有机化学汪小兰第四版14生物 知识点总结

有机化学试题提纲

第一章

1,对共价键参数的理解

2,键的极性一分子极性一分子间的作用力（偶极一偶极作用力，色散力）一有机分子的

物理及化学性质

3,有机反应的基本类型：共价键的断裂方式及通常对应的条件

第二章

1,同分异构

2,烷煌的系统命名烷基命名

3,烷烧中碳的杂化sp3碳原子的分类

4,C-C。键特点一旋转一构象一构象的稳定性（分子中原子间的距离一相互间的斥力

大小，乙烷、J烷的构象）

5,烷烧分子的沸点熔点大小一一分子间的作用力一（分子极性小）色散力一分子间的接

触面积大小

6,烷煌的化学性质：烷燃中仅存在C-C或C-H键极性小一发生易均裂一游离基历

程（连锁反应：引发、增长及终止三个阶段）一过滤态、活化能一自由基（游离基）的稳定

性（不同C-H键的离解能大小不同）

7,沼气瓦斯爆炸

第三章

I烯烧#

1,碳碳双键结构：C=C（。+吟中C原子的杂化sp2乙烯平面型分子一顺反异构（E/Z

命名法）一顺反异构体的比较：极性大小比较一沸点、熔点的比较

2,同分异构的类型有：构造异构、顺反异构、官能团位置异构烯基

3,化学性质“键活性大，口电子流动性，受外界试剂影响，易偏向一边，易发生异裂

（亲电加成）；也可发生均裂一游离基历程（自由基（游离基）加成反应一聚合）

1)催化加氢

2)加卤素加溪先形成浪箱正离子一反式加成

3)与卤化氢加成第一步：H+先加碳碳双键的碳原子上，形成碳正离子（碳正离子越

稳定的越易生成）；第二步：碳正离子与x-结合形成卤代烷

4)马氏规则，碳正离子的稳定性（诱导效应和共振效应）

5)与水的加成：水是弱的亲电试剂，要用强酸催化

6)与硫酸加成先生成硫酸氢酷然后水解应用：-%

7)与次卤酸加成HO-X中亲电试剂部分是X+。

8)与烯煌的加成：两分子异丁烯二聚

9)硼氢化反应+碱性过氧化氢氧化一生成醇

4,氧化

1)与高铳酸钾反应（两种情况）

2)臭氧化并还原水解

3)环氧乙烷的制备

5,a一氢取代与卤素单质在高温下按游离基历程进行的反应。

IIOoil

心1皿一苴一

稀，冷/、

K'InO』/II.=C=O+O=C«

或热.浓K'lnO」

H-X

(X=CI,Br,I)

(

C

I

H

OSO3H

1—

-

CC-

II

HOH

8+8-

X-X

(X=CI,Br)

—

6+5—

c-C-

—I

OH

In快x

2.SP杂化的碳的电负性比较大

直接和叁键碳原子相连的氢原子具有一定的酸性，这是因为碳原子的电负性随杂化轨道

S的成分的增加而增大，其次序为sp>sp2>sp3。

3.化学性质：

焕碳为SP杂化，杂化轨道较短，兀电子云受核的束缚较大，不易极化，活性较烯燃小。

加成反应

1）催化加氢：块燃在催化剂（钢、钳等）下氢化时，总是得到烷烧，但在林德拉（Lindlar）

催化剂作用下，可以制得烯姓

2）与卤化氢加成：烯烧与一份子卤化氢加成得到卤代烯，与两分子卤化氢加成得到卤代烷

（不对称焕炫与HX的加成遵守马氏规则）

3）与水加成：在硫酸及汞盐的催化下，快燃能与水加成。产物乙烯醇不稳定（一般C=C与

—0H直接相连的烯醇都是不稳定的），很快转变为稳定的叛基化合物（酮式结构）

Hg2+,H2sO41TlO°

HCECH+H2O----------------IH-C=CH]CH3-C、

~10℃H-0

这种异构现象称为酮醇互变异构——库切洛夫反应

4）与氢氟酸加成：乙焕在氯化亚铜及氯化筱的催化卜，可与氢氟酸加成而生成丙烯曙

NH«Q,Ci!?。?

