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文档简介

第五章旋光异构第一页,共十五页,编辑于2023年,星期四本章重点讲解:掌握立体化学中的手性、对映异构体、构型的表示法

理解内消旋、外消旋的概念第二页,共十五页,编辑于2023年,星期四5.1

偏振光与光学活性物质光源光栅(尼可尔棱镜)偏振光水第三页,共十五页,编辑于2023年,星期四光源光栅(尼可尔棱镜)偏振光旋光性物质乳酸第四页,共十五页,编辑于2023年,星期四5.2

旋光度α与比旋光度α:旋光度;t:温度(℃);λ:波长,(nm,纳米),D表示钠光,λ=589.3nm。c:溶液浓度(g/ml,每毫升溶液中所含溶质克数);l:样品管长度(dm,分米)。第五页,共十五页,编辑于2023年,星期四5.3分子的手性·

定义:分子与其镜像看起来很相似,实际上不能完全重合的性质,称为手性。·具有手性的分子,其物质具有旋光性。第六页,共十五页,编辑于2023年,星期四5.4手性碳·

碳原子连接四个基团,且四个基团互不相同,这样的碳原子为手性碳原子,用*标记。

·分子只有一个手性碳,必然具有光学活性。第七页,共十五页,编辑于2023年,星期四5.5

对映异构体第八页,共十五页,编辑于2023年,星期四5.6

外消旋体•定义:左、右旋体各以50%混合物,用±表示。如:(-)乳酸(糖发酵)50%(+)乳酸(肌肉中)50%(±)乳酸(牛奶)第九页,共十五页,编辑于2023年,星期四R-乳酸S-乳酸如5.7手性化合物的命名·

在最小基团背面看;

·其余三个基团:大→中→小连接;

·顺时针:R;反时针:S。第十页,共十五页,编辑于2023年,星期四6.2

R、S与左、右旋的关系:·

没有必然的联系。·

如果R构型是左旋,则S构型为右旋;反之,如果R构型是右旋,则S构型为左旋。第十一页,共十五页,编辑于2023年,星期四6.3费歇尔Fischer投影式书写规则R-乳酸第十二页,共十五页,编辑于2023年,星期四·

对映体的书写第十三页,共十五页,编辑于2023年,星期四6.4相对构型与绝对构型D-乳酸L-乳酸第十四页,共十五页,编辑于2023年,星期四D-L-L-型:离C=O最近的手性碳上的OH,在右边。

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