高中化学-苯及其同系物的化学性质教学设计学情分析教材分析课后反思

苯及其同系物的化学性质

教学设计【课程分析】

本节教材的内容是在必修二苯的基础上拓展到苯的同系物的性质。“苯的结构与化学性质”从不同的角度让学生回忆、巩固苯的特殊结构与能发生的化学反应（燃烧、取代、加成），并提出更高的要求：“苯的同系物”通过实验引导学生注意苯环与侧链烃基的相互作用；教学时可以通过比较苯和甲苯的结构与化学性质的不同，使学生认识基团间的相互影响。

学习必要的化学实验技能，体验和了解化学科学研究的一般过程和方法，是新课标的要求，因此在这里有必要借助一些有关苯及其同系物的性质的实验来讨论一些重要实验装置的作用，以培养学生的实验技能

【学情分析】

此时，学生接触有机化学的时间不长，有着强烈的好奇心和探索的欲望，我们应充分抓住这一点进行诱思探究式教学，多设计探究活动，充分激发学生自主学习的意识。学生在必修2中学习了“苯”和芳香烃，第三节前两课时学习了烷烃、烯烃的性质，初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的一些特征反应，以及碳碳叁键和环烃的概念，具备了一定的“先备知识”，这正为“后续学习”奠定了必要的知识基础。我们应引导学生对比前面学过苯的独特的性质，帮助他们建立有机物“结构——性质——用途”的认识关系，逐步熟悉研究有机物的一般方法。

需要注意，此时学生有机知识储备并不多，更谈不上知识的综合整理，因此教学中应注意不能随意增加难度，随意补充知识如将知识面拓展到更多的芳香烃，这样会加重学生的负担，使学生对学习产生畏难情绪。

【设计思路】

在必修2课本中对苯的结构和性质已经做了初步介绍，学生已经有一定程度的了解。根据诱思探究理论，本着注意知识的系统和拓展的原则，对本节课进行如下设计，希望既可以帮助学生回忆和巩固苯的结构和性质，又能帮助学生认识苯的同系物的组成特点和性质。本节课的设计主要分为三个认知层次：

一．复习回忆

夯基固本

通过对必修部分关于苯的结构和性质的回忆，让学生重新唤起对芳香烃的母体——苯的相关知识的了解，加深他们对这一部分内容的记忆和理解。

二．追根寻源

承前启后

由苯的性质向苯的同系物的性质过渡中，充分体现“结构决定性质”这一根本规律，通过让学生分析甲苯的结构组成，并根据已有的知识网络预测其可能具有的性质，为下面实验探究甲苯中苯环和甲基相互影响埋下伏笔，能够提起学生的求知欲，从而更加主动的参与到学习中。

三．实验探究

拓展提高

这一认知层次是本节课的重点，设计了三个探究活动：

1.

探究甲苯的取代反应

通过工业制取TNT烈性炸药的反应原理让学生认识甲基对苯环的影响；联系苯和烷烃发生取代反应的条件，讨论不同条件下，苯的同系物不同位置发生的取代反应。

2.

探究甲苯的加成反应

通过观察甲苯和溴水混合时的变化情况，分析其是否发生了加成反应，从而更深度的了解甲基对苯环性质的影响程度。

3.

探究甲苯的氧化反应

通过苯和甲苯分别与酸性KMnO4溶液混合时所得现象的对比，让学生认识苯环对甲基性质的影响。这里设计一个鉴别苯和甲苯的探究活动，让学生把知识上升到应用的程度，同时增强学生的动手操作能力。

最后，通过几个典型题目，使学生进一步巩固本节所学知识。

【学习目标】

1

复习巩固苯的结构和化学性质

对比苯和苯的同系物的结构，验证苯的同系物的性质，确立基团之间相互影响的观念。

通过实验探究培养动手能力，以及通过现象分析问题的能力

【教学设计】

（课件投影）创设情境，导入新课

1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。一．复习回忆

夯基固本

（课件投影）苯的物理性质和结构特点

常温下，苯是一种无色，有特殊气味的有毒液体，密度比水小，不溶于水，苯的分子式为C6H6。苯分子中所有的原子在同一个平面内，呈平面正六边形结构，碳原子之间是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，性质稳定，在一定条件下可以发生取代反应。（投影练习）

