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111章生疏碳氢化合物的多样性11.4一种特别的碳氢化合物——苯第一讲苯教学目标:1.理解苯的构造、把握其化学性质、了解其用途;2.理解苯的同系物的组成、构造、性质特点。课前自学1、苯的物理性质 。无色、有特别气味的液体,有毒;不溶于水、密度比水小;熔点5.5℃、沸点80.1℃。2、苯的构造苯的分子式为 ,请大家依据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式,分析苯该属于哪种烃?具有什么样的构造?设计苯的构造简式并写出后证明。3、苯的化学性质苯的化学性质与烯烃、炔烃比较,苯 使酸性KMnO4
溶液褪色,说明苯 被酸性KMnO溶液4氧化;苯 使溴水褪色,说明一般状况下也 与溴发生 反响,其化学性质比烯烃、炔烃 。但在确定条件下苯也能发生一些化学反响,比方 。不能,不能,不能,不能,加成,稳定课堂探究学问点一苯一.苯的觉察:法拉第觉察苯以后,法国化学家日拉尔马上对苯的组成进展测定,他觉察苯仅有碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%,苯蒸气的密度为同温同压下乙炔的3倍,你能确定苯的分子式吗? 。二.苯的分子组成和构造:C6H6与饱和的烷烃相比,差多少个H?如只含有C=C,应当有多少个双键?假设只含有C≡C,应当有多少个三键?依据“碳四价学说”和“碳链学说”以及我们学的烷烃、烯烃和炔烃中其构造式书写的阅历,请你写出苯分子可能的链状构造简式。 试验探究:探究苯分子中是否存在C=C或C≡C?试管中参与2mL苯,滴几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置。2mL1mL溴水,振荡后静置。试验现象: ,试验结论: 。苯的构造可以表示为: 或6C双键之间的特别(独特)的键。〔1〕.苯分子为平面六边形构造,分子中的六个碳原子和六个氢原子均在同一平面〔2〕.120°〔3〕.1.40×10-10m,介于单键(1.54×10-10m)和双键(1.33×10-10m)之间三,苯的性质颜色气味颜色气味密度溶解度无色特别气味比水轻不溶于水沸点80.1℃,易挥发熔点5.5℃,用冰冷却时分散成无色晶体化学性质:1〕.取代反响苯与溴的反响反响物:苯和液溴〔不能用溴水〕反响条件:催化剂、温度〔该反响是放热反响,常温下即可进展。[设疑]溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴?[答]用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液,先流下的是较纯的溴NaOH苯的硝化反响反响条件:催化剂浓硫酸,温度55℃~60℃[设疑反响所需的55℃~60℃如何实现? 。[答]用水浴加热的方法把握,固然需用温度计来指示。[问]在往反响容器中添加反响物和催化剂时,挨次有无要求?应当怎样加?。〔答:有。添加试剂的挨次应当是浓硝酸、浓硫酸、苯。苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴参与,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反响发生。苯的磺化反响主要生成物:苯磺酸〔〕反响条件:温度主要生成物:苯磺酸〔〕硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基,由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反响称为磺化反响,同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代,磺化反响也属于取代反响,与溴苯、硝基苯相比,苯磺酸易溶于水。[过渡]我们从苯分子的构造可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C==C双键之间的一种特别的键,既然它能像甲烷那样能发生取代反响,那么它也应当能像烯烃那样发生加成反响,前边已经证明其不能使溴水褪色,即一般不易加成,但在特别的条件下,苯仍能发生加成反响。2〕.苯的加成反响 3.苯的氧化反响:3.苯的氧化反响: 6+212CO2因苯的含碳量高〔与C2一样KMnO4溶液褪色。小结:苯的性质较稳定,在确定条件下该既能发生饱和烃的特征反响〔取代反响,又能发生不饱和烃的特征反响〔加成反响。总之,苯的性质表现为 这样的特点。能氧化,易取代,难加成四.苯的提取和用途将煤焦油在低温〔170℃〕条件下蒸馏可得苯,大量的苯可从石油工业中获得;常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。〔课堂练习〕可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 〔 〕A.酸性高锰酸钾 B.溴水 C.液溴 D.NaOH溶液2.关于苯的以下说法中不正确的选项是 〔 〕A.组成苯的12个原子在同一平面上 B.苯环中6个碳碳键键长完全一样C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间D.苯只能发生取代反响试验室制硝基苯时,正确的操作挨次应当是 ( )A.先参与浓硫酸,再滴加苯,最终滴加浓硝酸B.先参与苯,再加浓硝酸,最终滴入浓硫酸C.先参与浓硝酸,再参与苯,最终参与浓硫酸D.先参与浓硝酸,再参与浓硫酸,最终滴入苯4.