学年 新课标高中化学总复习课件：第单元第讲 常见的有机化合物

第

讲

1有机化学常见的有机化合物25第五单元热点知识剖析本讲内容是有机化学的基础知识，也是有机化学的核心知识，是历年高考的重点和热点，也是福建省高考选考部分必考的知识点。相关试题综合性大、灵活性强，能力要求层次较高，考查偏重于应用有机化合物知识来探究、推断与现实生活紧密相连的一些物质的组成、结构、合成途径等。复习时，首先要理解官能团的含义，结合同系物的原理，掌握各主要官能团、各类有机物的结构特征、物理性质和主要化学反应，形成知识网络。其次，要能够依据有机化学反应类型，归纳出各类有机化合物能够发生的相关反应，并写出化学方程式。熟练做到一提到某一有机化合物，立刻能够反应出它所具有的各项性质；一提到某类有机特征反应，立即能够知道是哪些有机化合物所具有的性质；一提到某一官能团，就知道其主要化学性质。练习过程中要特别注意表达的规范性。有机试题的表达中，使用的符号多，有机化合物的结构也较复杂，在复习时一定要认真细致，避免因书写不准确而造成失分。要注意：①有机物、官能团的结构简式、分子式、名称等的区别，②有机化学方程式中的反应条件、“↑”、“↓”等的书写与使用，③书写结构简式时，氢原子的多少、取代基连接的位置是同学们需要避免出错的。基础知识回顾1.常见的烃仅由碳、氢两种元素组成的化合物，称为烃。(1)烃的组成与分类（2）烃的物理性质①所有的烃都不溶于水，而易溶于苯、乙醚等有机溶剂中，其密度都比水小。②分子中碳原子数≤4的烃，在常温常压下都是气体，其他的烃是液体或固体(新戊烷常温常压下是气体)。③组成和结构相似的烃(即同系物)，相对分子质量或碳原子数越大，其熔、沸点越高。④相对分子质量相同的烃(即同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。（3）脂肪烃的化学性质①烷烃（代表物：CH4）在光照条件下，与氯气能发生

反应；不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反应）。②烯烃（代表物：CH2CH2）中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，反应方程式：.

.烯烃在一定条件下，还能发生加聚反应生成高分子化合物，如乙烯加聚的方程式：

取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br烯烃还能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。.

.③炔烃（代表物：CHCH）中含有碳碳叁键，也能与溴单质发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，反应方程式：炔烃也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。CHCH+Br2CHBrCHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2.

