第06讲有机化学反应的主要类型（学生版）-高二化学讲义（鲁科版2019选择性必修3）

第06讲有机化学反应的主要类型目标导航目标导航课程标准课标解读1．认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。1．能从官能团、反应试剂以及反应条件等理解和认识有机化学反应类型。（宏观辨识与微观探析）2．了解官能团与有机反应类型的关系，并能判断反应类型。（证据推理与模型认知）知识精讲知识精讲知识点有机反应类型一、加成反应1．定义：有机物分子中____________两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。2．参与反应的物质结构特点（1）能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键（羰基）。（2）能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。（3）发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）、水等。3．常见反应举例二、取代反应1．定义：有机化合物分子中的某个（或某些）______或原子团被其他原子或原子团______的反应。2．反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）3．常见反应举例（1）苯的硝化反应：____________________________________（2）乙醇与溴化氢反应：____________________________________（3）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2________________________三、消去反应1．定义：有机物脱去______物质（如H2O、HBr等）生成分子中有______的化合物的反应。（1）反应实质：脱去______和与官能团相连的碳原子的______上的氢原子，生成______或______（2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键2．常见反应举例（1）乙醇的消去反应：________________________________________________（2）溴乙烷的消去反应：________________________________________________四、氧化反应和还原反应1．概念2．常见的氧化剂和还原剂（1）氧化剂①强氧化剂：______、____________溶液、臭氧（O3）②弱氧化剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等（2）还原剂：______、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。3．常见反应举例（1）乙醛和氧气反应：______________________________，______反应。（2）乙醛和氢气反应：______________________________，______反应【即学即练】下列有机反应中，不属于取代反应的是（）。A．CH3+Cl2CH2Cl+HClB．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OC．ClCH2CH＝CH2+NaOHHOCH2CH＝CH2+NaClD．+HO－NO2NO2+H2O考法01有机反应类型的判断【典例1】（2021·浙江6月选考）关于有机反应类型，下列判断不正确的是（）。A．CH≡CH+HClCH2＝CHCl（加成反应）B．CH3CH（Br）CH3+KOHCH2＝CHCH3↑+KBr+H2O（消去反应）C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（还原反应）D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（取代反应）【知识拓展】1．加成反应（1）反应实质：有机分子中的双键或叁键断开1个或2个，加上其他原子或原子团（2）反应特点：只加不减，形式化合（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）（4）官能团（原子团）与对应的试剂官能团（原子团）试剂H2、X2、HX、H2SO4、H2O－C≡C－H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCNH2、Cl2（光照）－－（醛、酮）H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮－C≡NH2、HCN、NH32．取代反应（1）反应实质：有机分子中的某些极性单键打开，其中的部分原子或原子团被其他原子或原子团代替（2）反应特点：有加有减，取而代之（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）（4）有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置有机物或官能团常见试剂取代基团或位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子苯环X2、HNO3、H2SO4卤代烃（－X）H2O、NaCN卤素原子醇（－OH）HX、R－COOH羟基上的氢或－OH羧酸（－COOH）R－OH羧基中的－OH酯（－COO－）H2O、NaOH酯基中的碳氧单键烯、炔、醛、酮、羧酸X2α－H3．消去反应（1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键（2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键（3）可以发生消去反应的物质及结构特点发生消去反应的物质醇卤代烃结构条件有β－H反应条件浓硫酸，加热强碱的醇溶液，加热【规律方法】1．反应类型与官能团之间的关系取代反应－H、－X、－OH等加成反应碳碳三键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等消去反应－H、－X、－OH等氧化反应碳碳双键、碳碳三键和苯的同系物（使酸性KMnO4溶液褪色）、醇羟基（连羟基的碳原子上有氢原子）、醛基［O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液］等还原反应碳碳双键、碳碳三键、醛基等2．有机反应类型需要注意的几个问题：（1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。（2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。（3）α、β的含义：与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。考法02乙烯的实验室制备【典例2】（2022·聊城高二检测）如图是实验室制取乙烯的发生、净化和用排水法测量生成C2H4体积的实验装置图。图中A、B、C、D、E、F的虚线部分是玻璃导管接口，接口的弯曲和伸长部分未画出。根据要求填写下列各小题空白：装置序号①②③④各仪器装置图（1）若所制气体按从左向右流向时，上述各仪器装置的正确连接顺序是（填各装置的序号）________。其中①与②装置相连时，玻璃导管连接方式（用装置中字母表示）应是________接________。（2）若加热时间过长、温度过高，生成的乙烯中常混有SO2，为除去SO2，装置①中应盛的试剂是________。（3）装置③中碎瓷片的作用是________________________，浓H2SO4的作用是________________________，此装置中发生的主要反应的化学方程式是___________________________________。（4）实验开始时首先应检查装置的________________，实验结束时，应先拆去________与________处相连（用装置中字母表示）的玻璃导管，再熄灭③处的酒精灯。（5）实验结束时若装置④中水的体积为（标准状况），则实验中至少消耗乙醇________mol。【知识拓展】1．原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O2．装置：液－液加热制气装置（与固－液加热制气装置相似，但需要温度计）。（1）乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3。（2）乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌。3．步骤（1）组装仪器、检查实验装置的气密性。