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文档简介
环己烷的构象难点第1页,课件共15页,创作于2023年2月1第2页,课件共15页,创作于2023年2月2◆构象的表示方法:透视式:椅式构象船式构象第3页,课件共15页,创作于2023年2月3纽曼投影式:椅式船式1616234534251346251346251346251346第4页,课件共15页,创作于2023年2月4A.无角张力
B.无扭转张力
C.非键合两个H原子(1,3-二直键氢)间矩为0.25nm。(无立体张力).
A.无角张力
B.有扭转张力C.船头、尾两个C上伸向船内的H间距0.183nm(存在立体张力)结论:椅式构象稳定.2个氢原子的范德华半径之和为0.25nmH第5页,课件共15页,创作于2023年2月52、椅式环己烷的平伏键与直立键说明:◆同一个碳上有一个a键,一个e键。◆室温下发生构象翻转。◆六个碳原子分布于两个平面上。(a键)(e键)第6页,课件共15页,创作于2023年2月63、取代环己烷的稳定构象◆一元取代环己烷若取代基在a键上取代基处于e键上的构象稳定125R®对叉式邻叉式第7页,课件共15页,创作于2023年2月7第8页,课件共15页,创作于2023年2月8例:叔丁基环己烷的稳定构象为C(CH3)3H第9页,课件共15页,创作于2023年2月91)取代基尽可能多地处于e键上2)有大小两取代基时,大体积的取代基在e键上◆多元取代环己烷稳定构象:碳环化合物存在顺反异构现象。通常把碳环化合物近似看成一个平面,取代基连在环平面的同侧为“顺”式,两侧的“反”式。第10页,课件共15页,创作于2023年2月101.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷例:写出下列化合物的稳定构象解题思路:
碳环化合物存在顺反异构现象。首先根据名称写出顺反异构体,然后写出稳定构象。第11页,课件共15页,创作于2023年2月112.顺-1-甲基-3-乙基环己烷3.反-1-甲基-3-乙基环己烷第12页,课件共15页,创作于2023年2月12例4:写出的稳定构象OHClCH3思考:顺-1,3-环己二醇的稳定构象第13页,课件共15页,创作于2023年2月13十氢萘的构象顺十氢萘反十氢萘(较稳定)...第14页,课件共15页,创作于2023年2月14主要内容总结1、环烷烃的命名(桥环、螺环)2、环烷烃的结构(角张力、扭转张力、立体张力)3、环己烷及取代环己烷的稳定构象(难点)4、环烷烃的化学性质
◆取代反应——五元、六元环(重点)◆加成反应——三元、四元环(重点)尤其是取代环丙烷的加成◆氧化反应5、环丙烷
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