2023年高考总复习高中化学有机推断题训练解析知识要点

2023年高唐总裳习高中化手■机难新题制

稼解布和徐要支

一、知识网络

1、知识网1（单官能团）

水解

不饱和燃

2、知识网2（双官能团）

二'知识要点归纳

1、由反响条件确定官能团：

反响条件可能官能团

浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反响（含有羟基'

壬圣工女而余A公而匕"Irlz名？？，令右■而匕甘、”（一宇宙夕1宇由"Irlz缶?？

NaOH水溶满△①卤代烙的水解②醋的水解

NaOH醇溶液△卤代煌消去（-X）

血、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键'醉基、班基'苯环）

02/Cus加热醇羟基（一C&OH、-CHOH）

Cl2(Br2)/Fe苯环

Cl2（Br2）/光照烷煌或苯环上烷煌基

碱石灰/加热R-COONa

2、根据反响物性质确定官能团：

反响条件可能官能团

能与NaHCOs反响的竣基

能与Na2c反响的竣基、酚羟基

能与Na反响的竣基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反响产生银镜醛基

与新制氢氧化铜产生破红色沉

醛基（若溶解则含一COOH）

淀（溶解）

使漠水褪色C=C、C三C或一CHO

加漠水产生白色沉淀'遇Fe＞显

酚

紫色

C=C'C三C、酚类或一CHO、茉

使酸性KMnO,溶液褪色

的同系物等

A吗B眸c

A是醇(-CH20H)

3、根据反响类型来推断官能团:

反响类型可能官能团

加成反响C=C'C三C、一CHO、锻基、茉环

加聚反响C=C、C三C

酯化反响羟基或竣基

水解反响-X、酯基'肽键、多糖等

单一物质能发生

分子中同时含有羟基和粉基或粉基和胺基

缩聚反响

5、注意有机反响中量的关系

⑴燃和氯气取代反响中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;

⑵不饱和煌分子与山、BQ、HCI等分子加成时，C=C、C三C与无机

物分子个数的关系；

⑶含一0H有机物与Na反响时,-0H与%个数的比关系；

（4）-CH0与Ag或Cu20的物质的量关系；

(5)RCH20HTRCHOTRCOOH

MM-2M+14

+CH3COOH

(6)RCH20H浓比SQTCH£00(HR

MM+42

士第需1TRCOOCH2cH3（酯基与生成水分子个数的关

(7)RCOOH

系）

MM+28

（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

三'注意问题

1.官能团引入：官能团的引入:

引入官能团有关反响

羟基-0H烯煌与水加成,醛/酮加氢,卤代烧水解，酯的水解,葡

卤素原子（一煌与X2取代，不饱和煌与HX或X2加成，（醇与HX取

碳碳双键c二c某些醇或卤代煌的消去，快燃加氢

醛基-CHO某些醇（-CH20H）氧化，烯氧化,糖类水解，（快水化）

竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，粉酸盐酸化，（苯的同系物被强

酯基-coo-酯化反响

卞〈卤代：X2铁屑）

《先硝化后珏原）一NO2（硝化：浓HN03与浓硫酸共热）

（好基氧化）HOOC―SO3HC碘化：浓硫酸共热）

（先卤代后水解）

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反响

类型方式

二元酸和二元醇的酯化成环

酉日成环（-C00）

酸醇的酯化成环

二元醇分子内成环

醴键成环（一0一）

二元醇分子间成环

二元酸和二氨基化合物成环

肽键成环

氨基酸成环

不饱和爆单烯和二烯

2.合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反响规律，尽可能合理把目标分子分成若干片

断，或寻求官能团的引入'转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比拟选择最正确方案

3.合成原则：

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于别离,

产率局

4.解题思路：

①剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向'逆向思维,

结合题给信息）

②合理的合成路线由什么基本反响完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

四'重要的图式

稀硫酸氧f

X---------化I

△

B

试分析各物质的类别

X属于,A属于B属

于,C属于0

K若变为以下图呢？2

稀硫酸

---------►D--------------►C

XNaOH溶液1氧

—△_AAJ化

k练X有机物X能在稀硫酸中发生水解反响，且能与NaHCOs反响。其

变化如下图:

