选修5-第三章-烃的含氧衍生物第二节乙醛、醛类课件

第三章

烃的含氧衍生物第二节醛8/7/2023第三章烃的含氧衍生物第二节醛7/31/20231为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌

8/7/2023为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如2花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测车内甲醛含量高

林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。8/7/2023花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测车内3儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病

8/7/2023儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病7/31/20234给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全

8/7/2023给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全7/31/20235去甲醛十大植物高手吊兰

龙舌兰8/7/2023去甲醛十大植物高手吊兰龙舌兰7/31/20236目录第二节

醛

一、乙醛⒈乙醛的分子组成和结构⒉乙醛的物理性质⒋乙醛的用途⒊乙醛的化学性质：1、醛类的结构特点和通式2、醛的化学通性3、同分异构体4、常见的醛；①甲醛；②乙二醛

二、醛类⒌乙醛的工业制法⑴加成反应

⑵氧化反应8/7/2023目录第二节醛一、乙醛⒈乙醛的分子组成和结构⒉7

一、乙醛结构式:分子式：C2H4O结构简式：CH3CHO或CH3COH(醛基)COH官能团:比例模型球棍模型⒈乙醛的分子组成和结构

H

O

▏

‖H－C－C－H

▏

H8/7/2023一、乙醛结构式:分子式：C2H4O结构简式：CH3CH8乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶

一、乙醛⒉乙醛的物理性质8/7/2023乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.89醛基易加成,发生还原反应H－C－C－H－HH－O=醛基易被氧化(受羰基的影响)

一、乙醛⒊乙醛的化学性质8/7/2023醛基易加成,发生还原反应H－C－C－H－HH－O=醛易被氧10

一、乙醛⑴加成反应：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH8/7/2023一、乙醛⑴加成反应：O=CH3—C—H+H—H11⑴加成反应：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OH催化剂△有机物得氢或去氧,发生还原反应有机物得氧或去氢,发生氧化反应H—CN注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应

一、乙醛

1、加成反应8/7/2023⑴加成反应：O=CH3—C—H+H—H12⑵氧化反应①催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙酸

一、乙醛8/7/2023⑵氧化反应①催化氧化2CH3-C-H+O213②与银氨溶液的反应在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。

Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O⑵氧化反应8/7/2023②与银氨溶液的反应在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO314②银镜反应---与银氨溶液的反应CH3CHO+2+2OH-［

］Ag(NH3)2

+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O说明:

(1)乙醛被氧化(2)此反应可以用于醛基的检验和测定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑵氧化反应8/7/2023②银镜反应---与银氨溶液的反应CH3CHO+2151.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀刚好消失]5.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗做银镜反应的注意几个事项⑵氧化反应8/7/20231.试管内壁应洁净做银镜反应的注意几个事项⑵氧化反应7/316③与Cu(OH)2的反应

在试管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5

mL，加热至沸腾。

可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。⑵氧化反应8/7/2023③与Cu(OH)2的反应在试管里加入10％的NaO17③乙醛与Cu(OH)2的反应Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制蓝色絮状)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O+2H2O该实验可用于检验醛基的存在.1.Cu(OH)2应现配现用；2.成功条件：碱性环境(碱过量）、加热.乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？问题注意8/7/2023③乙醛与Cu(OH)2的反应NaOH1.Cu(OH)2应现配18醛基的检验方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成

一、乙醛8/7/2023醛基的检验方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应19小

结氧化还原氧化—C—HO=，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：醇

醛

羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，断C—H键:Cu△2CH3CHO+O2

2CH3COOH⑵醛还原(加氢)，断C=O键:O=R—C—H+H2

R—CH2—OHNi△O=—C—H8/7/2023小

结氧化氧化—C—HO=20乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂

乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、乙醇、乙酸乙酯等。如：

⒋乙醛的用途

一、乙醛8/7/2023乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂21一、乙醛PdCl2-CuCl2100℃-110℃（3）乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO（1）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2

Cu

2CH3CHO+2H2O△（2）乙炔水化法：+H2O催化剂CH3CHO⒌乙醛的工业制法:8/7/2023一、乙醛PdCl2-CuCl2（3）乙烯氧化法:（1）乙醇氧22HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛

二、醛类8/7/2023HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……C23⑴分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物R—CHO⑵饱和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛类的结构特点和通式CnH2n+1—CHO

二、醛类8/7/2023⑴分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物⑵饱和一元醛的通式：C24（1）可以与氢发生加成(还原)反应2、醛的化学通性（2）可以发生氧化反应醛银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色——生成醇

二、醛类8/7/2023（1）可以与氢发生加成(还原)反应2、醛的化学通性（2）可以25（2）醛的氧化反应——氧化为羧酸RCHO

+2[Ag(NH3)2]++2OHRCOO

+NH4++2Ag+3NH3+H2ORCHO

+2Cu(OH)2

RCOOH+

Cu2O+

2H2O△（1）醛的加成反应——还原成醇RCHOH2催化剂△RCH2OH

二、醛类8/7/2023（2）醛的氧化反应——氧化为羧酸RCHO+2[Ag(N26-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系-CHO-----2Ag121R-CHOR-COOH【O】-CHO----Cu2O1醛在氧化反应中有关计量关系

二、醛类8/7/2023-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系-CHO-----27●相同碳原子数的醛、酮、互为

同分异构体.通式：CnH2nO例:

(1)写出C3H6O的链状可能结构简式.

(2)写出C5H10O表示醛的同分异构体.提示：醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写在端点4种4种

二、醛类3、同分异构体8/7/2023●相同碳原子数的醛、酮、互为例:(1)写出C3H6O的链状28C5H10O→C4H9CHO

醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成：

R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体8/7/2023C5H10O→C4H9CHO醛可看成醛基取代了烃29乙醛

是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅20.8℃。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。其它的醛CHOCHO乙二醛CH2CHCHO丙烯醛CHO苯甲醛4、常见的醛

二、醛类8/7/2023乙醛是无色、有刺激性气味的液体，比水轻30结构：

性质：与乙醛相似不同点：

①、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?4、甲醛8/7/2023结构：性质：与乙醛相似不同点：①、常温31甲醛的化学性质从结构:H—C—H分析O=（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）H—C—H+42NH4++

CO32-

+6NH3+

4Ag↓+2H2O［

］Ag(NH3)2

++4OH-△O=氧化反应：8/7/2023甲醛的化学性质从结构:H—C—H分析O32—OHO=H—C—H—OHCH2［

］nn+n+nH2O

HCl100℃·酚醛树脂

缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合物外,还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.

加聚反应只生成一种高分子化合物.*缩聚反应：还原反应：O=

H—C—H+H—HCH3OHNi△8/7/2023—OHO=H—C—H—OHCH2［］33小节第二节

醛

一、乙醛⒈乙醛的分子组成和结构⒉乙醛的物理性质⒋乙醛的用途⒊乙醛的化学性质1、醛类的结构特点和通式2、醛的化学通性3、同分异构体4、常见的醛；①甲醛；②乙二醛

二、醛类⒌乙醛的工业制法:⑴加成反应

⑵氧化反应8/7/2023小节第二节醛一、乙醛⒈乙醛的分子组成和结构⒉34⑴、某学生用1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后加入40%的甲醛溶液0.5mL，加热到沸腾未见红色沉淀生成。主要原因是（

）A.甲醛的量太少B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少D.加热时间太短√C8/7/2023⑴、某学生用1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/35

⑵、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的A.HOCH2CH2OHB.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3D.CH3CH2OHOHOHOH√√氢气22.4L，据此推断乙一定不是()CD8/7/2023⑵、有机物甲能发生银镜反应，