2020高三化学复习 十二有机化学基础

专题十二有机化学基础

最新考纲解读命题热点考查方式

1.有机化合物的组成与结构

(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分

子式；

本专题在高考中基本

(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团,能正

上是运用典型的有机

确地表示它们的结构；

合成路线,将信息和问

(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光

题交织在一起.以新

潜、核磁共振氢谱等)；

1.有机物的性桁及反药、新材料合成为线

(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)：

应类型的判断。索.环环相扣.串联多

(5)能够正确命名简单的有机化合物；

2.官能团的名称或结个有机性质进行考查。

(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。

构简式的书写。此类试题陌生度高、联

2.烧及其衍生物的性质与应用

3.限制条件的同分异系生产实际和科技成

(】)掌握烷、烯、焕和芳香烧的结构与性成；

构体数目的判研及果,起点高、新颖性强.

(2)掌握卤代燃、傅、酚、醛、钱酸、酯的结构与性质•以及它们之间的相互

书写。与中学所学有机化学

转化；

4.有机物分子式、结构基础知识联系密切•几

(3)了解煌及其衍生物的重要应用以及燃的衍生物合成方法；

简式、名称、化学方乎涵盖「所有重点知

(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。

程式的书写。识,如结构简式及同分

3.糖类、油脂和蛋白物

5.有机合成路线的设异构体的书写、重要的

(】)了解糖类、油脂和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；

计。有机反应方程式的书

(2)了解糖类、油脂和蛋白质在生命过程中的作用。

写,反应类型判断、官

4.合成高分子

能团的名称、反应条件

(】)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构

以及利用题给信息设

分析其雉节和单体；

计简短合成路线等。

(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；

(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活

质量方面中的贡献。

主干知识梳理

1.常见三类结构模板

结构正四面体形平面形直线形

乙烯分子中所有原子

甲烷分子为（6个）网共平面.键角

画正四面体约为120°。苯分子中乙焕分子中所

结构.最多有所有原子（12个）网共有原子（4个）

模板

3个原子共平面，键角为120%匾］共直线，键

平面,键角为甲醛分子是画三角形角为180°

@09°28'结构，4个原子共平

面，键角约为120°

1

2.常见有机物及官能团的重要化学性质

有机物通式官能团重要化学性质

与气态卤素单质

烷烧取”凡”+2天豳光照时发生画取

代反应

（1）与卤素单质、电

\/

或HO等发生园加

烯烧CnH2n质1c=c2

/\感反应

（2）被圜酸性KMn（%

溶液等强氧化剂氧

烘整C„H2„,2血一c=c一

化

有机物通式官能团重要化学性质

（1）与国Na（）H水

溶液共热发生取代

反应生成咽醇

—X

一卤代烧：（2）与匝］Na（）H醇

弋（X表示

R—X溶液共热发生消去

回卤素原子）

反应（园连接X的

碳原子的邻位碳上

有H）

（1）与活泼金属反

应产生⑳匕

（2）与卤化氢或浓

氢卤酸反应生成

团卤代烧

（3）脱水反应：乙醇

一元醇：醇羟基140℃分子画间脱

醇

R—OH——（）H水生成倒乙醛

’170℃分子国内脱

水生成因乙烯

（4）催化氧化为国傕

或切酮

（5）与短酸及无机含

氧酸反应生成因酯

性质稳定，一般不

醒键

酸R—()—R与酸、碱、氧化剂反

明

应

（1）有弱酸性，比碳

酸酸性团弱

（2）与浓溟水发生取

J)H酚羟基代反应生成白色沉

酚

囱一（）H淀画三澳苯酚

（3）遇FeCl3溶液呈

囹紫色（显色反应）

（4）囱易被氧化

（1）与H2发生加成

反应生成国醇

醛基（2）被氧化剂（（%、

()

醛II()国银氨溶液、囹新

R—C—HII

国—C—H制CU（OH）2悬浊

液、酸性高镒酸钾溶

液等）氧化为画小酸

有机物通式官能团重要化学性质

（1）具有酸的通性

（2）与现醇发生酯

化反应

竣基

()

（3）不能与H2发生

竣酸II()

R—C—OHII加成反应

|401—C—()H

（4）能与含附一NH?

的物质生成含肽键

的酰胺

酯基（）发生水解反应

()1

酯II,（）（2）可发生醇解反

R—C—()—R/II,

码一C—OR，应生成新酯和新醇

氨

H

COO

RCH

,

］一NH

氨基厘

，能

合物

性化

基强两

酸1

（X）H

眼一C

拔基

键

形成肽

NH

2

两性

有施］

（1）具

解

回水

发生

（2）能

反应

肽键

件

的条

一定

（3）在

蛋()

II

杂

结构复

性

白下变

H—

C—N

质53—

白

的蛋

苯环

（4）含

式

无通

H?