（2）加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合溶液约20mL，并放入几片碎瓷片。（3）加热，使温度迅速升高到170℃，乙醇便脱水生成乙烯。（4）收集气体。用排水集气法收集乙烯。（5）拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。4．检验：检验生成的气体的装置（1）a．浓硫酸与乙醇：作反应物（2）b．氢氧化钠溶液：作用是除去气体中的SO2气体，排除SO2对乙烯检测的干扰。（3）c．品红溶液：作用是检验SO2气体是否除尽。（4）d．溴水：检验乙烯（5）e．酸性高锰酸钾溶液：检验乙烯5．注意事项（1）温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。（2）将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。（3）由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动（即防暴沸）。（4）由于此反应在140℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170℃。（5）实验结束时，要先将导气管从溶液中取出，再熄灭酒精灯，防止溶液被倒吸进反应装置。分层提分分层提分题组A基础过关练1．（2022·无锡高二检测）如图，有机化合物（Ⅰ）转化为（Ⅱ）的反应类型是（）。A．氧化反应B．取代反应C．还原反应D．水解反应2．有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是（）。A．温度计的水银球要伸入反应物的液面以下B．反应过程中溶液的颜色逐渐变黑C．生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体D．加热时不要太急，使温度缓慢上升至170℃3．下列反应属于取代反应的是（）。A．乙醇与浓硫酸混合加热至170℃B．由苯制取六氯环己烷（C6H6Cl6）C．甲苯与浓H2SO4、浓HNO3混合D．2－甲基－1，3－丁二烯与溴水混合4．（2022·吉安高二检测）与CH2＝CH2CH3－CH2Br的变化属于同一反应类型的是（）。A．CH3CHOC2H5OHB．C2H5ClCH2＝CH2C．NO2D．CH3COOHCH3COOC2H55．（2022·徐州高二检测）如图反应是有名的Diels－Alder反应的一个著名化学反应方程式，分析上述有机化学反应，可判断其反应的类型是（）。A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．酯化反应6．有机化学中取代反应的范畴很广。下列4个反应中，不属于取代反应范畴的是（）。A．B．2C2H5OHC2H5－O－C2H5（乙醚）+H2OC．D．CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O7．（2022·南通高二检测）下列反应中，属于取代反应的是（）。A．①②B．②③C．③④D．①④8．一定条件下，甲分子和乙反应生成丙分子和丁分子，下列判断不正确的是（）。A．该反应类型是置换反应B．甲的空间构型是平面正六边形C．丙不属于烃类物质D．分离甲和丙可以采用蒸馏法9．苯甲酰氯与氢化亚铜（CuH）反应的化学方程式如下（已知非金属性Cl＞C＞H）：C6H5－－Cl+CuH→C6H5－－H+CuCl，对该反应反应类型的判断正确的是（）。A．氧化反应B．还原反应C．加成反应D．取代反应10．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（）。A．由乙烷与氯气反应制一氯乙烷；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯制苯甲酸C．由乙醇制乙烯；由丙烯与溴制1，2－二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇题组B能力提升练1．（2022·浏阳高二检测）已知有转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为（）。A．取代、加成、取代B．取代、取代、加成C．氧化、加成、消去D．氧化、取代、取代2．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。即：①CH2＝CH2CO2；②CH2＝CH2下列说法正确的是（）。A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应C．反应①②都是氧化反应D．反应①②都是还原反应3．（双选）（2022·周口高二检测）实验室用如图装置制备乙烯，下列有关说法不正确的是（）。A．圆底烧瓶中应加入碎瓷片防止暴沸B．烧瓶中应先加入浓硫酸，再缓慢加入乙醇C．实验时，迅速升温至170℃，目的是提高乙烯的产率D．将产生的气体直接通入Br2的CCl4溶液中，检验是否有乙烯生成4．下列有机物在一定条件下能发生取代反应的是：①C2H6；②；③C2H5OH；④CH3COOH（）。A．①②B．②③C．①④D．全部5．（2022·泰州高二检测）下面是天津大学化工学院研制的2，6－二氯苯胺的合成路线：下列说法正确的是（）。A．反应①属于取代反应，反应②属于加成反应B．反应①属于取代反应，反应③属于氧化反应C．反应①属于取代反应，反应③属于取代反应D．反应②属于取代反应，反应③属于加成反应6．（2022·菏泽高二检测）结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：生成这四种有机物的反应类型依次为（）。A．取代反应、消去反应、酯化反应、加成反应B．取代反应、消去反应、加聚反应、取代反应C．酯化反应、取代反应、缩聚反应、取代反应D．酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应7．（2022·宁波高二检测）《茉莉花》是一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（CH2OOCCH3）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：（1）A、B的结构简式分别为_______、_______。（2）写出反应①、④的化学方程式：①____________________________________；④____________________________________。（3）反应③、⑤的反应类型分别为③_______，⑤_______。（4）反应_______（填序号）原子的理论利用率为100%，符合“绿色化学”的要求。8．某化学兴趣小组用如图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水退色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式：_______________________________。（2）甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水退色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是______。A．乙烯与溴水易发生取代反应B．使溴水退色的反应，未必是加成反应C．使溴水退色的物质，未必是乙烯D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水退色（3）乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是_________。（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为__________，其作用是_______________，B中的试剂为_________。（5）处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是_____。A．废液冷却后倒入下水道中B．废液冷却后倒入空废液缸中C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸题组C培优拔尖练1．（2022·新乡高二检测）有机物与水发生的反应不可能是（）。A．取代反应B．加成反应C．水解反应D．消去反应2．官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团，现有如下4种物质，均含有一定的官能团，请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（）。A．CH3－－CH2CHOB．CH3－－－CH3C．C