高中化学第二章第二节醇和酚课件

联想·质疑醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚。一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为醇。芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为酚。虽然醇和酚的官能团均为羟基，但二者在性质上存在着较大的差别。CH3－OH甲醇OH苯酚OH环己醇一、醇的概述醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用做有机溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。（一）醇的分类醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上的醇统称为多元醇。例如：CH3－OHCH2－CH2OHOHCH2－CH－CH2OHOHOH甲醇乙二醇丙三醇如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇，如甲醇、乙醇等。饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式CnH2n+1OH(n≥1)表示。若用分子式CnH2n+2O(n≥2)表示，还可以表示醚，饱和一元醇与醚同分异构1、饱和一元醇2、几种常见醇物性及用途甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。甲醇用做F1赛车的燃料乙二醇乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃，沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。丙三醇丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。日用化妆品炸药相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较有机化合物结构简式相对分子质量沸点/℃CH3OH3265CH3CH330－89CH2＝CH228－102CH3CH2OH4678CH3CH2CH344－42CH3CH＝CH242－48（二）醇容易溶于水的原因-羟基亲水基从上表的数据可以看出，饱和一元醇的沸点比其相对原子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。氢键氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用，常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。

X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。饱和一元醇也可以看成是水分子中的一个氢原子被烷基取代后的产物。当烷基较小时，醇和水近似，醇分子与水分子形成氢键使醇与水能互溶；随着分子中烷基的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃。常温常压下，分子中碳原子数为1～3的醇能与水任意比互溶；分子中碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水。由于多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键的几率，因此多元醇表现出高沸点、低凝固点和易溶于水的特点。1、分子中碳数相同时，羟基数越多，越易溶于水2、羟基数相同时，分子中碳数越大，越难溶于水醇发生的反应主要涉及到分子中碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数（化合价）小于＋4，醇有被氧化的可能。二、乙醇的化学性质RCHCH2HOH取代氧化取代消去（一）羟基的反应1、取代反应醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，例如：（1）CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OH+△在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如，乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃时会生成乙醚和水。C2H5－OH＋H－OC2H5C2H5－O－C2H5＋H2O浓硫酸△（2）2、消去反应在浓硫酸做催化剂及温度较高（170℃

）时，乙酸发生分子内的消去反应而脱水生成乙烯。CH2－CH2HOH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑＋H2O注：1、实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在170℃2、其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的烯烃。（二）

羟基中氢的反应1、与活泼金属置换反应由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。2C2H5OH＋2Na2C2H5ONa＋H2↑例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，因此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。乙醇钠（强碱，比氢氧化钠还强）乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水3、与酸的酯化反应-取代反应（1)乙酸乙酯的实验室制法①乙酸乙酯的实验室制法注意事项2、乙醇的催化氧化（ɑ－H的醇）情景：

乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室制备乙酸乙酯的化学方程式如下：为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用下图所示装置进行了以下四个实验，实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸【提示1】实验结束后充分振荡试管Ⅱ后有机层的主要成分是什么？试管Ⅱ中试剂_______________试剂作用_______________干燥管作用_______________a.饱和碳酸钠溶液b.防止倒吸除乙醇、乙酸杂质[小结]②实验室制乙酸乙酯的条件加热

浓硫酸

及时分离出乙酸乙酯增加乙醇浓度[讨论]从实验室制备乙酸乙酯的实验推断乙醇有哪些物理性质和化学性质？联系生活对应乙醇性质有哪些用途？

问题与讨论易挥发

性质用途物理性质化学性质

有机溶剂

发烧病人降温

蒸出乙酸乙酯同时还有乙醇蒸出碘酒

与水任意比互溶

制各种浓度酒

上层有机层中有乙酸、乙醇等杂质充分振荡试管中的饱和Na2CO3溶液可以除去乙醇酯化反应

有机溶剂、食品工业的香味添加剂③乙醇的性质及用途醇分子和羧酸分子都含有羟基，那么，在发生酯化反应时是“谁”脱掉羟基呢？在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。CH3－C－OHO＋H18OC2H5CH3－C－18O－C2H5O＋H2O浓硫酸△（2)乙酸乙酯的反应机理实验证明，其他的醇与酸（有机酸或无机含氧酸）也可以发生反应生成酯和水1、如何在实验室里合成香蕉含有的一种香味物质－－乙酸异戊酯？2、如何在实验室里合成三硝酸甘油酯即硝化甘油思考：（3)其他酯的制备方法与命名三、酚酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。丁香花麝香草芝麻油（一）苯酚的物理性质1、苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为OH。2、苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃。化合态的碳无石字旁3、常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，则能与水互溶。4、苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。呈粉红色,使高锰酸钾溶液褪色有毒,腐蚀性，用酒精清洗苯酚分子的结构模型苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。（1）与Na的置换反应OHONa＋0.5H2＋Na苯酚钠（二）苯酚的化学性质OHO-＋H+受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子显酸性俗名：石炭酸活动与探究

苯酚的性质实验苯酚现象：现象：6滴管水

冷却加热溶液A4滴管NaOH液

现象：?溶液B

2mL溶液A加盐酸现象：通二氧化碳现象：4滴管水过量溴水

现象：?

10D溶液A实验1实验2实验3实验4[活动2]填写实验(一)各步的实验现象和化学反应方程式。实验现象化学方程式实验1实验2实验3实验4有白色沉淀产生白色悬浊消失，后又产生白色悬浊消失，后又产生先有白色悬浊物，后溶解，冷却后又有白色悬浮物物理变化（二）苯酚的化学性质（2）与NaOH溶液的中和反应OHONa＋H2O＋NaOHONaOH＋NaCl＋HClONaOH＋NaHCO3＋H2CO31.苯环对羟基的影响-比乙醇中羟基更活波酸性强弱：CH3COOH>

H2CO3>苯酚>CH3CH2OHNaNaOHNa2CO3NaHCO3CH3CH2OH苯酚CH3COOH（3）几种含羟基有机物的酸性比较判断上述物质间能否发生反应，并写出有关反应方程式活动32、羟基对苯环的影响-（1）与溴水的取代反应苯酚分子中的羟基使苯环上的氢容易发生取代反应。OH＋3Br2OHBrBrBr↓＋3HBr2,4,6-三溴苯酚取代反应，做苯酚的鉴别和定量测定苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。（