苯环构造中不存在C-C单键与C=C双键的交替构造,可以作为证据的是( )①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在确定条件下既能发生取代反响,又能发生加成反响④经测定,邻二甲苯只有一种构造⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10mA.①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③ D.①②5.以下反响中,不属于取代反响的是 〔 〕A.在催化剂存在条件下苯与溴反响制溴苯B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C.苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 D.在确定条件下苯与氢气反响制环己烷6.以下各组物质中,可以用分液漏斗分别的是 〔 〕酒精和碘 B.溴和水 C.硝基苯和水 D.苯和硝基苯7.二氯苯有三种同分异构体,则四溴苯共有同分异构体 〔 〕种 B.2种 C.3种 D.4种8.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征为 〔 〕A.难氧化、难取代、难加成 B.易氧化、易取代、易加成C.难氧化、易取代、难加成 D.易氧化、易取代、难加成课后提升④10%NaOH溶液洗;⑤水洗。正确的操作挨次是〔。〔A〕①②③④⑤ 〔B〕②④⑤③①〔C〕④②③①⑤ 〔D〕②④①⑤③解析:粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质,先用水洗,FeBr3溶于水而被洗去;再用NaOH溶液洗,溴与NaOH溶液反响生成易溶于水的盐〔NaBr、NaBrO〕而被洗去;其次次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质;枯燥时少量的水被除去,最终蒸馏时将溴苯中的苯分别出去〔利用两者沸点的差异〕。故答案为〔B〕。现有CH4、C2H4、C2H2、C6H6四种烃,①当它们的物质的量完全相等时,完全燃烧耗O2最多的是 ,生成CO2最少的是 ,生成H2O最少的是 ;②当它们的质量相等时,完全燃烧耗O2最少的是 ,生成CO2最少的是 ,生成H2O最多的是 。答案.①C6H6 CH4 C2H2 ②C2H2和C6H6 CH4 CH43、试验室制备硝基苯的主要步骤如下:①配制确定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,参与反响器中;②向室温下的混合酸中逐滴参与确定量的苯,充分振荡,混合均匀;50℃—60℃下发生反响,直至反响完毕;④除去混合酸后,5%NaOH溶液洗涤,然后再用蒸馏水洗涤;⑤将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进展蒸馏,得到纯硝基苯。填写以下空白:配制确定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作留意事项是 。步骤③中,为了使反响在50℃—60℃下进展,常用的方法是 。步骤④中洗涤,分别粗硝是苯应使用的仪器是 。步骤④中粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是 。纯硝基苯是无色,密度比 〔填“小”或“大,具 气味的油状液体。1〕先将浓硝酸注入容器中,再渐渐注入浓硫酸,并准时搅拌和冷却。将反响器放在50℃—60℃的水浴中加热〔3〕〔4〕除去产品中残留的酸〔5〕大,苦杏仁。4.(6化学方程式:〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕电解 点燃答案.〔1〕2NaCl+2H2O2NaOH+Cl2↑+H2↑ 〔2〕H2+Cl22HClHlHH三硼三胺BNH〕曾被认为是“无机苯336写出三硼三胺的构造简式: 以下关于无机苯的表达不正确的选项是 〔 〕A无机苯中各原子不在同一平面上 B无机苯为非极性分子无机苯在确定条件下可发生取代反响和加成反响无机苯不能使酸性KMnO4
溶液褪色试推想无机苯的一氯代物有 种同分异构体;二氯代物共有 种同分异构体苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的,作为这种推断的证据是〔 〕A苯的一元取代物无同分异构体 B苯不易跟溴、氯发生加成反响C苯的邻位二元取代物无同分异构体 D苯不易发生取代反响,且不使酸性KMnO溶液褪色H 4HNB HHNN答案〔1〕B B〔2C 〔3〕24CN HHH〔1〔1〕1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安眠香酸〔〕和石灰的混合物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式〔2〕由于苯的含碳量与乙炔一样,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的构造简式 。苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反〔3〕〔3〕烷烃中脱水2mol1mol双键要吸热,但1,3—环己二烯〔〕脱去2mol氢原子变成〔4〕1866年凯
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