CH=CH+HCNCH2=CH—CN

80〜90℃

含有一CN（氟基）的化合物叫做月青

2,金属焕化物的生成应用

CIl=CI1+Ag(NH3)------►AgC=CAg|白

CI1=CH+CU(NH3)^——►CuC=CCu|红

NaNH?

RC=CNa

口白］

ROCHAg(NH%N5•1Ag

。红

具有活泼CUEJ

氢的狭煌

III.双烯泾

共聊:双烯（具有特殊的反应性能）：单双键间隔的双烯

1.1,3-丁二烯的结构

1,3-丁二烯分子中四个碳原子上四个未杂化的pz轨道垂直于该平面，并相互平行重叠。

实际上四个p电子的运动范围已经扩展到四个碳原子的周围，这种现象称为。电子的离域,

以区别于一般烯煌或隔离二烯堤的n电子定域。n电子的离域使电子云密度平均化，即键长

平均化。

共扼效应0onjugativeeffect）

smallamount

ofoverlap

partialdouble

bond

H

2,1,3-丁二烯的化学性质

1）1,2-加成和1,4-加成作用

HH

H2c—C—C=CH2

&Br

HH1,2-加成产物

H2C=C—C=CH2+HBr

HH

H2c—C=C—CH2

HBr

1,4-加成产物

2）双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应）

2,环已烷及其衍生物的构象

多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象

环上有不同取代基时，大的取代基在e键上构象最稳定

脂环点的化学性质

1.催化加氢

△+«2

NiCH3cH2cH3

80c

□十%Ni

CH3cH2cH2cH3

200C

2.与浪的作用

/\+BnCC14

BrCH2CH2CH2Br

+Br;LBtCH2CH2CH2CH2Br

化学性质：1）小环烷烧：易加成，难氧化，似烯烧似烷烧

普通环以上：难加成，难氧化，似烷（在光照下可以进行取代反应）

原子的连接方碳架异构

式和顺序不同

位置异构

构造异构:

