【解析】2023年高考真题变式分类汇编：取代反应2

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2023年高考真题变式分类汇编：取代反应2

一、选择题

1．（2023·辽宁）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（）

A．a的一氯代物有3种B．b是的单体

C．c中碳原子的杂化方式均为D．a、b、c互为同分异构体

【答案】A

【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；聚合反应

【解析】【解答】A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A符合题意；

B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B不符合题意；

C．c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C不符合题意；

D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】

A.根据等效氢分析，含3种等效氢；

B.单体应是含碳碳双键；

C.杂化类型、sp3两种；

D.分子式均不同，不属于同分异构。

2．（2023·山东）18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为：+OH-+CH3O-能量变化如图所示。已知为快速平衡，下列说法正确的是（）

A．反应Ⅱ、Ⅲ为决速步

B．反应结束后，溶液中存在18OH-

C．反应结束后，溶液中存在CH318OH

D．反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变

【答案】B

【知识点】反应热和焓变；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应

【解析】【解答】A.由图可知，反应I和反应IV的活化能较高，因此反应的决速步为反应I、IV，故A不符合题意

B.根据为快速平衡可判断溶液中存在大量的18OH-，故B符合题意

C.根据反应得出不可能存在CH318OH，故C不符合题意

D.反应的焓变等于和具有的能量之和减去和能量之和，故D不符合题意

【分析】A.一般来说，反应的活化能越高，反应速率越慢，

B.根据图示快速平衡即可判断溶液中存在18OH-

C.根据过程III的断键和成键过程即可判断

D.根据焓变=生成物具有的能量-生成物具有的能量计算

3．（2023·浙江）关于有机反应类型，下列判断不正确的是（）

A．(加成反应)

B．(消去反应)

C．(还原反应)

D．(取代反应)

【答案】C

【知识点】取代反应；加成反应

【解析】【解答】A.乙炔和氯化氢气体发生加成反应得到的是氯乙烯，故A不符合题意

B.二溴丙烷在醇和氢氧化钾的作用下发生的是消去反应得到丙烯，故B不符合题意

C.乙醇在催化剂的作用下与氧气发生的是催化氧化得到乙醛，故C符合题意

D.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生的是取代反应得到乙酸乙酯，故D不符合题意

故答案为：C

【分析】加成反应主要是含有双键的有机物中，消去反应主要是与羟基连接的碳原子含有氢原子即可发生，还原反应主要是加氢的反应，而乙醇的氧化是脱氢反应，乙酸乙酯的合成是取代反应

4．（2022·浙江模拟）关于化学反应类型，下列判断不正确的是（）

A．(C6H10O5)n+3n(CH3CO)2O[(C6H7O2)(OOCCH3)3]n(纤维素醋酸纤维)+3nCH3COOH(缩聚反应)

B．+H2O(取代反应)

C．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(消去反应)

D．CH4+2Cl2C+4HCl(置换反应)

【答案】A

【知识点】取代反应；消去反应；聚合反应

【解析】【解答】A．缩合聚合反应，简称缩聚反应，是指由一种或多种单体相互缩合生成高分子的反应；(C6H10O5)n本来就是高分子化合物，A符合题意；

B．该反应是酯基水解生成羟基和羧基的反应，属于取代反应，B不符合题意；

C．该反应为羟基消去生成碳碳双键的反应，属于消去反应，C不符合题意；

D．该反应是一种单质和化合物生成另外一种单质和化合物的反应，属于置换反应；D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】A.缩合聚合反应，简称缩聚反应，是指由一种或多种单体相互缩合生成高分子的反应；

B.该反应是内酯的水解反应，属于取代反应；

C.乙醇消去1个水分子，得到含不饱和键的乙烯，属于消去反应；

D.一种单质和一种化合物生成另一种单质和另一种化合物的反应，是取代反应。

5．（2023·嘉兴模拟）关于有机反应类型，下列判断错误的是（）

A．(取代反应)

B．n+n+(2n-1)H2O(缩聚反应)

C．(消去反应)

D．+(加成反应)

