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文档简介
苏教版ORGANICSYNTHESIS《胺和酰胺》新高考新理念新标准专题五选择性必修三一、胺及其性质(1)定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如CH3一NH2
叫__________,NH2叫苯胺。NH2(2)化学性质显________性,与HCI反应的化学方程式为?NH2+HCINH3Cl甲胺碱1.胺这个氨基可以是被取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基)(1)低级胺是气体或易挥发液体,气味与氨相似,高级胺为固体,胺
的沸点比相对分子质量相近的烃高,但比醇和羧酸的沸点低。(2)胺都能与水分子形成氢键,低级胺易溶于水,碳原子数增加胺的
溶解度迅速降低,6个碳以上的胺难就溶于水。(3)芳香胺的毒性很大,能致癌。用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。2.胺的物理性质NH3+HCl=NH4Cl2NH3+H2SO4=(NH4)2SO4NH3+H+=NH4+本质那么苯胺是否也具有碱性呢?—NH2苯胺+H+NHHHNHHHH[]+由于氨基的氮原子上有一对孤对电子,易与H+结合,因此胺具有碱性。NH3的性质3.胺的化学性质
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐,如苯胺与盐酸反应的化学方程式为CH3—NH2+HClCH3—NH3Cl(CH3)2NH+HCl(CH3)2NH2Cl(CH3)3N+HCl(CH3)3NHCl苯胺盐酸盐注意:“氨”“铵”“胺”的区别氨指氨气(NH3);铵一般出现在铵盐中;胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。3.胺的化学性质二、酰胺及其性质(1)定义羧酸分子中的羧基被__________所替代得到的化合物一C一NH2O叫_____________氨基酰胺基R一CONH2+H2O+HCl
____________________R一CONH2+NaOH
__________________RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3C
(2)官能团(3)化学性质——水解反应蛋白质一级结构中的肽键,在化学上也叫酰胺键,酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢?…C=OH—NH—C—R1C=OH—NH—C—R2C=OH—NH—C—R3C=OH—NH—C—R4…蛋白质的三级结构蛋白质的一级结构蛋白质的二级结构蛋白质的四级结构1.酰胺的结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。RCONH2RCOCONH2酰胺结构一般表示为:酰基酰胺基1.酰胺的结构乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺CH3CONH2CONH2HCON(CH3)2“酰基名称+某胺”2.酰胺的命名
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐,如苯胺与盐酸反应的化学方程式为用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成
医药、农药和染料等的重要原料。苯胺盐酸盐3.酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。3.酰胺的化学性质
洗涤丝绸质衣物,能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗?为什么最好用洗发水进行清洗?
丝绸本质上是蛋白质,里面含有肽键,即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性,在碱性条件下,酰胺键会水解。所以洗涤丝绸,不能用肥皂或洗衣粉,最好用洗发水。【思考与讨论】1.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2,二者互为同系物吗?为什么?提示:不是。
因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2。2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性?提示:二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。【思考与讨论】酰胺物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构式化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成盐水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥小结:氨、胺、酰胺和铵盐比较形成性自评1.下列物质在碱性条件下均能发生水解反应的一组物质是()①溴乙烷②乙酸乙酯③花生油④苯甲酰胺⑤丙三醇⑥石蜡油A.全部B.①②③④⑤C.只有①②③D.①②③④答案:D形成性自评2.油脂C17H35COOCH2C17H33COOCHC17H31COOCH2能发生的反应有()①皂化反应②使酸性高锰酸钾溶液褪色③使溴水褪色④氧化反应⑤还原反应⑥加成反应A.①⑤B.①②③④C.①④⑤⑥D.全部形成性自评解析:根据该物质结构,含有碳碳不饱和键,所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,即氧化反应,可使溴水褪色,属于加成反应,可与氢气发生加成反应,即还原反应,而且属于油脂,可发生皂化反应。答案:D形成性自评3.区别植物园和矿物油的正确方法是()A.加酸性KMnO4溶液,振荡B.加NaOH溶液,煮沸C.加新制Cu(OH)2液悬浊液,煮沸D.加溴水,振荡形成性自评解析:植物油分子中有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液、溴水反应,它的分子中不含一CHO,与新制Cu(OH)2悬浊液不反应;矿物油(如汽油、煤油)属于烃类的混合物,不含一CHO,也不与新制Cu(OH)2悬浊液反应,有的矿物油中(如裂化汽油)含有碳碳双键,也能与酸性KMnO4溶液、溴水反应。故A、C、D不正确;植物油属于酯类,加NaOH溶液并煮沸发生水解反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应,且互不相溶,可分层,故B符合题意。答案:B形成性自评4.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:A.生物柴油可由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油CH2一O一C一R1CH一O一C一R2+3R’OHCH2一O一C一R3OOO动植物油脂短链醇R’一O一C一R1R’一O一C一R2R’一O一C一R3OOO生物柴油+CH2一OHCH2一OHCH一OH甘油催化剂△形成性自评5.某一有机物A可发生下列变化:A(C6H12O2)NaOH溶液△BCDECuOHCl已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的结构可能有(
)A.4种
B.3种C.2种D.1种形成性自评6.水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯句话下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是()CH3CH2CH2C一OCHCH3OA.丁酸乙酯的结构简式为B.它可油乙酸和丁醇发生酯化反应得到C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D.它与乙酸乙酯是同系物形成性自评解析:丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到,酯在碱性条件下水解更彻底,根据同系物定义可知,它与乙酸乙酯互为同系物。答案:B形成性自评7.有机物具有下列性质:能发生银镜反应,滴入石蕊溶液不变色,加入少量碱液并滴入酚酞溶液,共煮后红色消失。原有机物是下列物质中的()A.甲酸乙酯B.乙酸甲酯C.乙醛D.甲酸解析:有机物能发生银镜反应。分子中含有醛基(一CHO),排除B选项;滴入石蕊溶液不变色,说明不含有羧基(一COOH),排除口选项;加入少量碱液并滴入酚酞溶液,共煮后红色消失,说明能与NaOH溶液发生反应,排除C选项。因此正确的答案为A。答案:A形成性自评8.
22.5g某油脂皂
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