苯的取代反应

（1）苯与溴单质的反应（Fe作催化剂）

（2）苯的硝化反应（浓H2SO4做催化剂）

从分子组成看，苯（C6H6）是一种远没有达到饱和的烃，但由于碳原子间成键的特殊性，苯只能在一些特殊的条件下发生加成反应，例如用Ni做催化剂并加热时，苯可以和H2发生加成反应，生成环己烷。另外，苯作为一种烃还可以发生燃烧反应。

（演示）苯的燃烧反应，观察火焰亮度和冒出的黑烟。苯可以通过燃烧反应被氧化，是不是意味着苯也能被其他氧化剂氧化呢？实验证实，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明苯是一种比较稳定的结构。

设计意图：通过对苯的结构和性质的回忆，唤起学生对已有知识网络的认识，既可以复习巩固旧知识，又能为以后对比苯和苯的同系物的性质做好准备。同时现象明显的演示实验也能激发起学生学习化学的兴趣。

二．追根寻源

承前启后

（课件投影）自然界中有一系列和苯结构相似且组成上相差一个或若干个CH2原子团的烃类，我们称之为：苯的同系物。以甲苯为例，我们参照学案讨论一下苯的同系物的组成结构特点。

从分子组成上看，甲苯可以视作是CH4分子中的一个H原子被苯环取代的产物；也可视作是苯分子中的一个H原子被甲基（-CH3）取代的产物。

（思考）1.组成甲苯的两部分都来自稳定的基团，那么甲苯的性质是否如苯或甲烷一样稳定呢？

2.苯环和甲基之间相互影响会造成甲苯性质上有什么变化或特点？

设计意图：这一部分是整个教学环节中的过渡。学生通过前面的学习已经掌握了苯的性质、烷烃的性质，通过思考分析能够初步形成对物质性质的判断，有助于学生从根本上理解结构决定性质的道理，提高学生分析问题的能力。

三．实验探究

拓展提高

带着上述两个疑问，我们一起来探究苯的同系物的化学性质。

（课件投影）1.甲苯的取代反应

工业上制取TNT烈性炸药的原理：

该反应说明：甲基（-CH3）对苯环的性质产生影响，使苯环的邻、对位的H原子变得更活泼。

（拓展思考）苯的同系物发生取代反应的位置与反应条件有很大的关系，联系前面所学的知识判断下列两个反应的发生各需要什么条件：

设计意图：用实际生产生活中的例子做证明更有说服力，让学生初步了解取代基之间的影响。用思考题的形式完善苯的同系物发生取代反应的不同情况，让学生掌握的知识更全面准确。

（课件投影）2.甲苯的加成反应

甲苯也可以在一定条件下和H2发生加成反应生成环烷烃，这一点和苯的性质相似。我们已经知道，苯环受甲基的影响变得活泼了，那甲苯是不是可以和烯、炔烃一样和溴水发生加成反应呢？

（演示）甲苯和溴水混合

可以观察到：有机层变为橙黄色，证明甲苯与Br2并没有发生加成反应。这只是个萃取的过程。上述现象说明甲基（-CH3）对苯环的影响是有限的。

设计意图：通过演示实验，让问题变得更清晰明了，消除学生学习中的误解。

（课件投影）3.甲苯的氧化反应

刚才我们探究了甲基对苯环产生了一定程度的影响，反之，苯环对甲基又有什么影响呢？阅读课本后完成学案上的问题。并利用你所学过的知识，解决下面这个问题：这里有两瓶丢失了标签的无色液体，已知只可能是苯和甲苯，如何将它们鉴别开？（仅有试管、溴水、酸性高锰酸钾溶液可供选择）

实验现象：一瓶液体能使酸性高锰酸钾溶液褪色，另一瓶只分层，不褪色。前者是甲苯，后者是苯。实验证实：甲苯的侧链被氧化生成了苯甲酸。该反应说明甲基（-CH3）受苯环的影响变得更活泼了，可以被酸性高锰酸钾氧化。

（课件投影）规律：苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有H原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化成羧基。

设计意图：把问题设计成让学生自己动手做实验更能加深印象，提高学生主动获取知识的能力，并完善取代基之间相互影响的观念。

（投影总结）烃的性质

烷烃

性质稳定，易取代；

烯、炔烃

性质活泼，易加成，易被氧化；

苯及同系物

性质较稳定，易取代，难加成，能氧化。

（课件投影）当堂达标

1.

