高二化学第三节卤代烃第二课时

高二化学第三节卤代烃第二课时6/26/2023第一页，共二十五页，编辑于2023年，星期六二、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2、卤代烃的分类及命名①按卤素原子种类：②按卤素原子数目：③根据烃基是否饱和：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃⑴卤代烃的分类：6/26/2023第二页，共二十五页，编辑于2023年，星期六⑵卤代烷烃的命名①．含连接－X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。②．从离－X原子最近的一端编号，命名出－X原子与其它取代基的位置和名称。二、卤代烃6/26/2023第三页，共二十五页，编辑于2023年，星期六书写分子式C5H11Cl同分异构体，并命名CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH

Cl

CH3CH3CH2CH

Cl

CH2CH3CH3CH

CH

Cl

CH3CH3CH3C

ClCH2CH3CH3CH3C

HCH2CH3CH2Cl

CH3CH3C

CH2ClCH3CH3CH

CH2CH2ClCH3二、卤代烃

1-氯戊烷

2-氯戊烷

3-氯戊烷

1-氯-3-甲基丁烷

2-氯-3-甲基丁烷

2-氯-2-甲基丁烷

1-氯-2-甲基丁烷

1-氯-2，2-二甲基丙烷6/26/2023第四页，共二十五页，编辑于2023年，星期六一卤代烃同系物随分子中碳厡子数增多，熔沸点升高。卤代烃的物理性质递变规律：二、卤代烃6/26/2023第五页，共二十五页，编辑于2023年，星期六（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的沸点规律同烃；（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）3、卤代烃的物理性质二、卤代烃6/26/2023第六页，共二十五页，编辑于2023年，星期六4、卤代烃的化学性质⑴取代反应（水解反应）卤代烷烃水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△二、卤代烃6/26/2023第七页，共二十五页，编辑于2023年，星期六+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O二、卤代烃⑵消去反应6/26/2023第八页，共二十五页，编辑于2023年，星期六写出2-氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O

含量较少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O

主要产物二、卤代烃能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH＋2NaBr＋2H2O醇△6/26/2023第九页，共二十五页，编辑于2023年，星期六5、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃①NaOH水溶液②过量HNO3③AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色↓淡黄色↓黄色↓取少量卤代烃样品于试管中二、卤代烃AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素6/26/2023第十页，共二十五页，编辑于2023年，星期六6、卤代烃的制备⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应如何制得纯净的氯乙烷？①CH3CH3+Cl2─光照→②CH2=CH2+HCl─催化剂→合理方案二、卤代烃6/26/2023第十一页，共二十五页，编辑于2023年，星期六7、卤代烃的应用：⑴制备醇：R-XR-OH强碱的水溶液1、致冷剂2、麻醉剂5、合成有机物3、灭火剂4、有机溶剂⑵制备烯烃或炔烃：

RCH2CH2XRCH=CH2强碱的醇溶液二、卤代烃6/26/2023第十二页，共二十五页，编辑于2023年，星期六8、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2CH3CH2--Cl

CH3CH2－OH⑥①②③④⑤二、卤代烃6/26/2023第十三页，共二十五页，编辑于2023年，星期六小节第三节卤代烃一、溴乙烷二、卤代烃1、溴乙烷的物理性质2、溴乙烷的化学性质①溴乙烷的取代反应——水解反应②溴乙烷的消去反应3.消去反应1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃2.卤代烃的分类及命名3.卤代烃的化学性质﹕①水解反应②消去反应⒋卤代烃中卤素原子的检验：⒌卤代烃的制备6/26/2023第十四页，共二十五页，编辑于2023年，星期六练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2CH2＋2NaOHCH≡CH+2NaBr＋2H2O∣

∣BrBr乙醇△6/26/2023第十五页，共二十五页，编辑于2023年，星期六3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙醇△CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br＋2H2OCH2CH2＋2HBr∣

∣OHOHNaOH△6/26/2023第十六页，共二十五页，编辑于2023年，星期六5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：

①.滴加AgNO3溶液；②.加NaOH溶液；③.加热；④.加催化剂MnO2；⑤.加蒸馏水过滤后取滤液；⑥.过滤后取滤渣；⑦.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是

(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是②③⑦①④③⑤⑦①6/26/2023第十七页，共二十五页，编辑于2023年，星期六6．比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。6/26/2023第十八页，共二十五页，编辑于2023年，星期六7、下列物质中不能发生消去反应的是（）

②

③④

⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤

D、①⑤⑥

B6/26/2023第十九页，共二十五页，编辑于2023年，星期六8、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应CD6/26/2023第二十页，共二十五页，编辑于2023年，星期六⒈不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷，B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷，D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有机物中沸点最高的是（）,密度最大的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷练习ADB6/26/2023第二十一页，共二十五页，编辑于2023年，星期六⒊1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同⒋分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被氯原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物为()A.1,3-二氯丙烷B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷D.2,2-二氯丙烷AD6/26/2023第二十二页，共二十五页，编辑于2023年，星期六⒌下列物质中不能发生消去反应的是()A.CH3－CH－CH－CH3CH3ClC.CH3－C－CH2－C－CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr⒍下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2种1种3种6/26/2023第二十三页，共二十五页，编辑于2023年，星期六⒎（1）如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写出有关反应式．（2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式⒏某一卤取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？

溴乙烷NaOH醇共热乙烯湨水１,２－二溴乙烷乙醇浓硫酸170℃乙烯湨水二溴乙烷NaOH水共热乙二醇M＝1.85／0.02＝92.5CnH2n﹣1Cl＝92.5n＝4∴分子式为C4H9Cl同分异构体4种6/26/2023第二十四页，共二十五页，编辑于2023年，星期六⒐烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2，催化剂Br2，光照Br2适量Br2足量浓NaOH乙醇溶液HBrHBr①②③④⑤⑥⑦