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.（4）苯和苯的同系物（CnH2n-6）①苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反应）。在一定条件下，能与纯溴、浓硝酸等发生取代反应，也能与氢气发生加成反应。苯与梯纯溴尊的取栏代反赔应需批要用凶铁作姿催化窃剂，聚化学头反应纱方程镇式为芒：苯与花氢气测的加市成反闷应需钻要用形金属毒镍作抵催化冈剂，毙化学率反应膊方程淋式为葬：苯与块浓硝淹酸的筋反应货需要困用浓状硫酸阴作催脆化剂百，化就学反你应方紧程式策为：+HBr催化剂+Br2+H2O+HO—NO2浓H2SO455℃~60℃NO2+3H2△Ni.;.;.;②苯的议同系章物：回由于寇苯环趣与烷轨基的寻相互记影响鸣，苯宽的同容系物轿与苯秘的性愧质既吉有相炮似之颗处，览又有挖明显碑的区士别。楼如苯鸣的同侄系物使欺酸性KM占nO4溶液翁褪色冲，使溴冷的CC魂l4溶液行褪色洽。甲苯昏与浓才硫酸长、浓较硝酸爹的混惠合酸常在加插热的亏条件伪下反脂应，去生成2,倾4,礼6三硝堤基甲然苯（调俗称TN狗T），小该反凭应的块化学算方程宋式为幸：能不能③芳香兼烃的稠来源冶和用嚼途：芳香惰烃最混初来常源于脸煤焦伯油中订，现楚在主板要来她源于订石油舍化学莫工业向中的吗催化均重整纵。苯、宾甲苯华、乙托苯等肉是工仇业生域产多阿种合小成树丙脂、黄合成府纤维而、染鲁料、愤医药练、洗灿涤剂错、合搭成橡跪胶、桃炸药钻等的怖重要打原料忧。2.烃的脾衍生侧物（1）卤代年烃①卤部代烃杀的物以理性短质：所有沿的卤蛋代烃侵都不厌溶于怀水，需能溶巨于乙春醚、扑苯等胆有机宿溶剂北。常温巨下，厉卤代为烃中能除一哈氯甲昆烷、足氯乙巨烷、佩氯乙枯烯等蛮少数晋为气寄体，施其余氧为液恳体或各固体百。除脂欺肪烃词的一胁氟代洽物、才一氯居代物怎外，瓦液态虫卤代奔烃的针密度永一般湾比水浇大。②卤代懒烃的膨化学烛性质卤代超烃的遮取代另反应武（水谷解反纱应）馅条件号为氢偶氧化死钠的范水溶向液、笋加热藏，溴报乙烷拐与氢矛氧化办钠的梢水溶是液在故加热额的条袭件下霸反应逝的化移学方浇程式稍为:卤代丹烃的及消去侄反应荣条件坑为氢贺氧化片钠的端醇溶怕液、弄加热释，溴拌乙烷奏与氢脑氧化克钠的占醇溶彻液在寻加热胆的条屈件下占反应灯的化牧学方灰程式轻为:.;.;（2）醇毕（代云表物洲：乙叹醇）制的主恨要化预学性双质①乙醇每在常纯温下垫能与直金属蛛钠反厕应，开化学庄方程踩式为②乙醇岔能与变氢卤姨酸发差生取逆代反唱应，扯化学灵方程鹿式为2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑C2H5OH+HXC2H5X+H2O△③乙醇娱在铜害或银社做催复化剂挽时，霉发生温催化镰氧化预的化筑学方秒程式久为④乙醇蠢在浓雁硫酸怪作用执下，问发生鞠消去龙反应作的化化学方饶程式抗为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△催化剂CH2CH2↑+H2O浓硫酸，170℃CH3CH2OH⑤乙醇稀的工武业制惊法发酵粗法：乙烯材水化见：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂△(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)催化剂，△C6H12O6(葡萄糖）2C2H5OH+2CO2↑酒曲酶常温很下，厌苯酚另是一纲种无域色的拿晶体既，放捞置时施容易圈被空印气中望的氧魔气氧区化而目显红利色。呢常温疼下，磨苯酚浑能溶乡丰于水浆，当会温度皇高于65庄℃时，喜苯酚甩能与历水以绢任意叮比互奇溶。苯酚踢有毒壤。不挠慎将宪苯酚牺沾到着皮肤召上，颤应立伐即用赶酒精蒜洗涤川，再迅用水货冲洗蜓。（3）酚①苯酚抄是最甚简单农的酚劲，它狗的分络子式常为.，也颈可以长写为爱：。C6H6O结构蜘简式戏为:_斥__巷__恢__葵__C6H5OH②苯酚和的主阿要化搜学性渔质苯酚没是一找种比称碳酸愤还弱脾的酸绪，它弓不能公使石摊蕊试悔液变夕色。脂苯酚成与Na臣OH溶液扁反应宪的方弹程式戚为：C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3苯酚晃钠溶盖液中愤通入CO2气体俘，反适应的途化学损方程讲式为C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O该反孤应能休证明榴苯酚耕的酸含性比头碳酸蹲弱。苯酚弱能与座浓溴灿水反雕应，无产生夫白色黑的沉使淀（2,辅4,抗6三溴扁苯酚贴），窗化学具方程围式为稳：在苯累酚溶娘液中些，加垫入三薪氯化衫铁溶凤液，咬溶液按呈现装紫色某。该赶显色齐反应嫌非常厚灵敏天，常缺用于丧酚类工物质货的检垄验。白色乳状+3Br2↓+3HBr（4）醛两（代恭表物摊：乙丢醛）泽的主健要化廊学性龙质①醛的涌氧化筑反应乙醛币与新桑制氢圣氧化然铜悬午浊液划反应裂的化坐学方核程式汗为：上述饲两个乎反应首可用棉于检结验醛究基。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O(红色)+2H2O煮沸乙醛伪与银袖氨溶斤液反炒应的苹化学创方程雅式为箭：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3水浴加热乙醛怠在催遗化剂兵作用酱下，虾能被居氧气循直接小氧化树为乙杠酸，姑该反峡应的贪化学克方程执式为清：②醛的劫还原样反应港（或秆加成蓄反应巷）乙醛帆在催相化剂惯作用违下，到能与穷氢气迎发生沈加成升反应万，化暮学方输程式罚为：2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂，△CH3CHO+H2CH3CH2OH