眼一N

氨基

邂

酸变

浓硝

质遇

H

C()O

展］—

竣基

色反应

发生颜

焦

园烧

烧有

（5）灼

气味

羽毛的

（1）氧化反应，含醛

基的糖能发生银镜

羟基一OH反应（或与新制氢

醛基一CH（）氧化铜反应）

C„（H2（））,„

糖埃基（2）加氢还原

（大多数）

O（3）酯化反应

II

—C—（4）多糖水解

（5）葡萄糖发酵分

解生成乙醇

（）水解反应（在碱

RCOOCH,酯基1

性溶液中的水解称

油脂R'COOCH()

1皂化反应）

W[541—C—OR

RCOOCH2（2）硬化（氢化）反应

3.重要有机反应

反应类型反应部位、反应试剂或条件

\/

C=C与X2（混合即可反应）；碳碳双

/\

加成反应

键与国H、HBr、理鳖,以及

与H2均需在一定条件下进行

\/

单体中有应］c=c或碳碳二键等不

加聚反应/\

饱和键

饱和燃与x2反应需豳光照

煌与卤

苯环上氢原子可与作催化剂)

素单质X2(TeX3

取

代或画HN(%(浓硫酸催化)发生取代

反

应酯水解酯基酸性条件下水解成回陵基和画羟基

按照''酸失跖羟基、醇失豳氢”原则，在

酯化型

浓硫酸催化下进行

—()H(—CH()H氧化成酶基、

与。22

\

(催化剂)CHOH氧化成国好基)

/----

酸性KZCR。、\/

C-C、苯环上的烽基、一OH、

氧酸性KMX%/\

化

都可被氧化

反溶液—CHO

应

银氨溶液、新

制CU(()H)2悬一CH()被氧化成园一COOH

浊液(后酸化)

多数有机物能燃烧,完全燃烧生成

燃烧型

应］C(%和囤水

置换反应羟基、技基可与活泼金属反应生成如

4.有机物的定量反应

(1)能与NaOH反应的有机物及其用量比例(NaOH用量比例在后)

①卤代督：Bj：1；②苯环上连接的卤原子:以112；③酚羟基:图111；

④竣基：Bi：i；⑤醇酯：B.i：1；⑥酚酯：Bj：2O

⑵与H2发生加成反应的有机物及其用量比例（H2用量比例在后）

①碳碳双键：Ei：1；②碳碳三键：E1：2；③苯环：B1：3；④醛

基：B1：1；⑤被基：B1：io

5.有机物之间的常见转化关系

（1）连续氧化关系

氧化氧化

-----------1)

L还原

I浓H,SOM

D

特征：A能连续氧化成C,且A、C在浓H2so4存在下加热生成D。

结论I：A为醇、B为固醛、C为回竣酸、D为画爵

结论H：A、B、C三种分子中C原子数相同，碳骨架结构相同;

结论III：A分子结构中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,即含一CH20H；

结论IV：若D能发生银镜反应，则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,

D为HC00CH3。

（2）重要的“三角”转化关系

①卤代煌在圆1强碱的醇溶液中加热、醇在IS浓硫酸催化下加热发生画

消去反应生成烯骨;

②烯煌在一定条件下分别与画JjX、国旦2。发生加成反应生成卤代仁、

醇；

③卤代烧在画强碱的水溶液中发生国取代反应生成醇,醇与HX在酸性

条件下发生因取代反应生成卤代周。

考点1有机物的结构与性质

位通例探兖

例1（2019・全国卷I）关于化合物2-苯基丙烯

）,下列说法正确的是（）

A.不能使稀高偏酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

［批注点拨］

分子中含有“碳碳双键”,所以可以使KMnOKlT）溶液、浪

水、浪的四氯化碳溶液褪色，可以发生加成、加聚反应«

含有饱和碳“-CHJ,故所有原子不可能共平面《；

（2019•全国卷I）关于化合物2-苯基丙烯

木利威渡定确的鬼...........（）

A.不能使稀高豆酸丽褥瓶箱爸

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

»所有的♦都不溶于水

\/

C=C

［解析］2-苯基丙烯中含有/\,能使酸性高镒酸钾溶液褪色,

\/

c=c

A错误；2-苯基丙烯中含有/可以发生加成聚合反应，B正确;

2-苯基丙烯分子中含有一个一CH3,所有原子不可能共平面，C错误；2-苯基丙

烯属于烧，难溶于水，易溶于甲苯，D错误。

［答案］B

i.有机物的重要物理性质

(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的姓是气体(新戊烷常温常压下

为气态)，烧的密度都比水小。

(2)烧、烧的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。

(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同

分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。

2.常见重要官能团或物质的检验方法

官能团种

试剂判断依据

类或物质

碳碳双键澳的CC14溶液橙红色变浅或褪去

或碳碳三键

酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去

醇羟基钠有气体放出

NaHCO3溶液有无色无味气体放出

拨基蓝色悬浊液变为蓝

新制CU(OH)

2色澄清溶液

银氨溶液水浴加热产生光亮银镜

葡萄糖

新制CU(OH)2悬浊

产生砖红色沉淀

液加热至沸腾

淀粉碘水显蓝色

浓硝酸微热显黄色

蛋白质

灼烧有烧焦羽毛的气味

3.有机物分子中的共面问题

(1)三种典型模型解读

HZXH

③

①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若

用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3cl所有

原子不在一个平面上。

②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，

所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2=CHC1分子中所有原子共平面。

③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所

得有机物中的所有原子也仍然共平面，如澳苯(淤5/