苯的结构和性质

关于苯的结构和性质第1页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。

苯的发现史·动探读一读第2页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三P.66苯浮在水面上苯不溶于水且比水轻第3页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三P.66苯浮在水面上苯不溶于水且比水轻燃烧产生明亮火焰并伴有浓黑烟苯可燃烧，含碳量高第4页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三1825年，英国科学家法拉第用蒸馏的方法从生产煤气剩下的油状液体中分离出了一种液态化合物(后来被命名为苯)，进一步的研究表明：它由C、H两种元素组成，且C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。解：ｐ苯/ｐH2=M苯/MH2=39nC=(78×92.3%)/12=6molnH=（78×7.7%)/1=6mol∴分子式C6H6M苯=39×2=781mol苯分子中含C、H原子的物质的量：第5页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三探究一、苯的分子组成和结构分子式:

C6H6最简式:

CH请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。结构式？结构简式？空间构型？C6H14C6H12C6H10苯分子式为C6H6

，

可推测苯分子极不饱和146第6页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三猜想探究一试一试CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

CH3－C≡C－CH2－C≡CH

CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH……1、根据苯的分子式（C6H6），试推测其可能的结构？2、如何通过实验验证这些结构是否合理？验证第7页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三高锰酸钾溶液不褪色液体分两层，上层呈橙红色，下层几乎无色苯浮在水面上苯不溶于水且比水轻苯分子中不含C＝C、C≡C燃烧产生明亮火焰并伴有浓黑烟苯可燃烧，含碳量高P.66第8页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三蛇形苯环图第9页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三或或凯库勒式提出：苯的结构简式苯的结构式第10页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三实验证明探究一试一试苯的结构是怎样呢？苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯也不能使溴水因反应而褪色——

证明苯中不含C＝C、C≡C1865年凯库勒（左图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列

事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种考考你：第11页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三一、苯的结构结构式：结构简式：空间构型：平面正六边形，键角120。球棍模型：苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。键长：C－C>>C＝C>C≡C第12页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出:(1)苯的一溴取代物的结构简式?说明：(2)苯的邻位二溴取代物的结构简式?BrBrBrBrBrBrBrBrBrBr第13页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三小结：能证明苯不是单双键交替结构的事实：1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯也不能使溴水因反应而褪色2、苯的邻位二元取代只有一种BrBrBrBrBrBr而一种凯库勒式有两种：第14页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三二、苯的物理性质1.苯是无色有特殊气味的液体是一种重要溶剂.3.密度比水小，不溶于水2.苯的熔沸点低：易挥发第15页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三1、苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。

——与乙炔燃烧现象相同

点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O二、苯的化学性质不能与高锰酸钾溶液反应——与烷烃相似第16页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三【实验1】苯与溴的反应：冷却回流导管口在水面上，是为了防止倒吸。反应后加入NaOH溶液用于除去多余的Br2和HBr除去Br2(g)和HBr铁制取催化剂三颈烧瓶第17页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三反应开始时混合物剧烈沸腾，导管口有白雾。反应剧烈，生成褐色油态物和HBr。第18页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三动画模拟：苯与溴的反应第19页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,再用蒸馏水洗涤。最后用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。【实验2】苯的硝化反应：水浴加热的作用：受热均匀、便于控制温度。长导管的作用：冷凝回流。浓H2SO4作用：脱水剂、催化剂粗产品依次水洗（分液）→5%NaOH洗（分液）

→水洗（分液）

→

干燥→蒸馏,得到纯硝基苯。第20页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三粗产品依次水洗（分液）→5%NaOH洗（分液）

→水洗（分液）

→

干燥→蒸馏,得到纯硝基苯。【实验2】苯的硝化反应：水浴加热的作用：受热均匀、便于控制温度。长导管的作用：冷凝回流。浓H2SO4作用：脱水剂、催化剂第21页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三反应后的液体倒入水中，可以看到烧杯底部有淡黄色油状物生成，有苦杏仁味。产物硝基苯比水重，不溶于水，有苦杏仁味。反应开始时混合物剧烈沸腾，导管口有白雾。反应剧烈，生成褐色油态物和HBr。第22页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三2、苯的取代反应：①苯与溴的反应：溴苯（无色液体，密度大于水）②苯的硝化反应：(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)+HO-NO2

浓硫酸△NO2+H2O硝基苯（无色液体，密度大于水）第23页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三③苯的磺化反应：+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O(苯磺酸)2、苯的取代反应：3、苯的加成反应：环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。或注意：第24页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三①化工原料：用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。苯的用途：小结:苯的化学性质易取代、难氧化、能加成

②作有机溶剂。第25页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三以苯为原料得到的各种产品药物食品防腐剂第26页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三第27页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三三.苯的同系物同系物：结构相似、组成相差CH2的有机物。第28页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三1.下列物质中属于苯的同系物的是（）-CH3B.C.D.E.F.-ClBF课堂练习—-Cl-CH＝CH2-C2H5第29页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三1、概念：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃注意：①苯的同系物只含一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。②苯环上的取代基必定是烷基三.苯的同系物第30页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)通式：CnH2n-6(n≥6)三.苯的同系物第31页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三甲苯、二甲苯的化学性质实验溶液褪色液体分层，上层呈橙红色，下层几乎无色。甲苯易被氧化甲苯与溴不反应溶液褪色二甲苯易被氧化第32页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三（1）氧化反应①可燃性②可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯、甲苯？结论：苯的同系物氧化时，不论其侧链长短如何，氧化反应一般都发生在跟苯环直接相连的C原子上，但此C上必须有H。苯环对侧链的影响三.苯的同系物2、苯的同系物的化学性质第33页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三2、苯的同系物的化学性质①卤代反应CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行产物以邻、对位取代为主FeFe（2）取代反应第34页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯简称：三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。②硝化反应第35页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三Ni△2、苯的同系物的化学性质（3）加成反应小结:

苯的同系物的化学性质易取代、易氧化、能加成苯的化学性质易取代、难氧化、能加成

在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。第36页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三邻二甲苯沸点：144.4℃间二甲苯沸点：139.1℃对二甲苯沸点：138.4℃同分异构体的书写：

写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。CH2CH3|乙苯沸点：邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯第37页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）CH3A.乙烷B.乙烯

C.D.

ClBC课堂练习第38页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三课堂练习3、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为()A、3种B、4种C、5种D、6种D第39页，讲稿共42页，2023年5月2日，星期三

分子里含有一个或多个苯