【答案】C

【知识点】取代反应；加成反应；消去反应；缩聚反应

【解析】【解答】A．反应中，甲基上的H原子被Cl原子所取代，属于取代反应，A不符合题意；

B．乙二酸和乙二醇在一定条件下可发生缩聚反应生成，B不符合题意；

C．属于氧化反应，C符合题意；

D．+属于碳氧双键的加成反应，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.根据有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应；

B.缩聚反应，是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子(如H2O、HX、醇等)的化学反应；

C.有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX、NH3等)，而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应；

D.根据有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应称为加成反应。

6．（2023·绍兴模拟）以乙醇、过氧化氢、碘化钠和原料1制备联苯衍生物2的一种反应机理如图。下列说法错误的是（）

A．反应过程的催化剂是

B．涉及的有机反应只有取代、消去、还原

C．化合物4和5互为同分异构体

D．反应过程中反应液可能保持不变

【答案】B

【知识点】催化剂；同分异构现象和同分异构体；取代反应；消去反应

【解析】【解答】A．由图可知，碘化钠开始加入，最终未被消耗，则在反应过程的催化剂是NaI，A项不符合题意；

B．该过程中化合物1转化为化合物3为取代反应，化合物3转化为化合物4为消去反应，化合物4、5互为同分异构体，化合物4、5之间的转化为异构化反应，化合物5转化为化合物2为取代反应，乙醇与HI发生取代反应生成C2H5I，B项符合题意；

C．化合物4和5的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项不符合题意；

D．反应过程中，生成的氢氧化钠和碘化氢均会被消耗，则反应液pH可能保持不变，D项不符合题意；

故答案为：B。

【分析】Ａ．NaI先消耗后生成，为催化剂；

Ｂ．该过程涉及取代、消去、同分异构体的异构化等反应；

Ｃ.4和5互为同分异构体；

Ｄ．反应过程中，生成的氢氧化钠和碘化氢均会被消耗，对反应液pH不产生影响。

7．（2023·台州模拟）关于有机反应类型，下列判断错误的是（）

A．(取代反应)

B．(加聚反应)

C．(消去反应)

D．(氧化反应)

【答案】C

【知识点】取代反应；水解反应；聚合反应

【解析】【解答】A．卤代烃在NaOH光照条件下发生取代反应生成醇，故A不符合题意；

B．含碳碳双键的有机物可在催化剂参与下发生加聚反应生成高分子化合物，故B不符合题意；

C．卤代烃在NaOH溶液中加热条件下发生取代反应生成醇，故C符合题意；

D．乙烯在氧气催化剂作用下被氧化成乙醛，属于氧化反应，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】Ａ．该反应是氯代烃的取代反应；

Ｂ．氯乙烯生成聚氯乙烯的反应为加聚反应；

Ｃ．该反应是卤代烃的水解反应，为取代反应；

Ｄ．乙烯氧化成乙醛，属于氧化反应。

8．（2023·绍兴模拟）关于有机反应类型，下列判断错误的是（）

A．(取代反应)

B．(消去反应)

C．(氧化反应)

D．(缩聚反应)

【答案】B

【知识点】取代反应；消去反应；缩聚反应

【解析】【解答】A．和硝酸反应，苯环上的氢原子被硝基替代生成和水，故为取代反应，A不符合题意；

B．消去反应是分子内消去小分子生成碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的反应，则该反应不属于消去反应、属于取代反应，B符合题意；

C．乙醇去氢得到乙醛、则为乙醇的氧化反应，C不符合题意；

D．缩聚反应是单体(小分子)之间发生反应、生成高分子化合物的同时又有小分子产物生成，则为缩聚反应，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】Ａ．硝化反应属于取代反应；