试写出X的结构简式____________________________________________

写出D发生银镜反响的方程式:

K变化U有机物X能在稀硫酸中发生水解反响，且能与NaHCOs反响。

其变化如下图：

NaOH溶液

试写出X和E的结构简式_____________________________________

典型例题

例1:（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能

与FeCL溶液发生显色反响。

（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是竣基，则A

的结构简式是

（2）反响①'②都属于取代反响。取代反响包括多种类型，其中①

属于反响,

②属于反响。

（3）反响③的化学方程式是

（4）与A具有相同官能团（一COOH和一C00—）的A的同分异构体

很多，请写出其

中三种邻位二取代苯的结构简式

例2：（08北京顺义）以下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。

已知：C能跟NaHCCh发生反响；C和D的相对分子质量相等，且E

为无支链的化合物。

根据上图答复以下问题：

（1）C分子中的官能团名称是；

化合物B不熊发生的反响是（填字母序

号）：

a加成反响b取代反响c消去反响d酯化反响e水解反响

f置换反响

(2)反响②的化学方程式是__________________________________

O

(3)反响②实验中加热的目的是：

II

(4)A的结构简式是o

(5)回号符合以下三个条件的B的同分异构体的数目有个。

I.含有间二取代苯环结构II.属于非芳香酸酯

III.与FeCl3溶液发生显色反响。

写出其中任意一个同分异构体的结构简

式o

(6)常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度

和混合后所得溶液的pH

如下表：

实C物质的量浓度NaOH物质的量浓混合溶

验编号(mol-L-1)度(mol-L")液的pH

m0.10.1pH=9

n0.20.1pH<7

从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OIT)=

mol-L1o

n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序

是O

强化训练：

1、（09年北京崇文）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作

染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为

相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%,

请结合以下信息答复相关问题。

①A可与NaHCCh溶液作用，产生无色气体；

②1molA与足量金属钠反响生成H233.6L（标准状况）；

③A可与FeCl3溶液发生显色反响；

④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的

取代基不相邻。

请答复：（1）A的分子式是;A中含氧官能团的名

称是0

（2）按要求写出下面反响的化学方程式：

A+NaHCCh（溶

液）：o

（3）已知:

>—ONa+CH3I)—OCH3+Nai

ii,OCH3+HI--------►I~»0H+CH3I

in,^CH3—dnd（爪）一QH

有机物B的分子式为C7H8。2，在一定条件下，存在如下转化,

可最终生成A:

+

BNaOH溶窜.砾1・KMnO4(H)FHI

反应I。反应nxD-反应HI~一史反应IV

请答复：

①反响II的化学方程式

是O

②上述转化中，反响I、II两步的作用

是0

③B可发生的反响有（填字母）。

a.取代反响b.加成反响c.消去反响d.水解反响

（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反响，1mol

F可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一

种。写出符合要求的F的一种可能的结构简

式o

2、（09北京宣武）有机物A（CHHI2O2）可调配果味香精。用含碳、

氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。

(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中

碳、氢原子个数比为

1：3有机物B的分子式为__________________________

(2)有机物C的分子式为C7H8。，C能与钠反响，不与碱反响，电

不熊使母2(CC14)褪色。C的结构简式为0

(3)已知两个醛分子间能发生如下反响：

9,¥0H-D9H

R-CH+R?-CHCHO---»R-CH-CHCHO(_R

R''K、

-R'表示氢原子或燃基)

用B和C为原料按如下路线合成A：

①上述合成过程中涉及的反响类型有：

(填写序号)

a取代反响；b加成反响；c消去反响；d氧化反响；e复原

反响

②B转化D的化学方程式：

③F的结构简式为：o

④G和B反响生成A的化学方程式:

