸气的CO2饱和NaHCO3钠溶液什么现象说明酸性乙酸>碳酸>苯酚第十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期四已知：盐酸>羧酸>碳酸>苯酚选择合适试剂，完成下列转化：COOHOHCOONaOHCOONaONa④①COOHOHCOONaOH③②①NaHCO3②NaOH或Na2CO3③CO2、H2O④HCl第十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期四⑵酯化反应定义：羧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。浓硫酸作用：催化剂、吸水剂乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△第十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期四方式二：酸脱氢、醇脱羟基方式一：酸脱羟基、醇脱氢酯化反应可能的脱水方式----同位素示踪法浓H2SO4

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO【探究】水中O来自酸水中O来自醇第十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期四酯化反应实质：酸脱羟基、醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O第十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期四（练一练）请写出下列反应方程式：

①

CH3COOH与苯甲醇反应②HCOOH与CH3CH2OH的反应

③CH3COOH与HOCH2CH2OH的反应④乙二酸与CH3OH的反应⑤乙二酸与乙二醇反应生成环状酯CH2OH浓H2SO4CH2①浓H2SO4OCH2CH3②③浓H2SO4CH3CH3④浓H2SO4OCH3OCH3⑤浓H2SO4＋OO第十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期四㈢几种常见的羧酸

H—C—O—HO

H—C—ORO

H—C—ONaO⑵有酸性

(3)有还原性

⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质？用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)

俗称蚁酸羧基醛基（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）

甲酸酯甲酸盐醛基有还原性，能发生银镜反应第十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期四2、乙二酸①酸性

②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)浓H2SO4＋OO第十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期四谢谢聆听再见第十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期四第二十页，共四十四页，编辑于2023年，星期四科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60科学探究1第二十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期四3、乙醇的化学性质⑴氧化反应①银镜反应实验：银镜反应※银氨溶液配制滴加稀氨水硝酸银溶液产生白色沉淀继续滴加稀氨水至沉淀恰恰好溶解银氨溶液第二十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期四反应原理※乙醛与银氨溶液反应银氨溶液加入乙醛水浴加热产生银镜△反应结果是在醛基C、H之间插入1个OHCH3COCH3COOH[O]醛基氧化，断C－H键。CH3COOH第二十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期四※Ag(NH3)2OH具有弱氧化性，此反应表现了醛基的较强还原性。※该反应1mol醛基与2mol银氨溶液反应，生成2molAg。※银镜反应用于醛基的检验。[思考]：乙醛能被KMnO4、Br2水氧化吗？溴水褪色乙醛溶液加入高锰酸钾褪色第二十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期四乙醛与银氨溶液反应实验的注意事项

1.试管内壁应洁净

2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。

3.加热时不能振荡试管和摇动试管。

4.配制银氨溶液时，氨水不能过多(只能加到棕色沉淀刚好消失)

5.乙醛用量不可太多第二十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期四练一练※写出下列醛类与银氨溶液反应的化学方程式CH3CH2CHOCH2＝CH－CHOCHOCHO⑴⑵⑶⑷⑸△△△COONH4△COONH4△第二十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期四第二十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期四△△COONH4CHO第二十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期四※乙醛与银氨溶液反应银氨溶液加入乙醛水浴加热产生银镜第二十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期四第三十页，共四十四页，编辑于2023年，星期四思考与交流（教材P49）处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。思考与交流钠与乙醇反应和钠与水反应比较，有什么不同？推测乙基对羟基有什么影响？第三十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期四铜丝：红色→黑色→红色反复变化[实验现象]在试管口可以闻到刺激性气味[实验]①用小试管取3～5mL无水乙醇②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部④观察铜丝颜色和液体气味的变化。乙醇的催化氧化（乙醛）[现象解释]△△第三十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期四与O结合HH●●●●HHCu△H2O+O22+22⑵氧化反应①催化氧化Cu△催化氧化的实质：脱去2个氢，1个－OH氢，以及－OH所在碳的1个氢。第三十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期四Cu△◆醇类的催化氧化

氧化生成醛羟基在碳链端点的醇

氧化生成酮Cu△羟基在碳链中间，且羟基所在C上有H的醇

Cu△

不能催化氧化羟基在碳链中间，且羟基所在C上无H的醇

第三十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期四练一练※下列醇能否被催化氧化，若能写出化学方程式CH2OHOH⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺能能能能能能能第三十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期四⑴⑵⑶⑷⑸Cu△Cu△Cu△CHO2CH2OH2Cu△OH2O2Cu△第三十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期四⑹⑺Cu△22Cu△第三十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期四CH2OH浓H2SO4OCH2OCH3OCH3⑤浓H2SO4＋OO第三十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期四C2H5OHC2H5OHK2Cr2O7酸性溶液KMnO4酸性溶液橙色绿色②强氧化剂氧化乙醇能被高锰酸钾、重铬酸钾等氧化剂氧化。应用：交警查酒后驾车③可燃性点燃第三十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期四有机氧化、还原反应◆氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。◆还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。氧化氧化CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸还原第四十页，共四十四页，编辑于202