Ｂ．醇的消去反应应生成不饱和键；

Ｃ．该反应为乙醇的催化氧化，属于氧化反应；

Ｄ．由一种或多种单体相互缩合生成高分子的反应为缩聚反应。

9．（2023·西城模拟）蜂胶中某活性物质X的结构简式如下，下列关于X的说法正确的是（）

A．X不具有顺式和反式结构B．X不能与浓溴水发生取代反应

C．1molX最多能与2molNaOH反应D．一定条件下X可发生加聚反应

【答案】D

【知识点】有机物中的官能团；取代反应；加成反应

【解析】【解答】A．X中含有碳碳双键，且双键两端的结构不同，具有顺式和反式结构，故A不符合题意；

B．X中含有酚羟基，具有苯酚的性质，能与浓溴水发生取代反应，故B不符合题意；

C．X中含有酚羟基和酯基，具有酚和酯的性质，都能与NaOH反应，1molX中含有2mol酚羟基和1mol酯基，最多能与3molNaOH反应，故C不符合题意；

D．X中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，一定条件下X可发生加聚反应，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】碳碳双键可以和溴水发生加成反应，但X中含有酚羟基，具有苯酚的性质，能与浓溴水发生取代反应，为易错点。

10．（2023·扬州模拟）化合物Y可由X通过下列反应制得。下列说法正确的是（）

A．上述反应属于取代反应

B．化合物X能与银氨溶液反应

C．化合物Y能与FeCl3溶液发生显色反应

D．分子X、Y中都存在手性碳原子

【答案】B

【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应

【解析】【解答】A．X转化为Y的过程中碳氧双键打开，发生加成反应，A不符合题意；

B．化合物X含有醛基，可以和银氨溶液发生银镜反应，B符合题意；

C．Y中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C不符合题意；

D．连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，手性碳原子一定为饱和碳原子，所以X中不含手性碳原子，Y中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A．X转化为Y的过程中，C=O键生成C-O键；

B．化合物X含有醛基，具有醛的性质；

C．含酚羟基的物质才能能与FeCl3溶液发生显色反应；

D．同一碳原子连接四个不同原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，以此判断。

11．（2023·玉溪模拟）下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（）

A．由溴丙烷一步制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇

B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯与酸性高锰酸钾制苯甲酸

C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯和Br2制二溴丙烷

D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇

【答案】D

【知识点】取代反应；加成反应

【解析】【解答】A、卤代烃的水解属于取代反应，丙烯与水发生加成反应，故A不符合题意；

B、甲苯的硝化属于取代反应，甲苯氧化成苯甲酸属于氧化反应，故B不符合题意；

C、氯代环己烷生成环己烯，属于消去反应，丙烯生成1，2－二溴丙烷，属于加成反应，故C不符合题意；

D、乙酸与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯的水解属于取代反应，故D符合题意。

【分析】取代反应：有机物中的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应

加成反应指有机分子不饱和键断裂，断键原子与其它原子或原子团结合，生成新的化合物的反应

12．（2023·长宁模拟）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（）

A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇的反应

D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应

【答案】C

【知识点】取代反应；加成反应

【解析】【解答】有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。有机物中的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应是取代反应，所以选项C符合题意。A中前者是取代反应，但后者是氧化反应；B中都是加成反应；D中前者是萃取，是物理变化，后者是加聚反应，

故答案选C。

【分析】加成反应指有机分子不饱和键断裂，断键原子与其它原子或原子团结合，生成新的化合物的反应；有机物中的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应是取代反应

13．（2023·保山模拟）自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛(CH=CH－CHO)，杏仁含苯甲醛(CHO)。下列说法错误的是（）

A．肉桂醛，苯甲醛都能发生加成反应、取代反应和聚合反应

B．可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团

C．肉桂醛和苯甲醛互为同系物

D．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内

【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质；取代反应；加成反应；聚合反应

【解析】【解答】A、肉桂醛含碳碳双键可发生加成、加聚反应，含醛基可发生加成反应，苯环上H可发生取代反应；苯甲醛含醛基可发生加成反应，苯环上H可发生取代反应，苯甲醛在放置过程中会发生聚合反应和氧化反应，故A不符合题意；