(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反响又能发生

水解反响，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构

简式___________________________________________

3、(09北京西城)A与芳香族化合物B在一定条件下反响生成C,

进一步反响生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104,1molA

一定条件

与足量NaHCCh反响生成2moi气体。已知：

RCHO+CH2(COOH)2*RCH=C(COOH)2+H2O,

一定条件

RCH=C(COOH7T^RCH=CHCOOH+CO2

(1)c可能发生的反响是(填序号)。

a.氧化反响b.水解反响c.消去反响

d.酯化反响

(2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO.3.NaOH反响时消

耗Na、NaHCO3.NaOH的物质的量之比是。

(3)A的分子式是o

(4)反响①的化学方程式是

(5)符合以下条件的阿魏酸的同分异构体有种，写出其中任意

一种的结构简式。

①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两

种；③1mol该同分异构体与足量NaHCCh反响生成2molCO2o

4、(08北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂

和防腐剂，结构简式如图。

0H

r^-ocH3

（1）丁子香酚分子式为oY

CH2CH=CH2

（2）以下物质在一定条件下能跟丁子香酚反响的是。

a.NaOH溶液b.NaHCCh溶液c.FeCb溶液d.Bn

的CCL溶液

（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有种，写出其中

任意两和的结构简式。

①与NaHCCh溶液反响②苯环上只有两

个取代基

③苯环上的一氯取代物只有两种

（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（局部反响条件

已略去）。一定条件

o

O-C-CH3OCH2CH3

。℃出提

.OCH3—>A。*量力B(CHO)

12162

CH=CH-CHCHO

3示

：RCH=CHR'RCHO+R'CHO

A-B的化学方程式为

A_B的反响类型为______________________

6、(08海淀一模-25).(18分)A为药用有机物，从A出发可发

生以下图所示的一系列反响。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化

反响，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟

NaHCO3溶液反响，但能跟NaOH溶液反响。

请答复：

(1)A转化为B、C时，涉及到的反响类型有

(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反响，R

能与Na反响放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为

Q、Ro

(3)D的结构简式为o

(4)A在加热条件下与NaOH溶液反响的化学方程式为

（5）已知：酰氯能与含

H-dJ-Cl+CH3cH20H——»HY：~0CH2cH3+HQ有羟基的物质反响生成

酯类物质。例如：

oC1

0写出草酰氯（分子式C202cl2,分子结构式：）C—C：）与足量

cr,

有机物D反响的化学方程式

（6）已知：Qr。.KM0/H：

请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反响合

成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。

机物A（邻甲基苯酚）

（中间产物）

7、（08宣武适应-25）.（16分）有机物A（C9H8。2）为化工原料,

转化关系如以下图所示：

qBrWCCLt溶液足量NaHC

H<®LAJ®

H2O

催化剂

(1)有机物A中含有的官能团的名称为

(2)有机物C可以发生的反响是

____________________________________(填写序号)。①水

解反响②加成反响③酯化反响④加聚反响⑤消去

反响

(3)写出反响③的化学方程式

(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上

连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要求这两种同

分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同)

(5)如何通过实验证明D分子中含有溟元素，简述实验操作。

8、(09北京丰台)乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配

制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。

已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88,分

子中C、H、O原子个数比为2:4:1。请答复：

(1)乙偶姻的分子式为o

(2)X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式(两种

即可)

已知I：

RCHYHR，HIO4

加加-*RCHO+R，CH。

乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反响如下:

(3)写出反响①、②的反响类型：反响①、反响②

(4)A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式:

