第2链烃第1节烷烃-课件

第二章链烃第1节烷烃五年制卫生高职有机化学课件学习目标说出烷烃、同系列的概念应用系统命名法对烷烃命名叙述烷烃的物理性质详述烷烃的化学性质说出甲烷的结构特点，理解烷烃的结构五年制卫生高职有机化学课件第一节烷烃仅由碳氢两种元素组成的化合物叫作碳氢化合物，简称烃

据烃分子碳原子之间互相连接方式的不同，可将烃分为链烃和环烃据烃分子中碳原子间化学键的不同，又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃

五年制卫生高职有机化学课件一、烷烃的构型及分子模型甲烷（CH4）是最简单的烷烃，它是天然气、沼气、石油气的主要成分。甲烷的电子式、结构式分别为：上述甲烷分子的电子式、结构式，只能说明甲烷分子中碳、氢原子之间的连结方式和次序，并不能反映出甲烷分子的立体构型。五年制卫生高职有机化学课件实验证明，甲烷分子的立体构型是正四面体型，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于四面体的四个顶点。Van’tHoff和LeBet同时提出了有机物中碳正四面体的概念。认为烷烃中碳原子相连的四个原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四面体。常使用Kekiile模型（叫球棒模型）和Stuart（叫比例模型）来表示有机物的空间结构。如甲烷分子的立体构型表示如下

a-正四面体模型b-凯库勒模型c-斯陶特模型1.碳原子的四面体概念及分子模型五年制卫生高职有机化学课件如何解释甲烷分子的立体结构呢？

C1s22s22px12py1,按照未成键电子的数目，碳原子应当是二价。然而，实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价，而不是二价。原子杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之间互成109028`。2.碳原子的sp3杂化。五年制卫生高职有机化学课件3.烷烃分子的形成甲烷分子中的C－H键是由氢原子的1S轨道，沿着碳原子sp3杂化轨道对称轴方向正面重叠（“头碰头”重叠）而成，这种共价键的成键电子云围绕两个成键原子的键轴对称分布，称为σ键其它烷烃分子中所有的碳原子都是以sp3杂化轨道形成C－Cσ键和C－Hσ键。例如乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个C－Cσ键，彼此键角均为109°28ˊ。

五年制卫生高职有机化学课件1.烷烃的同系列（Homologousseries）

凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列中化合物互称为同系物。相邻同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。

2.烷烃的同分异构现象

烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。二、烷烃的同系列和同分异构体现象五年制卫生高职有机化学课件构造异构体（Skeletalisomer）在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。

以己烷为例其基本步骤如下；

(1)写出这个烷烃的最长直链式：（省略了氢）分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体五年制卫生高职有机化学课件(2)写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。(3)写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。五年制卫生高职有机化学课件(4)把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。(5)书写简化构造式。上述直链式常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)4CH3五年制卫生高职有机化学课件伯、仲、叔和季碳原子的区分,举例如下:

如戊烷的三个同分异构体为：“伯”（Primary）或一级碳原子:与一个碳原子相连的碳，用1o表示

“仲”（Secondary）或二级碳原子:与二个碳原子相连者，用2o表示

“叔”（Tertary）或三级碳原子:与三个碳原子相连者，用3o表示

“季”（Quaternary）或四级碳原子:与四个碳原子相连，用4o表示3.碳原子的类型五年制卫生高职有机化学课件三、烷烃的命名1.普通命名法。

通常把烷烃称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。

凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。五年制卫生高职有机化学课件在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上"新某烷"衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。五年制卫生高职有机化学课件

烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。2.烷基五年制卫生高职有机化学课件1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上"正"字。3.系统命名法五年制卫生高职有机化学课件1.选取主链（母体）,选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。所谓"最低序列"指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为"最低系列"。

支链烷烃的命名法的步骤五年制卫生高职有机化学课件2.主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。五年制卫生高职有机化学课件3.位次和取代基名称之间要用“-”连起来，写出母体的名称

⑴如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；⑵如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用"，"隔开。五年制卫生高职有机化学课件烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.五年制卫生高职有机化学课件4．当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。五年制卫生高职有机化学课件四、烷烃的物理性质有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度，这些物理常数通常用物理方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查出来。

1.物质状态：2.沸点：3.熔点；五年制卫生高职有机化学课件正烷烃的熔点，同系列C1-C3不那么规则，但C4以上的是随着碳原子数的增加而升高。不过，其中偶数的升高多一些，以至含奇数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线，偶数在上，奇数在下。解释：在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于警惕中碳链的空间排布情况。排列紧密（分子间的色散力就大）熔点就高。五年制卫生高职有机化学课件4.比重

正烷烃的比重是随着碳原子的数目增加逐渐有所增大，二十烷以下的按近于0.78。这也与分子间引力有关，分子间引力增大，分子间的距离相应减小，比重则增大。5.溶解度：

烷烃不水，能溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。"相似相溶"，结构相似，分子间的引力相似，就能很好溶解。五年制卫生高职有机化学课件五、烷烃的化学性质1.氧化反应⑴在空气中燃烧：⑵在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等五年制卫生高职有机化学课件

烷烃的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。这种取代反应称为卤代反应。2.卤代反应五年制卫生高职有机化学课件氯代反应：甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段五年制卫生高职有机化学课件但控制一定的反应条件和原料的用量比，可以使其中一种氯代烷为主要产品。碳链较长的烷烃氯代时，反应可以在分子中不同的碳原子上取代不同的氢，得到各种氯代烃。五年制卫生高职有机化学课件烷烃的卤化反应历程：五年制卫生高职有机化学课件

烷烃主要来源于天然气、石油和煤的加工产物。其中石油是一种极其重要的资源，常有“工业的血液”之称。六、烷烃的来源及其用途未经加工的石油称为原油，它的主要成分是各种烃类。现代工业上，常根据不同的需要把石油进行分馏，可得到沸点不同的各种不同石油产品。各种烷烃产品在工农业生产、人们日常生活中及医药应用上都有广泛的用途。五年制卫生高职有机化学课件1.氧化甲烷不完全燃烧时，生成碳黑