化学人教版高中选择性必修三（2019年新编）1.1.3 有机化合物中的共价键-课件

1.1有机化合物的结构特点

第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》第三课时

有机化合物中的共价键→在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键.→你还记得共价键怎样分类吗？

按照不同的分类方法,可将共价键分为不同的类型:（1）按共用电子对数目单键：如H-H键双键：如C=C键三键：如N≡N键（2）按共用电子对是否偏移非极性键：如Cl-Cl键极性键：如H-Cl键（3）按原子轨道的重叠方式σ键π键【温故知新】1、共价键的类型分类s-s型s-p型p-p型H—HH—ClCl—Cl①σ键:由两个原子的s轨道或p轨道“

”重叠形成【温故知新】1、共价键的类型——σ键和π键头碰头特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。轴对称【温故知新】1、共价键的类型——σ键和π键②π键:由两个原子的p轨道“

”重叠形成肩并肩未成对电子的原子轨道相互靠拢原子轨道相互重叠形成p-pπ键相互靠拢“肩并肩”特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，通常情况下，π键没有σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。镜面对称镜面对称主要类型为p-pπ键回忆甲烷、乙烯和乙炔的分子结构，它们的分子中的共价键分别由几个σ键和几个π键构成？4个σ键5个σ键和1个π键3个σ键和2个π键【温故知新】二、有机化合物中的共价键1、甲烷：含有4个C—Hσ键sp3杂化正四面体甲烷分子中的σ键碳原子的4个sp3杂化轨道与4个氢原子的s轨道以“头碰头”的形式重叠形成。如何形成？烷烃分子中含有C—Hσ键和C—Cσ键，只能发生取代反应CH4甲烷分子中的σ键2、乙烯：4个C—H单键

1个碳碳双键

5个σ键

1个π键sp2杂化σ键π键乙烯分子中的σ键和π键如何形成？两个碳原子以sp2杂化轨道与氢原子及另一个碳原子的sp2杂化轨道以“头碰头”的形式重叠形成σ键；未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成π键。二、认识有机化合物中的共价键CCCH2=CH2乙烯分子中σ键和π键的形成过程3、乙炔：2个C—H单键

1个碳碳三键

3个σ键2个π键sp杂化如何形成？两个碳原子以sp杂化轨道与氢原子及另一个碳原子的sp杂化轨道以“头碰头”的形式重叠形成σ键；未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成π键。二、认识有机化合物中的共价键CCπ键乙炔分子中的σ键和π键σ键CH≡CH乙炔分子中σ键和π键的形成过程单键只含

键双键中含有

键和

键三键中含有

键和

键σ一个σ一个π一个σ两个π(2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等；②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等；③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。【小结】有机化合物中的共价键(1)一般情况下，有机化合物中(3)共价键类型与反应类型密切相关乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，均能发生加成反应。1.下列说法正确的是(

)A．σ键强度小，容易断裂，而π键强度较大，不易断裂B．所有共价键都具有方向性C．含有共价键的化合物一定是共价化合物D．两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键迁移练习D2.某物质可溶于水、乙醇，熔点为209.5℃，其分子的结构简式如图所示。下列说法不正确的是（）A.该分子中含有极性共价键B.1mol该物质中σ键和π键的个数比为5:3C.该分子中原子最外层均达到8电子稳定结构的为C、ND.该分子中C原子的杂化方式有2种N≡C—N=CNH2NH2迁移练习B3:1由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。二、共价键的极性与有机反应P7如何理解共价键的极性？共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？【思考与交流】实例分析

①乙醇、水分别与钠反应的比较实验操作

实验现象金属钠

，反应_____金属钠_________，反应平稳浮在水面上剧烈沉在水底方程式________________________剧烈程度―→＋H2↑2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑实例分析

①乙醇、水分别与钠反应的比较剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH1.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？C2H5—OH分子中氢氧键的极性较强，能够发生断裂2.同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？【思考与交流】由于乙醇分子中乙基(推电子基)的给电子效应，C2H5—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子实验说明：基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：＋H—Br

＋H2O实例分析

②乙醇与氢溴酸的反应碳氧键的极性较强

共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“⟶”连接。【拓展延伸】同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？乙酸>水>乙醇结论：乙酸分子中的H-O的极性>水中的H-O的极性>乙醇中的H-O的极性【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？【学习评价】烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。甲酸>乙酸>丙酸【解释】P8思考与讨论:请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应.CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应.②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

①【学习评价】教材P117、写出丙烯与溴、乙醇催化氧化反应的方程式，分析前后有机化学物官能团与化学键的变化。有机化合物中的共价键共价键的类型共价键的极性与有机反应σ键和π键共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂【课堂小结】1.下列说法正确的是A．π键是由两个p轨道“头碰头”重叠形成B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转C．σ键和π键的强度不同D．乙烷分子中的键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键课堂检测CD2.某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4课堂检测B3.乙醇分子中的化学键如图所示，乙醇与金属钠反应时断裂的键位于A．①处 B．②和⑤处 C．③处 D．④处A4.下列说法错误的是A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同C课堂检测下列有关该物质的叙述正确的是(

)A.有两种同分异构体

B.有四种同分异构体C.只有一种结构

D.分子中所有原子处于同一平面C5.氟利昂-12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为课堂检测6.下列说法中不正确的是A．甲烷分子中形成的共价键均为σ键B．两个p轨道之间不能形成σ键，只能形成π键C．乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键D．炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键，两个π键B课堂检测7.设NA表示阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是

A．等体积的CO2和CO，分子数目均为NAB．标准状况下，22.4L的H2和22.4L的F2混合后，气体分子数为2NAC．有铁粉参加的反应若生成3molFe2+，则转移电子数为6NAD．10.1gN(C2H5)3中所含的极性共价键数目为1.8NAD课堂检测下列分子中,所有原子一定共平面吗？最多有____个原子共平面；16苯乙烯HHH—CH3—CH=CH2甲苯CHHH13[思考与交流]补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式空间构型四面体形平面形直线形12个原子共平面(每3个原子共面)烷烃基碳原子：CHOC=CHHCCHHHCCFFF典例

下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC1.加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了HC9N链状分子,其结构式为:HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N,这是人类迄今发现的最重星际有机分子,有关该分子的说法不正确的是(

)A.该物质属于不饱和烃

B.该分子中所有原子处在一条直线上

C.该分子在一定条件下可发生加成反应

D.该分子碳、氮原子均满足8电子结构A2.某有机物的结构简式为下列关于该有机物分子结构的说法中正确的是(

)A.最多有18个原子在同一平面内

B.最多有4个碳原子在一条直线上

C.最多有12个碳原子在同一平面内

D.所有原子都可能在同一平面内－CH＝CH—C≡C—CH2－CH3－CH3B3.关于A．最多有7个原子在同一