B、含-CHO的物质可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团，故B不符合题意；

C、肉桂醛含碳碳双键，而苯甲醛不含，结构不相似，则不是同系物，故C符合题意；

D、苯甲醛分子中含有苯环和醛基，无饱和碳原子，所有原子可能位于同一平面内，故D不符合题意。

故答案为：C。

【分析】A.加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物；取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类；聚合反应是把低分子量的单体转化成高分子量的聚合物的过程，聚合物具有低分子量单体所不具备的可塑、成纤、成膜、高弹等重要性能，可广泛地用作塑料、纤维、橡胶、涂料、黏合剂以及其他用途的高分子材料；

B.醛基可以和新制氢氧化铜溶液反应生成砖红色的沉淀；

C.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；一般出现在有机化学中，且必须是同一类物质；

D.一个碳原子可以和三个其他原子共平面。

14．（2023·金山模拟）工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下，有关说法正确的是（）

A．该反应的类型为取代反应

B．可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯

C．乙苯的同分异构体共有三种

D．乙苯和苯乙烯均属于苯的同系物

【答案】B

【知识点】同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；取代反应

【解析】【解答】A.反应生成碳碳双键，为消去反应，故A不符合题意；

B.苯乙烯含有碳碳双键，可与溴水反应，而乙苯不反应，可鉴别，故B符合题意；

C.乙苯的同分异构体有二甲苯（邻、间、对3种），还有不饱和链烃和不饱和环烃，则同分异构体数目大于3种，故C不符合题意；

D.苯乙烯与苯结构不相似，它们所含的官能团不同，故不是同系物，D不符合题意。

故答案为：B。

【分析】乙苯生成苯乙烯的反应属于消去反应，是指一种有机化合物分子和其他物质反应，失去部分原子或官能基（称为离去基）的有机反应。消除反应发生后，生成反应的分子会产生多键，为不饱和有机化合物。消除反应可使反应物分子失去两个基团（见基）或原子，从而提高其不饱和度。

15．（2023高三下·湖南模拟）甲烷与氯气在光照条件下发生的反应属于（）

A．取代反应B．加成反应C．酸化反应D．水解反应

【答案】A

【知识点】取代反应

【解析】【解答】甲烷与氯气在光照的条件下发生取代反应，A符合题意；

故答案为：A

【分析】甲烷与氯气在光照的条件下发生取代反应。

16．（2023·嘉定模拟）下列属于取代反应的是（）

A．苯与氢气在镍的催化下反应B．甲烷在空气中燃烧

C．乙烷与氯气在光照条件下反应D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

【答案】C

【知识点】取代反应

【解析】【解答】A.苯与氢气在镍的催化下反应生成环己烷，属于加成反应，A不符合题意；

B.甲烷在空气中燃烧属于氧化反应，B不符合题意；

C.乙烷与氯气在光照条件下反应生成氯化氢和卤代烃，属于取代反应，C符合题意；

D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应，D不符合题意；

故答案为：C

【分析】取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团，被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于有机化学反应的一类。

17．（2023·河北模拟）1mol乙烷与3molCl2在光照条件下反应，理论上得到的氯代物有（）

A．3种B．5种C．7种D．9种

【答案】D

【知识点】取代反应

【解析】【解答】乙烷中有1种H，故只有一种，乙烷中2个H被取代，可以是相同碳上的H和不同碳上的H，有2种，三氯乙烷可以是同一碳上H或不同碳上的H，有2种，四氯乙烷相当于六氯乙烷中的氯原子被2个H取代，所以与二氯乙烷相同，有2种，同理五氯乙烷有1种，六氯乙烷1种，故总共可以生成氯代物为1+2+2+2+1+1=9，

故选D．

【分析】依据题意找出各种不同环境化学的H原子，有几种H就有几种一氯取代物，然后找出等效H判断四氯代物与五氯代物．

18．（2023高一下·江门）下列说法正确的是（）

A．光照下最多和发生取代反应，产物中的量最多

B．可用酸性溶液除去乙烷中的乙烯

C．乙醇结构中含有-OH，所以乙醇溶液显碱性

D．乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应，也属于取代反应

【答案】D

【知识点】氧化还原反应；乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；取代反应

【解析】【解答】A．光照下1molCH4最多和4molCl2发生取代反应，发生取代反应会生成多种氯代烃，同时生成HCl，产物中最多是HCl，A不符合题意；

B．酸性溶液氧化乙烯生成二氧化碳气体，和乙烷气体混在一起，B不符合题意；

C．乙醇结构中含有-OH，乙醇溶液显中性，C不符合题意；

D．乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下生成乙酸乙酯和水，是酯化反应也属于取代反应，D符合题意；

