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大学有机化学芳香烃服从真理，就能征服一切事物第四章芳香烃第1节苯及其同糸物第2节稠环芳香蛭苯的结构素二命名二蒽和菲三致癌芳香烃性质四定位效应第3节Hickel规则第四章芳香烃具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃芳香性:环稳定,难加成、难氧化,易发生亲电取代CH3CHFCH单环芳烃苯系芳烃苯甲苯苯乙烯多环芳烃③联苯非苯系芳烃环戊二烯负离子萸环庚三烯正离子第四幸芳香烃第一节苯及其同糸物(一、苯的结构)第一节苯及其同糸物、苯的结构(一)苯的Kekule结构式1865年凯库勒(Kekule)从苯的分子式CH出发,提出了苯的结构式,即苯的凯库勒式:H∠H或HHH第四幸芳香烃第一节苯及其同糸物(一、苯的结构)有人提出质疑:按照这个结构,苯的二溴代物应有两种Br溴代BrBr和Br结构式但实际上只得到一种!预期的1,3,5-环已三烯键长数据实际键长完全相等134pm(139pm)147pm第四幸芳香烃第一节苯及其同糸物(一、苯的结构)(二)苯分子结构的现代解释环状大T键H120°0.10nmH120120°0.140nmHH第四幸芳香烃第一节苯及其同糸物(一、苯的结构)结构及性质特征所有原子共平面●形成环状大π键●碳碳键长全相等;●环稳定、难加成、难氧化、易取代第四幸芳香烃第一节苯及其同糸物(一、苯的结构)虽然苯的结构在今天已得到完全阐明但苯的结构式仍然采用当初Kekule提出的式子。或用圆圈代表环闭大m键的苯结构式。苯的结构也可以用两个Kekule结构式的共振式或共振杂化体表示两个共振式共振杂化体第四幸芳香烃第一节苯及其同樂物(三、命名)苯及其同系物的命名苯环上的氢原子被烃基取代后,所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等命名时,一般以苯作母体,将其它烃基作为取代基,称“某苯”H3C、CH3CH3CH异丙苯甲苯((toluene)(Isopropylbenzene)第四幸芳香烃第一节苯及其同樂物(三、命名)苯环上连接复杂烷基或不饱和烃基时,则可把侧链当作母体,苯环当作取代基,称作“苯某”CHCH2CH2CHC五CH=CH2CH3CH32甲基5苯基已烷苯乙烯(phenylethene)CHH3C-CHCH2cH3(E)5-甲基2苯基2-己烯C=C、(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene第四幸芳香烃第一节苯及其同樂物(三、命名)二烃基苯有三种异构体,用邻或12-;间或13-;对或1,4-表示;CHCH3CHCH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4二甲苯0二甲苯m二甲苯p-二甲苯o-xylenen-Xvienep-xylene66、节制使快乐增加并使享受加强。——德谟克利特

67、今天应做的事没有做，明天再早也是耽误了。——裴斯泰洛齐

68、决定一个人的一生，以及整个

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