官能团异构

互变异构

同分异构

构象（键的旋转产生）

立体异构'顺反异构（键的不能旋转产生）

分子中原子和

构型＜

基团在空间的

排布不同

.旋光异构（手性产生）

H.芳香煌

一、单环芳煌

1.苯的结构

碳原子除以sp2杂化轨道形成两个C-C。键和-个C-H键外，每个碳原子还有个P

轨道，均垂直于苯环平面而相互平行。每个P轨道都可以与2个相邻碳原子的P轨道侧面

重叠，形成一个包含6个碳原子的闭合的n-n共物体系，1r电子离域，有特殊的稳定能（共

班能），电子云密度完全平均化，一芳香性

2.物理性质：无色液体，比水轻，不溶于水，而易溶于石油酸、醉、酸等有机溶剂，

苯及其同系物有毒

3.化学性质：芳香性（易取代、难加成、难氧化）

取代反应

1）卤代：在铁或相应的铁盐的催化下加热，苯环上的氢可被氯或浪原子取代，

生成相应的卤代苯，并放出卤化氢

2）硝化：以浓硝酸和浓硫酸（或称混酸）与苯共热，苯环上的氢原子能被硝基

（-N02）取代，生成硝基苯

3）磺化：苯和浓硫酸共热，环上的氢可被磺酸基（-S03H）取代，产物是苯磺酸

（磺化反应式可逆的，苯磺酸与水共热可脱去磺酸基，这一性质常被用来在苯环的某些特

定位置引入某些基团）

4）傅氏反应：

a）傅氏烷基化反应：在无水氯化铝等的催化下，苯可以与卤代烷反应，生成烷基苯（烷

基化时易发生多烷基化、可逆、重排反应，是向芳香环上导入烷基的方法之一）

b）傅氏酰基化反应：在无水氯化铝等的催化下，苯能与酰氯进行类似的反应得到酮（是

制备芳香酮的主要方法）

FeX3V卤代反应，反应不可逆，通常用C12,Br2«12需在氧化剂

,+X2存在下进行。

+浓HNO3浓片。3N02稍化反应，反应不可逆。

+浓寿。卫号

4fVSO3H横化反应，反应可逆，在稀硝酸中加热可脱去磺酸基。可

M在合成中用于占位。

小R烷基化反应，反应可逆。碳正离子重排，产物通常异构化。

+RY_AlCh_烷基是致活基团，反应会发生多烷基化。苯环连有致钝基

团时，反应难于或不能发生。

+RCOXAlChir》COR酰基化反应，反应不可逆。不发生碳架重排，产物结构专

U一。酰基是致钝某团，不会发生多酰基化产物。苯环上有

(RCO)2O致钝基团时，反应难于或不能发生。

加成反应：

苯在Ni作为催化剂加热条件下，可与三分子氢气反应产生环己烷

氧化：

在较高的温度及特殊催化剂作用下，苯可被空气中的氧，氧化开环

+C0,+H,0

4.烷基侧链的卤代：

在没有铁盐存在时，烷基苯与氯在高温或经紫外光照射，在烷基侧链上发生卤代反应

苯侧链卤代与烷烧卤代反应机制相同，均属自由基反应。自由基的稳定顺序也正象正碳

离子的稳定性顺序。稳定性增加顺序为：

•CH3•CH2cH3(CH3)2CH(CH3)3C

甲基自由基10203P

段定性增加顺序

5.亲电取代历程

注意：1）亲电取代反应的活性，取决于苯环上的电子云密度大小,

2）涉及到中间体碳正离子的要注意其可能发生重排

AICI3

二+CH3CH2(H2(I

6.苯环上取代基的定位规律

邻对位定位基：（对苯环亲电取代反应致活作用由强到弱）

一0-、-N（CH3）2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-OCOCH3

>-CH3>-CI>-Br>-I-C6H5…等

如苯环上已带有上述基团之一、则再进行取代反应时.，第二个基团主要进入它的邻位和对位

间位定位基：（对苯环亲电取代反应致钝作用由强到弱）

-N+（CH3）3>-NO2>-CN>-SO3H>-CHO>-COOH>-COOR

>-CONH2>-+NH3等

如苯环上已带有上述基团之一，再进行取代反应时，则第二个基团主要进入它的间位。

NO2

6%93%1%

三.稠环芳烧

蔡可进行亲电取代、加氢以及氧化反应

卤代反应，反应不可逆，X=C1,Br：

主要产物为a位.

硝化反应，反应不可逆,

主要产物为a位。

能基化反应，反应不可逆,

主要产物为a位，

磺化反应，反应可逆。低温时主要是

a位产物，高温时转化为p位产物。

催化加氢反应，蔡比苯容易,

氧化反应，蔡比苯容易。

第六章卤代煌

1.卤代煌分类:

按卤原子的连伯卤代煌CH3CHS：H2X

饱和卤代煌

碳的类型来分类仲卤代煌CH3CH：CHXCH3

叔卤代煌CH:C(CH3)XCH3

按卤原子与不乙烯型CH：=CHX

不饱和卤代烧饱和键的距离分类

烯丙基型CH;=CH-CH2X

孤立型CH;=CH-(CH^n-X(n>l)

根据卤原子苯苯基型CgHsX

芳香卤代煌环的位置关系分类「

平基型C€H;-CH;X

孤立型GKYCHOn-X(n>l)