故答案为：D

【分析】A．光照下发生取代反应；

B．酸性溶液氧化乙烯生成二氧化碳气体；

C．乙醇结构中含有-OH，乙醇溶液显中性；

D．酯化反应也属于取代反应。

二、多选题

19．（2023高二下·三明期末）某药物分子结构简式如下图所示，下列关于该物质的说法正确的是（）

A．分子式为C21H22O3Cl2

B．醚键上的氧原子至少与另外11个原子共面

C．分子中不存在手性碳原子

D．在一定条件下可发生加成.取代.氧化反应

【答案】B,D

【知识点】有机物的结构式；取代反应

【解析】【解答】由结构简式可以知道分子式为C21H22O3Cl2,A不符合题意；苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,则醚键上的氧原子至少与另外11个原子共面,B符合题意；连有四个不同基团的碳原子为手性碳原子,则结构中三角形上的上方两个C为手性碳原子,C不符合题意；含苯环、C=C,在一定条件下可发生加成反应,含C=C,可发生氧化反应,含-Cl,能发生取代反应,D符合题意；

故答案为：BD。

【分析】

A.根据碳原子接4个化学键的特点进行判断氢原子的多少。

B.根据苯分子12原子共面问题进行判断。

C.根据官能团进行判断发生的反应，酯基可以发生取代，苯环可以发生加成。有氢原子一般都能发生取代反应。

D.根据碳原子接4个不同的原子或者原子团即为手性碳原子。

20．（2023高二上·长春期末）下列属于取代反应的是（）

A．光照甲烷与氯气的混合气体

B．乙烯通入溴水中

C．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应

D．苯与液溴混合后撒入铁粉

【答案】A,D

【知识点】甲烷的化学性质；乙烯的化学性质；苯的结构与性质；取代反应

【解析】【解答】解：A．甲烷与氯气在光照条件下，甲烷分子中的H原子被Cl原子取代生成一氯甲烷，属于取代反应，故A正确；

B．乙烯通入溴水中，乙烯与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故B错误；

C．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气发生加成反应，故C错误；

D．苯与液溴混合后撒入铁粉，苯分子中的H原子被Cl原子取代生成溴苯，属于取代反应，故D正确；

故选AD．

【分析】根据取代反应的定义“有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应”进行判断．

三、非选择题

21．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

回答问题：

（1）A→B的反应类型为。

（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

（3）C的化学名称为，D的结构简式为。

（4）E和F可用(写出试剂)鉴别。

（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为(任马一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰

（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。

（7）设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知：+CO2

【答案】（1）取代反应或磺化反应

（2）+NaOH→+H2O

（3）苯酚；

（4）(溶液)或其他合理答案

（5）或

（6）；

（7）

【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应

【解析】【解答】

(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；

(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；

(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；

(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；

(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；

(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；

(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：

【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。

22．（2023·全国甲）[化学-选修5：有机化学基础]

近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）反应生成E至少需要氢气。

（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称。

（4）由E生成F的化学方程式为。

（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为。

（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键()

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1

A．2个B．3个C．4个D．5个

（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线。

【答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）

（2）2

（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）

（4）+H2O

（5）取代反应

（6）C

（7）

【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；乙醇的消去反应；取代反应；加成反应

【解析】【解答】(1)根据分析，A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚）；

(2)根据分析，D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气；

(3)根据分析，E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种）；

(4)根据分析，E为，发生消去反应，生成，方程式为

+H2O；

(5)根据分析，由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；

(6)根据分析，化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：四种，故选C；

(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。

【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），C与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成D（），D与氢气发生加成反应生成E（），E发生消去反应，生成F（），F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。