下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

（

）

A、苯是无色带有特殊气味的液体

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的性质，故不可能发生加成反应

2.

苯环结构中不存在C—C与C=C的简单交替排列结构，可以作为证据的事实是：(

)

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯不能使溴水因化学反应而褪色

③经实验测定只有一种结构的邻二甲苯

④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷

⑤苯中相邻C原子与C原子间的距离都相等

A、只有①②

B、只有④⑤

C、只有①②⑤

D、只有①②③⑤

3.

分子式为C10H14的苯的同系物中，能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸的有______种。

设计意图：巩固本节所学基础知识，提高学生运用所学知识解决问题的能力。

学情分析此时，学生接触有机化学的时间不长，有着强烈的好奇心和探索的欲望，我们应充分抓住这一点进行诱思探究式教学，多设计探究活动，充分激发学生自主学习的意识。学生在必修2中学习了“苯”和芳香烃，第三节前两课时学习了烷烃、烯烃的性质，初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的一些特征反应，以及碳碳叁键和环烃的概念，具备了一定的“先备知识”，这正为“后续学习”奠定了必要的知识基础。我们应引导学生对比前面学过苯的独特的性质，帮助他们建立有机物“结构——性质——用途”的认识关系，逐步熟悉研究有机物的一般方法。

需要注意，此时学生有机知识储备并不多，更谈不上知识的综合整理，因此教学中应注意不能随意增加难度，随意补充知识如将知识面拓展到更多的芳香烃，这样会加重学生的负担，使学生对学习产生畏难情绪。

效果分析

高二学生已经对化学有了清晰地认识，对于实验探究过程有了整体把握，对实验中的注意事项也已牢记在心。但是，即使掌握了基本操作技能，但动手实践能力仍需提高，并且对于复杂反应的机理和探究过程还没有成熟地认识；所以对此部分内容的教授应注重进一步提高学生的动手操作能力，引导学生进行正确严密地实验探究，进而培养学生严谨的态度。

通过对必修二中苯的初步学习，学生已经掌握了苯的物理性质及能与HNO3发生取代反应的化学性质，了解了苯的分子式及结构式，知道了苯中存在介于碳碳单键及碳碳双键之间的键；通过对前面烷烃及烯烃的学习，学生已经知道了烷烃中存在碳碳单键，容易发生取代反应，而烯烃中存在碳碳双键，容易发生加成反应。以上知识为苯的化学性质的探究做了铺垫，并以此知识为基础，引导学生继续进一步探究苯的奥秘，从而对苯有整体把握，进而探究苯的同系物的性质，并为以后学习苯的衍生物做好知识准备。

本课时内容将以“化学家是如何预测第一次世界大战的之趣事”故事为载体，将学生引入一个轻松的学习环境中，并以一种愉悦的心情自主构建对知识的理解；考虑到学生此时思维活跃，乐于接触新奇事物，从而可在教学过程中列入化学史，从而开扩学生视野，使新知识更易植入学生头脑中；另外，学生此时正处于情感价值观形成的关键时期，教学中要充分认识这一点，有效利用图片和视频，给学生强烈的视觉及心理冲击，激发学生保护环境的责任感，使学生树立为中华民族复兴和社会进步而奋发学习的志向。

教材分析本节教材的内容是在必修2苯的基础上拓展到苯的同系物的性质。“苯的结构与化学性质”从不同的角度让学生回忆、巩固苯的特殊结构与能发生的化学反应（燃烧、取代、加成），并提出更高的要求：“苯的同系物”通过实验引导学生注意苯环与侧链烃基的相互作用；教学时可以通过比较苯和甲苯的结构与化学性质的不同，使学生认识基团间的相互影响。同时，学习必要的化学实验技能，体验和了解化学科学研究的一般过程和方法，是新课标的要求，因此在这里有必要借助一些有关苯及其同系物的性质的实验来讨论一些重要实验装置的作用，以培养学生的实验技能。