2.化学性质

1亲核取代反应

Nif+片一攵一>R-Nu+X-

亲核试剂：负离子(-OH,-0CH3),或带未共享电子对的分子底物：反应中受试剂进

攻的物质

离去基因：被Nu取代的，以负离子形式离去的卤素

1）被羟基（一OH）取代：产物是醇

2）被烷氧基（RO—）取代：产物是酸

3）被氨基（―NH2）取代：产物是胺

4）被氟基（-CN）取代：产物是脂，月青水解即得竣酸

/NaOH—►R-OH

△此反应可用于制J备醇,

NaOR—辞-R-O-R'

△H7O

L-RCOOH

百此反应可用于^备多f

R-X+<NaCN—»R-CN碳原子的按酸及胺;

△1士断

■RCHNH

△22

NH.—醇.R-NH,

△

醇.

\AgONO,RONO,+AgX|此反应sj用于整恼代母

△硝酸酯~

2消除反应：

能由•个分子中脱去一些小分子，如HX,H2O等，同时产生不饱和烧的反应

II

HX

/\

1）札依切夫规律：仲或叔卤代煌脱卤化氢时，主要是由与连有卤素的碳原子相邻的

含氢较少的碳原子上脱去氢（主要产物是双键碳上连接炫基最多的烯嫌）

CHy-CH-CH—CH,CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2

―昧M占181%,

_____、..J......<

2）消除反应活性：3°RX>2°RX>1°RX

3与金属的反应

1）格氏试剂：卤代烷与镁在无水乙醛中作用所生成的试剂

无水乙醛.

R-X+MgRMgX

格林尼亚（Grignard）试剂

X=Cl、Br

简称格氏试剂

2）格氏试剂的C-Mg非常活泼，能被许多含活泼氢的物质，如水、醇、酸、氨

以及快氢等分解为烧，并能与二氧化碳作用生成段酸

（因此在制备格氏试剂时;必须防止水汽、醇、酸、氨、二氧化碳等物质）

X

HOH—►RH+Mg，

OH

X

R'OH--RH+Mgf

OR,

,X

RMgX+.HNH,--RH

NH2

HX——-RH+MgX2

HC=CR'一RH-R'C=CMgX

4.脂肪族亲核取代反应的历程（详细见书101-102）

1）单分子历程（叔卤代烷的水解）

a）第一步：卤代烷中C—X键异裂为R3C+（碳正离子）及X-（卤负离子）

b）第二步：R3C+一产生，便立刻与溶液中的OH一结合为醇

第一步：

慢।66]+一

（CH3）3C-Brl（CH3）3C-Br|—►（CH3）3C+Bi

第一步过渡状态中间体

一快r6,6t

（CH3）3C+OH3-[（CH3）3C--OH1—►（CH*—OH

2）双分子历程（伯卤代烷的水解）

a）同时进行

b）凡能增加碳原子上电子密度的因素，便有利于促使反应按单分子历程进行;

而凡能降低碳原子上电子密度的因素，则有利于促使反应按双分子历程进行

5.不同卤代煌对亲核取代反应的活性比较

1）煌基的结构：烯丙式>孤立式>乙烯式

2）卤素的性质:R-I>R-Br>R-C1烯丙式

6.亲核取代的立体化学

SN2反应的立体化学

1）异面进攻反应（Nu-从离去基团L的背面进攻反应中心）

/

Nu厂款-----►2u...C——►

Nu-C.+L

也47

2）构型翻转（产物的构型与底物的构型相反即瓦尔登Walden转化）

SN1反应的立体化学:

a构型"b构挚保持

外消旋体

7.消除反应与亲核取代反应是由同一亲核试剂的进攻而引起的。

进攻碳原子引起取代，进攻氢原子就引起消除，

所以这两种反应常常是同时发生和相互竞争的

8.卤代煌的重要代表物

1)三氯甲烷：俗名氯仿，无色液体，不易燃，不溶于水，比水重2)四氯化碳：无色液体，

相对密度很大，不溶于水

3)氯乙烯：在常温下为气体，主要用于生产聚氯乙烯(PVC)4)氟利昂：无毒，不燃烧，

无腐蚀性

第八章醇、酚、醛

水分子中的一个氢原子被脂肪煌基取代的是醇，被芳香燃基取代的是酚，如果两个氢原子

都被煌基取代的衍生物就是酸

I.醇

..I.厂碱性

R—C-j-O^H

"R-H*.酸性

••H-羟基被取代

O的电子构型为Is22s22p，2pj2pj,在水与醇中均为不等性sp3杂化

1.命名烯醇的命名

CH3-CH-CH2-CH=CH24-戊烯-2-醇

0H

2.化学性质：似水性：

1)醇不能与碱的水溶液作用，而只能与碱金属或碱土金属作用，放出氢气，并形成醇盐

2)醇化物遇水则分解成醇和金属氢氧化物

ROH+Na------►RONa+112t

反应速度CII3OII>CII3CII2OII>CH3CH2CH2OII

>(CH3)2CIIOH>(CH3)3COH

CH3CH2ONa+H2O—CH3cH20H+NaOH

低级醇与某些无机盐形成结晶醇化合物，有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。不

能用无水MgCb、CaCh、C11SO4等无机盐干燥醇。MgCl2-6CH3OH,CaCl2-4C2H5OH

3)与无机酸的作用：

(1)醇与无机酸形成的酯叫无机酸酯

(2)醇与氢卤酸反应生成卤代姓(亲核取代反应)

47%H1

CH3cH2cH2cH21

48%HBr

CH3CU2CII2CH2OIIH2sO4'CH3cH2cH2cH?Br

浓HC1

CH3cH2cH2cH2。

ZnCI2

反应活性：HI>HBr>HCl

叔醇〉仲醇〉伯醇

LucasReagent(浓HCI/ZnCb)

（CH）COH、

33(CH3)3CCI

放热，汇即混浊

HCI

CH3CH2CHOH*-——CH3cH2cHe1

2H3

错儿分钟后8H3混浊

J

CH3（CH2）3OHX--CH3（CH2）3CI

混浊

用于伯、仲、叔醇的鉴别。

适用「G~C8的醇

3.脱水反应：

分子内脱水：醇分子的羟基与B—碳原子上的氢脱去一分子水得到烯煌

注：1这个反应是制备烯燃的常用方法之一，消除方向遵守扎依切夫规律

2伯、仲、叔醇分子内脱水的难易程度是叔>仲>伯

(这是由形成的碳正离子稳定性决定的——三级碳正离子的稳定最高)

CH3CH2C(CH3)2y7CH3CH=C(CH3h())

OH87C

CH3CH2C=CH2(次)

遵从Zaitsev规律CH3

ClhOIICH^Ib

jifTi"

Cll.-C—CHCH3--Cll3-C—CHCH,-

CII3Cll3

A+

CII3-C—C11CH,——►cn,—c—CI1CI1

3IjIJ3

Cll3cu3

-H'