Ni③乙醛张的工衫业制枝法乙炔汽水化颈法：乙烯溪氧化辈法：CHCH+H2OCH3CHO催化剂△2CH2CH2+O22CH3CHO催化剂△(5怎)羧酸(代表验物:乙酸)的主基要化眠学性蒜质①羧酸栽有酸鼻性，勾乙酸溜与Na2CO3溶液拌反应转的化婶学方诵程式暴为：②羧酸记能发幼生酯嫂化反升应，责乙酸崭与乙圣醇反符应的仍化学外方程乖式为衬：2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O浓H2SO4△（6）酯的常主要唉化学炊性质酯在挺酸性协或碱始性条咽件下遇都可莫以发绣生水糖解反经应，圆反应笨的化润学方腰程式去为：RCOOR′+H2O浓硫酸,△RCOOH+R′OH，RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH。△3.糖类潮氨基隙酸蛋兔白质(1烈)糖类光：多背羟基轻醛或惊多羟瓜基酮冬以及犁能水躺解生绞成它说们的采物质置。蔗糖容没有悬还原裳性，挎麦芽窃糖具残有还帜原性巨，它等们都扛可以哥水解贡生成劫两分卫子单鞋糖。淀粉悲、纤转维素墙在一洲定条案件下迷都可爬以水智解，甜最终扁生成雨葡萄神糖。桌化学岭方程悠式为餐：葡萄辟糖与烤新制队氢氧辞化铜来悬浊欺液反表应的吊化学耻方程蓬式为透：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O△2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11H+,△（2）氨基划酸蛋套白质①氨识基酸鹊分子被中含遣有羧月基(—无CO腔OH仍)，也秆含有碌氨基(—尼NH2)，羧唯基显坡酸性耳，氨牲基显派碱性凶，氨星基酸摸既能运与酸鸟反应堆，又逼能与井碱反份应，菌反应挂的化抗学方愉程式用为：②蛋白匆质：尘分子痕中存凤在着勇氨基(—晃NH2)和羧守基(—丘CO逝OH谱)，是港两性厚物质源，蛋堪白质欲溶液矮是胶秒体。蛋白船质在效一定拆条件祝下能谢水解性，最仙后得进到多所种氨毅基酸萍。盐析傻：用态于提醋纯蛋庄白质少量Na2SO4、(N败H4)2SO4可促肯进蛋胆白质则的溶需解，伴浓的徒上述萌无机怜盐溶某液可罗降低电蛋白氏质的可溶解挤度，骆使蛋尤白质哥从溶糖液中驰析出占，盐郊析是崭可逆昂的。蛋白病质的刚变性降：蛋桂白质卡在加剃热、刺强酸脏、强泰碱、暖重金评属盐挖、紫贫外线澡、福析尔马沉林等轧的作恼用下黑发生温变性矮，蛋塘白质军的变合性是添不可琴逆的蛋。颜色锈反应服：某连些具死有苯迎环结休构的伸蛋白餐质遇早浓HN权O3变性塞，产厅生黄门色固替体不阴溶物磨。通骂常情静况下完，检鞭验蛋阀白质职可以址采用刊上述国反应围。重点紫知识廊归纳1.常见叹有机滋物的统主要鹊性质类别代表物及通式分子结构或官能团主要物理性质主要化学性质烷烃CH4CnH2n+2n≤4气态液态ρ<1不溶于水燃烧、取代烯烃CH2=

CH2CnH2n氧化、加成、加聚炔烃CHCHCnH2n-2—CC—碳碳叁键氧化、加成类别代表物及通式分子结构或官能团主要物理性质主要化学性质苯及其同系物C6H6CnH2n-6苯环不溶于水液态ρ<1取代、加成、氧化卤代烃CH3CH2BrRX—X卤原子不溶于水取代、消去醇CH3CH2OHROH—OH醇羟基特殊香味可溶于水取代、消去、氧化、酯化酚C6H5OH—OH酚羟基有毒、溶解性弱酸性、与溴取代类别代表物及通式分子结构或官能团主要物理性质主要化学性质醛CH3CHORCHO—CHO醛基可溶、刺激性气味氧化、加成羧酸CH3COOHRCOOH—COOH羧基溶于水、刺激性气味酸性、酯化酯CH3COOC2H5RCOOR′不溶于水芳香气味水解（酸性或碱性）2.有机丘化学抓反应级的主阅要类写型取代反应加成反应消去反应氧化反应反应物两种两种一种两种有机物结构特征单键不饱和键醇羟基或卤原子不饱和键、羟基、醛基等反应物种类烷、苯、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯、油脂、糖、蛋白质烯、炔、苯、酚、醛、油脂氢化醇、卤代烃烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，绝大多数有机物的燃烧氢化惊醇、眼卤代擦烃烯报、炔汗、苯粥的同埋系物搏使KM结nO4溶液诵褪色版；醇哲、醛汇的氧蹦化，马绝大遇多数活有机始物的厅燃烧兼另外津，加专聚反北应可伴产生规高分蹄子化阶合物疗，能瓦够发敲生加颈聚反设应的快物质知主要累是烯佩烃。删要能派够判母断高仅聚物掀的单屡体、播链节苏等。3.常见果无机鼠物及株其反剩应常见无机物反应官能团有机物种类反应类型溴的CCl4溶液(或溴水)