A、乙偶姻、

C。

(5)写出D-E反响的化学方程式

(6)设计实验方案。

I.检验F中的官能团________________________________________

___________________________________________9

II.完成反响③的转化________________________________________

_________________________O

9、(09北京西城)某链煌A的分子式为C6H⑵已知其分子中所有

的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，答复以下问题：

(1)A的结构简式为；以下物质与

A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气

的量相同的是(填序号)o

a.C7H12。2b.C6H14c.C6Hl4O

d.C7Hl4O3

(2)A与Bn的CCL溶液反响生成B,B与NaOH的醇溶液共

热可得到D,D分子中无漠原子。请写出由B制备D的化学

反响方程式：o

(3)B与足量NaOH水溶液完全反响，生成有机物E。

①E可能发生的反响类型有(填序

号)。

a.取代反响b.消去反响c.加聚反响

d.复原反响

②E与乙二醇的关系是(填序号)。

a.同分异构体b.同系物c.同一物质

d.同素异形体

（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8HI2O4的有机物,

请写出该反响的化学反响方程式

|||

（5）已知：R—fC—R---►R—Cc—R+H20（_R为煌基），

OHOHR

请写出E在酸性条件下生成G的化学反响方程

式：o与G分子式相同,

能发生银镜反响，且结构中有两个甲基的异构体共有种。

10、（08北京模拟）有机物A（C10H2002）具有兰花香味，可用作香皂、

洗发香波的芳香赋予剂。

已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反响放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子煌基上的氢若被

Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使漠的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反响有（选填序号）。

①取代反响②消去反响③加聚反响④氧化反响

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次

是'O

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：

（4）E可用于生产氨年青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见

的同系物，据报道，可由2一甲基一1一丙醇和甲酸在一定条件

下制取E。该反响的化学方程式是

（5）某学生检验C的官能团时,取Imol/LCuSO,溶液和2moi/LNaOH

溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后，向其中又参加

0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原

因可能是。（选填序号）

①参加的c过多②参加的c太少

③参加CuS04溶液的量过多④参加CuS（）4溶液的量不够

11、（08石景山一模-25）.（16分）A、B、C、D四种芳香族化合

物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：

D

请答复以下问题：

（1）写出B中无量官能团的名称,C中含氧官能

团的符号。

（2）用A、B、C、D填空：

①能发生银镜反响的有0

②既能使FeCh溶液显紫色又能和NaHCCh反响放出气体的

有o

（3）按以下图C经一步反响可生成E,E是B的同分异构体，则

反响①属于反响

（填反响类型名称），写出反响②的化学方程式:

酯化

反应①‘叵酯F

E-反应②AAF)=178

（4）同时符合以下两项要求的D的同分异构体有4种：

①化合物是1,2—二取代苯；

②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有一COO一结构的基

团。

其中两种（G和H）结构简式如以下图所示，请补充另外两种。

写出H与足量NaOH溶液反响的化学方程式:

12、（08东城一模-25）、（16分）市场上销售的某种洗手液中含有

PCMX,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。

(1)PCMX分子中含有苯环，相对分子质量为156.5,该有机物含有

碳、氢、氧、氯四种

元素，其中氯和氧元素的质量比为35.5：16,则有机物的分子式是

(2)PCMX分子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基

处于间位，另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在一定条件下

能跟浓滨水发生苯环上的取代反响，且PCMX与Br2的物质的量之比

为1：2。PCMX结构简式是,其中含

氧官能团名称是o

(3)PCMX在光照的条件下，跟氯气反响生成一氯代物的化学方程

式是

(4)已知

0000

oyOH+R4-o4-R^6。-2-R+R」.OH

oo

_ll__ll_

PCMX与C%—C-O—C—CHs反响的化学方程式是

(5)PCMX的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCb溶液发

生显色反响的有种，

写出其中两种的结构简式__________________________

参考答案:

典型例题:

例1：（14分）

orc（）oH

（1）1V-0。8匕Q分）

（2）水解（1分）；酯化（1分）

—COOH^°QNa

（3）3-OH+NaHC03T（久PH+H20+C02T（4分）

玲LCOOH汽］—COOH占厂OOCH

（4）（2分），1上40<2。。01（2分），V^^COOH

（2分）

例2（1）竣基（1分）；e（2分）

一硫一、

（2）CH3COOH+CH3cH2cH20HCH3coOCH2cH2cH3

+H2O（2分）

（3）①加快反响速率（1分）

②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的

方向移动（2分）

（4）0

0

0cH2cH2cH3

,00CCH3

（2分/叉

或

CH3

OOCCH2CH3CH2CH2OOCHCH2OOCCH3CHOOCH

（5）4（2doH

6。口

GU6OH

分）；

强化训练：

1、（1）C7H6。4羟基、竣基

（3分）

(2)

/x--C-nOHXXC-ONaz八

f[]+H2O+CO2t2分

+NaHCO3—

OHOH

OH亚OHCH3

⑶①Q.