本课时内容选自鲁教版高中化学选修模块《有机化学基础》之主题2《烃及其衍生物的性质与应用》。据普通高中化学课程标准，《有机化学基础》作为选修模块，是考虑学生个性发展而设置，帮助学生根据兴趣爱好自己选择的一门学科，但却在学生化学学习过程中起着至关重要的作用。它旨在探讨有机化合物的组成、结构、性质及作用。学习有机化学的方法，了解有机化学对现代社会发展和科技进步的贡献。而苯又是有机化合物中至关重要的一类，它贯穿于整个有机化学学习的始终。因此，通过设计本课时的教学内容，一是帮助学生在必修二对苯有简单的认识的基础上完善对苯的全面认识，使学生的认知水平再上升到一个新的层次；二是让学生学会通过实验探究苯的性质，培养学生的实验技能和科学素质。而教师则要充分利用教学资源，充分发挥信息技术的优势，为学生提供充足的信息，排除学习过程中可能遇到的困扰，从而在教学过程中起关键的引导作用。评测练习（限时8分钟）1.苯环结构中，不存在单双键交替的结构，可以作为证据的事实是（）①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因加成反应而使溴水退色A.②③⑤ B.①③④⑤C.①②④⑤ D.①②④2.（双选）下列反应中属于取代反应的是（）A.苯与浓硫酸共热至70～80℃B.乙烯通入溴水中C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷D.苯与液溴混合后撒入铁粉3、下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退色的是（）4、分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A.乙苯 B.邻二甲苯C.间二甲苯 D.对二甲苯5、（双选）甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，可得到的分子结构如下图所示，下列对该分子的叙述中不正确的是（）A.分子式是C25H20B.此物质是苯的同系物C.此物质属芳香烃D.此分子中所有原子能处于同一平面上课后练习由于各种原因，我们直到现在还在沿用凯库勒式表示苯分子结构，下列无法用凯库勒式解释的实验事实是( )

A.苯的一元取代物只有一种 B.苯的氧化反应难以进行

C.苯与溴水不发生加成反应 D.苯是容易挥发的液体苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是（ ）

①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不能使Br2水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能氧化成环己烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是( )

A.乙苯 B.邻二甲苯 C.间二甲苯 D.对二甲苯4、鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱分子结构如下：鸦片最早用于药物(有止痛、止泻、止咳作用)，长期服用会成瘾，使人体质衰弱，精神颓废，寿命缩短，1mol该化合物完全燃烧的耗O2量及在一定条件下与Br2发生苯环取代反应生成的一溴代物同分异构体种数分别是

A.26.5mol,8 B.24.5mol,10 C.24.5mol,8 D.26.5mol，6下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( )

A.苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应

B.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色

C.在苯中加入高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色

D.在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环已烷将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是( )

A.氯水 B.己烯 C.苯 D.碘化钾溶液 E、CCl4 F．戊烯 G、酒精下列物质中既能使溴水褪色又能使酸性的KMnO4溶液褪色的是( )

A.甲苯 B.己烯 C.苯 D.己烷（1）（2）

（3）稳定（4）ad（5）介于单键和双键之间的特殊的键。（上海）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与NaOH共热生成苯的化学方程式

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式

（3）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3—环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯 （填稳定或不稳定）。

（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）

a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应

c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种

（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 （1）（2）

（3）稳定（4）ad（5）介于单键和双键之间的特殊的键。课后反思本堂课力求从教学目标、教学程式、教学手段三方面精心安排教学内容。确定教学目标时尽可能挖掘教材内涵，从双基、能力、观点等方面对学生进行全面的素质教育。在教学方式安排上，以旧知识为基础温故知新，水到渠成地引入新知识，符合学生的思维规律。并运用多种教学手段，突出化学学科的特征，充分调动学生的学习积极性。始终以教师为主导，学生为主体，充