---------(C113)2C=C(CH3)2

脱水形成的碳正离子易重排，最后得重排产物！

分子间脱水：两分子醇可以发生分子间脱水，产物是酸（醇分子间脱水只适于制备简单酸一

一两个烷基相同的酸）

IJ+

2ROH--------►R—0—R+H,O

△

H2so4

2CH3cH20HCH3cH20cH2cH3+HO

170℃2

H2so4

2cHlc'HOH*(CH3)2CHOCH(CH)2+HO

-1△32

CH3

主要副反应：分子内脱水。不适用于叔醇

4.氧化或脱氢：

氧化：伯醇或仲醇用氧化剂氧化，能分别形成醛或酮（伯醇在被氧化成醛后，能进一步被

氧化成竣酸）

脱氢：伯、仲醇的蒸气在高温下通过催化活性铜时发生脱氢反应，生成醛和酮

5.邻二醇与高碘酸作用

CHLOHHIO

1.)c二o1・4CH3CHO+

H1OCll-OH

41CHO+HIO

A+HIO3CHj23

—C-OH高碘酸

1,c=o

Clb-oil

1・HIO4CHO+HCOII

Cl1-OH-22

CH.-OHHIO

4+HIO,1

hClb-OH4CII20+IIIO3

CH2-OH

Clb-OH

1・HIO4

OOilCIh►不反应

UL・IIIO4・

AVV!lRKllJpl•Kt111.71

II.酚

1.酚结构：羟基直接与芳香环相连的化合物

2.命名

3.化学性质：

酸性（酚羟基反应）：

1）酚羟基中的氢较醇羟基的氢容易以H+形式解离

注：1酚的酸性比醇强，但比碳酸弱，因此不能使石蕊试纸变色

2利用醇、酚与NaOH和NaHC03的反应性不同，可鉴别和分离酚和醇

3当苯环上连有吸电基团（硝基等）时，酚的酸性增强；连有供电基团（甲基等）时,

酚的酸性减弱

•苯酚（pKa=10.0）（乙醇pKa=17）碳酸（pKa=6.38）

表明酚的酸性比醇强但比碳酸弱.

所以苯酚只能与强碱作用，而不能与NaHC€>3作用.