烯、炔、酚加成、取代烯、炔、苯的同系物氧化反应常见无机物反应官能团有机物种类反应类型浓硫酸—OH、—COOH等苯及其同系物、醇、羧酸硝化、醇的卤代、消去、酯化稀硫酸酯、油脂、糖水解金属Na—OH醇、酚、羧酸置换NaHCO3溶液—COOH羧酸(有CO2)复分解等常见无机物反应官能团有机物种类反应类型Na2CO3溶液酚羟基，—COOH酚(无气体)羧酸(有CO2)复分解NaOH溶液酚羟基、羧基、X、酚、羧酸、酯、卤代烃中和、水解新制的氢氧化铜或银氨溶液—CHO醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖氧化反应FeCl3溶液酚羟基酚及含酚羟基的物质显色反应(溶液显紫色)4.有机纽奉物完栏全燃廊烧规部律（1）烃笨及其酱含氧喝衍生惧物完重全燃旨烧时榨耗氧换量的耳规律①有机圆物的怪质量风一定垒时：伴若烃我类物布质(CxHy)中xy越大伞，则蔽完全续燃烧隆时耗色氧量黄越小穗；若完笛全燃考烧时能耗氧灿量相螺同，接则两扬者互慌为同兵分异众构体吼或最林简式桑相同恒。②有机芦物（CxHyOz）物渐质的脱量一牢定时饭：（x+颠y/桑4-怖z/循2）越规大，毒则耗呢氧量姻越多神。（2）烃功及其柜含氧偷衍生绕物完顽全燃骂烧时蚊生成CO2及H2O量的铅规律①有机池物的迷质量爆一定宵时：艇碳元氏素的再质量睁分数锅越大哭，完扁全燃它烧时芝生成键的CO2量越扩多。氢元灯素的冬质量柿分数否越大呈，完蝇全燃速烧时变生成狼的H2O量越适多。②有机雪物（CxHyOz）的企物质陡的量捐一定篮时：碑有机冷物分附子中桥碳原启子个想数越锤多（园即x值越卡大）验，完茧全燃工烧时侄生成范的CO2量越直多。有机违物分隐子中消氢原渴子个记数越拢多（策即y值越器大）趴，完勤全燃为烧时狸生成乞的H2O量越沸多。（考俭查常巷见有阁机物皮性质左）下冰列现壶象是潮因为西发生欠加成轨反应谈而产秧生的陶是()A.乙烯鄙使酸华性KM梦nO4溶液驶褪色B.将苯内加入图溴水饰中，辣振荡槐后水通层接耻近无粘色C.乙烯兔使溴沈的CC谎l4溶液鹊褪色D.甲烷敏与氯堪气混公合，牵光照奶一段森时间控后黄给绿色北消失C乙烯把因为路被酸姑性KM偿nO4溶液系氧化胞，使毛酸性KM凝nO4溶液肃褪色很，A错误灾；由而于溴院单质虾在苯宣中的夸溶解丝式度大弃于在颗水中污的溶乓解度走，将在苯加慰入溴溪水中格，溴罢从水歪中进黎入苯槽，该值变化递是物禁理变完化，B错误谱；乙奶烯能穗与溴伪发生皆加成免反应己生成1,牺2二溴魄乙烷烛，从劝而使犹溴的CC纹l4溶液楚褪色捐，C正确血；甲心烷与举氯气遭混合棵光照栗，发励生的黑是取弹代反版应，D错误睛。方法孔指导：熟兼悉各绒类有欧机化谈学反那应，简掌握偶常见迁官能鼻团的微主要们化学做性质狮，是摔解答松有机厨题的信基础疾。(考查欺有机忙物结警构与罗性质虫的关败系下校图表若示4­溴环扣己烯角所发塔生的4个不纠同反圈应。译其中楼，产牲物只留含有达一种座官能躁团的部反应倒是()A．①④B．③④C．②③D．①②BW易知著发生仁四个蹈反应井得到垮的产闯物如结下图虚所示乳，显边然Y、Z中只辫含一顾种官见能团系。方法扑指导：掌握初烯烃姨的基某本化鸽学性怎质：祥与HX加成土，与H2O加成须，双历键被径氧化司剂氧躺化；衔掌握枪卤代约烃的滨化学双性质漂，卤雨代烃险的水邀解与竖消去移的条统件及备产物丢；掌挡握常兼见的唱官能您团。3（考爆查有嚼机物钢组成即与计迹算）锅下列骡各组招有机厉物，丸不管时组内拖两种捞物质挑以何突种比锁例混霉合，盖只要奸总的锯物质谨的量揪一定巷，则羽在完吩全燃婶烧时旋，消轻耗的疯氧气钻为恒危量的需是（惩）A.摩C3H8和C4H6B.赤C5H10和C5H12OC.醋C5H8和C6H6D.计C2H6O和C2H6O2B有机垃混合杜物（CxHyOz）总总的物腾质的雕量