羧酸及其衍生物和取代酸

羧酸及其衍生物和取代酸第1页，课件共33页，创作于2023年2月第2页，课件共33页，创作于2023年2月二、羧酸的物理性质直链饱和一元脂肪酸的沸点随相对分子质量的增加而升高。由于羧酸分子间能形成一对氢键，其键能比相应醇分子间的氢键键能大，一些低级脂肪酸即使在气态时还可以双分子缔合体的形式存在。因此，羧酸的沸点不但比烃、醛、酮等高，而且比相对分子质量相近的醇要高。

第3页，课件共33页，创作于2023年2月三、羧酸的化学性质（一）酸性

第4页，课件共33页，创作于2023年2月第5页，课件共33页，创作于2023年2月（二）羧酸衍生物的生成第6页，课件共33页，创作于2023年2月1.酰卤的生成第7页，课件共33页，创作于2023年2月2.酸酐的生成

丁二酸酐邻苯二甲酸酐

3.酯的生成第8页，课件共33页，创作于2023年2月4.酰胺的生成

（三）脱羧反应

第9页，课件共33页，创作于2023年2月第10页，课件共33页，创作于2023年2月（四）α–氢的卤代反应

（五）还原反应选择还原：

第11页，课件共33页，创作于2023年2月第二节羧酸衍生物一、羧酸衍生物的分类和命名第12页，课件共33页，创作于2023年2月第13页，课件共33页，创作于2023年2月

二、羧酸衍生物的物理性质三、羧酸衍生物的化学性质（一）水解、醇解、氨解

如：第14页，课件共33页，创作于2023年2月第15页，课件共33页，创作于2023年2月（二）酯的还原反应（三）酯缩合反应第16页，课件共33页，创作于2023年2月（四）乙酰乙酸乙酯的制备及应用

1．乙酰乙酸乙酯的制备

2．乙酰乙酸乙酯在合成上的应用（1）分解反应

(a)酮式分解：

（b)酸式分解

第17页，课件共33页，创作于2023年2月（2）取代反应

取代丙酮（甲基酮）的制备

第18页，课件共33页，创作于2023年2月取代乙酸的制备第19页，课件共33页，创作于2023年2月（五）丙二酸二乙酯的制备及应用

1．丙二酸二乙酯的制备

2．丙二酸二乙酯在合成的应用

第20页，课件共33页，创作于2023年2月

（六）酰胺的化学性质

1．酸碱性

第21页，课件共33页，创作于2023年2月2．水解反应酰胺是近中性化合物，酰亚胺具有弱酸性。第22页，课件共33页，创作于2023年2月

3．脱水反应

4．与亚硝酸反应

第23页，课件共33页，创作于2023年2月（七）碳酸酰胺

1．氨基甲酸

2．尿素

（1）碱性与成盐反应

(2)水解反应第24页，课件共33页，创作于2023年2月(3)与亚硝酸反应

(4)生成二缩脲和二缩脲反应第25页，课件共33页，创作于2023年2月第三节取代酸一、羟基酸（一）羟基酸的分类和命名第26页，课件共33页，创作于2023年2月（二）羟基酸的化学性质

1．酸性(酸性增强)

2．脱水反应

(1)醇酸脱水生成交酯（2）醇酸脱水生成不饱和酸第27页，课件共33页，创作于2023年2月第28页，课件共33页，创作于2023年2月

3．氧化反应醇酸中的羟基由于受羧基的影响比醇中的羟基更容易被氧化。例如，试托伦剂不能氧化醇，但能把醇酸氧化成相应的酮酸。

第29页，课件共33页，创作于2023年2月

二、羰基酸（一）羰基酸的分类和命名（二）羰基酸的化学性质

1．酸性(酸性增强)第30页，课件共33页，创作于2023年2月

2．脱羧反应

α–酮酸在稀硫酸条件下发生非氧化脱羧，生成少一个碳原子的醛。

β–酮酸比α–酮酸更容易脱酸，在室温下就能缓慢脱酸，稍微加热就更容易脱酸生成酮。

在生物体内某些酮酸在酶催化下也能发生脱酸反应。

第31页，课件共33页，创作于2023年2月

3．氧化还原反应

注:α–酮酸发生银镜反应和婓林反应第32页，课件共33页，创作于2023年2月

三、互变异构现象

最初研究互变异构现象是从乙酰乙酸乙酯开始。

实验1

加入NaHSO3

白色沉淀生成（说明有甲级酮结构）加入金属钠有氢气放出（说明有活泼氢存在）

实验2