2.酚醛的生成：

酚不能分子间脱水成醒，一般是山酸在碱性溶液中与燃基化剂作用生成

酚酸不能用酚直接失水制备，而用盼钠与卤代烷作用

ONaOCH

Q+cH3i-Q3

3.与三氯化铁的显色反应：

注：凡具有烯醇式结构的化合物（一C=C—OH）都与FeCb有类似的颜色反应

6C6H5OH+FeCl31H3[Fe（OC6H5）6]+3HCl

苯酚紫色

作用：鉴定有烯醇式结构的物质

4.氧化：

酚比醇容易被氧化，空气中的氧就能将酚氧化（如苯酚被氧化成对苯酸）

5.芳环上的取代反应：

卤代

苯酚的水溶液与溪水作用，立刻产生白色沉淀2,4,6一三溪苯酚

注：反应极为灵敏，故此反应可用于苯酚的定性或定量测定

苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应

111.酸

酸键c

1.酸：酸是两个煌基通过氧原子（SP，杂化）连接起来的化合物，

2.命名：

1）简单酸

2）混酸

两个炫基名按次序规则，将小基团排前大集团排后；芳基在前妙基在后，称为某基某基酸

3.物理性质：极性较小，在碱性介质中稳定，能溶解许多有机化合物，常用作有机溶剂，

但极易着火，沸点较低易挥发，与空气混合到一定比例能爆炸；且乙醛有麻醉作用。

4.化学性质

1）醛键的断裂：

在加热的情况下，浓酸如HI,HBr等能使酸键断裂，因为强酸与酸中的氧原子形成一

种盐使碳一氧键变弱（对酸的该作用的强弱HI>HBr>HCl）

R-O-R'+HX-----►R—OH+RX

反应活性HI>HBr>Ha

CH3-0-（H5+Hl—30H+CH31

CH3I

（CH3）JC-O—CH；+HI+CH；OII

《OCH]+HI—**《OH+Cl

注：酸键断裂时往往是较小的炫基生成卤代烷

2）形成电羊冷盐与络合物：

与醇或水相似，酸中氧原子上的未共用电子对能接受质子，生成电车车佯盐

浓H,SC>4+

R-O-R—:~-R-O-R

H

"R

R—O—R+BF：------»LO：BF3

R

»崛。4

KRR

3）形成过氧化物：

醛很容易被空气中的氧氧化

CHCH—+0-CH3CH-0—

32O-CH2CH32CH2CH3

o-ou

过氧化物不易挥发，受热或受到摩擦等情况下，非常容易爆炸，因此在使用乙醛时，应

避免与氧化剂接触，同时还须检验是否含有过氧化物，一般取少量乙醛与碘化钾的酸性

溶液一起摇动。如有过氧化物存在，碘化钾就被氧化成碘而显黄色，并且可进一步用淀

粉试纸检验。除去过氧化物的方法是将乙醛用还原剂如硫酸亚铁、亚硫酸钠或碘化钠等

处理。贮存乙醛时，要用棕色瓶，并可加入干净的铁丝等以防止过氧化物的生成。

4.环龈

1）环氧乙烷：环氧乙烷是最小的环状化合物，存在较大的角张力和扭转张力，化学性质活泼,

与含活泼氢的化合物作用而开环,生成含双官能团的化合物.

〃11—OH—►HO-CH2CH2OH

Fl—OR—►IIO-CH2CH2OR

H—NH2-►HO-CH2CH2NH2

JI-X——►HO-CH2CH2X

环氧乙烷还可与RMgX反应

注：该方法是制备增加两个碳原子的伯醇的重要方法

H

乂\4-R-Mg-X—RCH2CH2O-Mg-XRCH2cH20H

第九章醛、酮、醍

I醛和酮

1.醛酮结构

醛、阳的仃能团是耀川,耀基碳原了为SP?杂化,

一部分正电荷.

醉雨涨型Carbonylgroup

2.化学性质

谈基上的加成反应

1）与氢氟酸的加成

R,/°H

(R)H尸、CN

影响亲核加成反应的因素

①电子效应：

②空间效应

、、

H_n±CFCH3cH2C)二。

/C—0>/C—。>c=o

HCZ

HHH3C3

亲核试剂亲核性，加成，

影响亲核加成的因素,同种试剂c+J加成J

空间位阻大加成J

2）与格氏试剂的加成

\<5-<5-RHQH

〉C=O+R—MgX—~~*R-C-OH

OMgXI

+R"MgX

H\HOMgX+HOH

C=O+R"MgX--------'J

2。薛

RRR"RR"

+R"MgX3。醉

3）与氮的衍生物的加成缩合

NH2

：二

NH2-r-H(知N-H

«鼓

N—on

后

：二N—NH?

踪

NHj-j-lVnCtH,(笨Nt)

^C=N-NHQH5

笨踪

NH2NHCONHz(M^M)N-NHCONHi

^UK

4）与醉的加成:

无水的无机强酸催化下

^C^T^+^H-OR"R"OH/H：d/OR"

（R，）X（R'）irOR"（R,）/、OR”

弱亲核试剂半缩醛/酮缩醛/身

半缩醛的羟基是活泼的

R、无水HCIR、‘OHR"OHR、/OR"

QC=。+R-OH-H2O

，.、H“、OR”干HCIH/C、OR“

(R)(R')(R')

半缩醛（第）缩醛,明）,双雄结构。

不稳定对碱、氧化剂、还原剂稳定,

可分离出来.

一般不能分离出来

酸性条件下易水解

缩醛对碱、氧化物、还原剂稳定，在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此

反应来保护醛基，即当分子中谈基与其它官能团共存时;只希望其它官能团反应，而不希望

埃基受影响，则可将谈基转变为缩醛，反应完成后，在将其水解。

干燥HCI

CH3-CH=CH-(HO+2CH3('H2OH------------->

产2H5℃2匹

KMnO4

CH-('H=CH-C-H+CH3cH-CH<-H

3I

OHOH2H5

.CH3f叩H-CH。+2CH3CHQH

OHOH

|"ucT与氢氟酸的反应.醛.脂肪族甲基酣及少于

H

R_(i_CN~?.-COOH8个碳的脂环酮能发生该反应。生成2-羟

HI基酿，多用于增加1个碳原子的合成.

R'R'

O

OHH与饱和亚瓶酸钠的反应，酸、脂肪族甲基SB

饱和N