卜2cH3l*LJ-OCH3+2Nai（2分）

X/—ONa

ONaOCH3

②保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要

求得到A（1分）

③a、b

（2分）

（4）CHOCHO

或

HO-

OHOH

（2分）

2、（1）C2H6。

H20H

(3)①abed

—■—>

②2cH3cH20H+22CH3CHO+2H2O

OH

<S-^HCH2CH0

GbH=CH-COOH+CH3cH0H侬硫酸-r>-CH=CH-COOCH2CH3

2+H20

o

on

rCH-e

O-CH2CH2-0-C-HI

(4)UCH3

3、⑴a、d(l分);(2)3:2:3(1分);(3)C3H4。4(1

分);

(4：HC)YV-CHO+CH2(C垓作TCCOOH

COOH

CH3O尸

+H2U(Z7T)

（5）4种（2分）（写出以下四种结构中的任意一种均可得2分）

CH2COOH

CH2COOH

4、（1）C10Hl2O2（2分）；

（2）a、c、d（完全正确得2分，选1〜2个且正确得1分，错选1

个扣1分）；

(3)5(2分)；

CH3cH2cH2-COOHCH2coOHCH3-。CH2cH2coOH

CH3-^^-CH-COOHCOOH

CH

3CH3

评分：每答对1个得2分，共4分。错答1个该空为0分。

OHOCH2cH3

(4Ar-OCH3+CH3cH2cl一定条件-[f^VOCHs+HC1

CH=CH-CH3CH=CH-CH3

评分：未注明条件扣1分，共2分。取代反响（2分，其他答

案不得分）

5、答案：⑴.C4H8。2

（2分）

(2).CH3CH2C00CH3CH3COOCH2cH3

HCOOCH(CH3)2HCOOCH2cH2cH3（各1分,

共4分）

（3）.取代反响消去反响

（各1分，共2分）

(4).CH3mH3

CHCHO

3CH3C-CH=CH2（各2分,

共6分）

OH浓硫酸

(5).-CHCHj

(2分)

oo

(6).CH3-^-C-CH3（2分）氧化反响

（1分）

6（1）取代反响（或水解反响）、中和反响

4分

（2）HCOOCH3HOCH2cHO

4分

COONa

(3)OH

2分a

(4)

0

II

O-C-CH3黑藐+%8。/分

COOH+3Na0H

+2H2O

2分

0

CXCH3II

(6)o—c—c用

C/

4分

7（16分）（1）碳碳双键竣基

(2)②③⑤

COOH

催优剂•COOH

CH=CH2+HO-CH2cH20H

(3)

CHJ-^-A-OOCCH

CW,OOCH3

(4)OH

（5）取D跟NaOH反响后的水层溶液；参加过量稀HNCh;滴加

AgNO3溶液有浅黄色

沉淀生成；说明A中含有浪元素。（其他正确结果参照本标准给

分）。

8、（1）C4H8。2（2分）

HCOOCH2珏

I

(2)HCOOCH2cH2cH3CH?CH3coOCH2cH3

CH3cH2coOCH3(各2分)

（3）消去反响（1分）加聚反响(1分)

-ECH-CH^

CH3d

C?XHII

(4)CH3-8&CH3H33(，恪2分)

（6）取少量乙醛溶液置于试管中，参加新制的氢氧化铜悬浊液，加

热，产生红色沉淀。（2分）取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放

在酒精灯外焰加热，观察到铜丝外表由红变黑，立即把它伸入盛有乙

醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝外表

变红。（2分）

9、

21(共9分)

CH3

(1)CH3-C=C—CH3acd(全对得1分)

CH3

(2)

CHCH

33—CH3