23．（2023·西城模拟）培哚普利主要用于治疗高血压与充血性心力衰竭，其合成路线如下：

已知：ⅰ．

ⅱ．DCC是一种很强的脱水剂。

（1）芳香烃A的名称是。

（2）B→C所需的试剂及条件是。

（3）C→D的化学方程式是。

（4）D→E的反应类型是。

（5）F的结构简式是。

（6）K存在互变异构体K′，G可由如下路线合成：

①X含有五元环和碳碳双键，其结构简式是。

②上述合成培哚普利的路线中，将Y转化为G，再与F反应，而不直接用Y的主要目的是，与合成路线中填字母）的转化目的相同。

【答案】（1）甲苯

（2）NaOH的水溶液加热

（3）

（4）取代反应

（5）

（6）；保护Y中的羧基；C→D

【知识点】有机物的合成；酯的性质；取代反应；酯化反应

【解析】【解答】(1)根据分析芳香烃A的结构简式为，名称是甲苯；(2)根据分析，B在一定条件下发生卤代烃的水解生成C，则B的结构简式为，卤代烃发生水解反应的条件为NaOH的水溶液加热；(3)D的结构简式为，C与在催化剂的作用下生成D，结合分子式，C的结构简式为，化学方程式是++H2O；(4)根据分析，D→E的反应类型是取代反应；(5)F的结构简式是；(6)①K′发生加成反应，在发生分子内脱水，结合X的分子式，以及X含有五元环和碳碳双键，其结构简式是；②上述合成培哚普利的路线中，将Y转化为G，再与F反应，而不直接用Y的主要目的是保护Y中的羧基，与合成路线中C→D的转化目的相同。

【分析】结合逆合成分析法，H在Pd/C作用下与H2发生已知信息ⅰ的反应，根据H和培哚普利的分子式，可得H的结构简式为，DCC是一种很强的脱水剂，F和G发生脱水反应生成H，结合G、F的分子式和H的结构式，可推知F的结构简式为，G的结构简式为，E在Pd/C作用下与H2发生已知信息ⅰ的反应，根据F的结构式即分子式和E的分子式，E的结构简式为，结合D和E的分子式和E结构式，D和在一定条件下发生取代反应生成E，D的结构简式为，C与在催化剂的作用下生成D，结合分子式，C的结构简式为，B在一定条件下发生卤代烃的水解生成C，则B的结构简式为，A在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成B，A的结构简式为，据此分析解答。

24．（2023·顺义模拟）吡唑类化合物是重要的医用中间体，如图是吡唑类物质L的合成路线。

已知：R1—CHO+R2CH2—COOR3

R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2

（1）试剂a是。

（2）C生成D的反应类型是。

（3）D生成E的化学方程式是。

（4）生成G的化学方程式是。

（5）H的结构简式是。

（6）写出符合下列条件的I的同分异构体的结构简式。

a.是反式结构

b.能发生银镜反应

c.苯环上的一氯代物有2种

d.1mol该有机物能与2mol氢氧化钠反应

（7）K的分子式是C10H8O2，K的结构简式是。

（8）以2-甲基丙烯和乙酸为原料，选用必要的无机试剂，合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）

【答案】（1）浓硫酸，浓硝酸

（2）取代（水解）反应

（3）2+O22+2H2O

（4）CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O

（5）

（6）

（7）

（8）

【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酯化反应

【解析】【解答】根据以上分析，（1）A是甲苯、B是，A发生硝化反应生成B，所以试剂a是浓硫酸，浓硝酸；（2）C是、D是，C生成D是卤代烃的水解反应，反应类型是取代（水解）反应。（3）D是、E是，D生成E是醇的催化氧化，反应的化学方程式是2+O22+2H2O；（4）G是乙酸甲酯，乙酸和甲醇在在浓硫酸作用下反应生成乙酸甲酯，反应的化学方程式是CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O；（5），结合R1—CHO+R2CH2—COOR3，可知H为；（6）a.是反式结构，说明含有碳碳双键；b.能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯；c.苯环上的一氯代物有2种，说明2个取代基在苯环的对位；d.1mol该有机物能与2mol氢氧化钠反应，说明是甲酸酚酯；符合条件的I的同分异构体的结构简式是；（7）结合R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2，，逆推可知E是、根据K的分子式是C10H8O2，可知K是；（8）2-甲基丙烯与溴水发生加成反应生成，水解为，在铜做催化剂的条件下氧化为，和乙酸发生正反应反应生成，根据R1—CHO+R2CH2—COOR3，在碱、加热的条件下生成；合成路线为

【分析】，B在光照条件下与氯气发生取代反应生成，逆推可知B是，A发生硝化反应生成B；F的分子式是C2H4O，F与甲醇在浓硫酸作用下反应生成G，则F是乙酸、G是乙酸甲酯；，结合R1—CHO+R2CH2—COOR3，可知H为；结合R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2，，逆推可知E是、K的分子式是C10H8O2，K是；由逆推，D是；

25．（2023·北京模拟）解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下：

已知：(R为烃基)

(R为烃基)

(R、R’、R’’为烃基或氢原子)

（1）A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是。

（2）A与试剂a反应生成B的反应类型是。

（3）由B生成C的化学方程式是。

（4）D与E的相对分子质量相差18，由D生成E的化学反应方程式是。

（5）G的结构简式是，H的含氧官能团的名称是。

（6）布洛芬有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式。

a.羧基与苯环直接相连b.苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种

【答案】（1）

（2）取代反应

（3）

（4）+H2O

（5）；醛基

（6）、、、

【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；取代反应；结构简式

【解析】【解答】（1）A的分子式为C4H10O，A为醇，含有羟基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明A的分子结构中含有4种化学环境的氢原子，则A的结构简式为；

（2）根据A和B的分子式知，A→B的反应为醇与氯化氢的取代反应，试剂a是氯化氢；

（3）A→B的反应为醇与氯化氢的取代反应，则B为，根据题给已知，由和苯发生取代反应生成C，化学方程式为；

（4）根据（3）的分析知C的结构简式为，结合题给已知以及布洛芬中苯环上两个取代基处于对位，则C与CH3COCOOCH3反应生成的D的结构简式为；D与E的相对分子质量相差18，表示D→E发生了消去反应，则E的结构简式为，由D生成E的化学反应方程式为+H2O；

（5）C的结构简式为，C与（CH3CO）2O反应生成G，G的分子式为C12H16O，G与ClCH2COOC2H5发生题给已知的反应生成H，H发生氧化反应生成布洛芬，则G的结构简式为，H的结构简式为，H中含氧官能团的名称为醛基；

（6）布洛芬的结构简式为，布洛芬的分子式为C13H18O2，布洛芬的同分异构体的羧基与苯环直接相连；苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，则苯环上的另两个取代基相同且对称，则符合条件的同分异构体的结构简式有、、、。

【分析】A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，A为（CH3）2CHCH2OH，根据布洛芬的结构简结合有关物质的分子式及反应条件进行逆推可知，A与氯化氢发生取代反应生成B为（CH3）2CHCH2Cl，B与苯发生题中信息中的取代反应生成C为，C发生题中信息中的反应生成D为，D与E的相对分子质量相差18，D发生消去反应生成E为，E与氢气加成生成F为，F发生酯的水解再酸化得布洛芬，C与乙酸酐发生取代反应生成G为，G发生题中信息中的反应生成H为，H发生氧化反应得布洛芬，据此答题。

26．（2023·太原模拟）李兰娟院士团队公布最新研究成果，阿比朵尔是抗击新型冠状病毒的潜在用药。其合成路线如图：

（1）C中含氧官能团的名称为，G的分子式为。

（2）A→B的反应类型为，两分子A生成B和另一种产物，该产物的结构简式为。

（3）由D生成E的化学方程式为。

（4）H的结构简式为。

（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：(不考虑立体异构)。

①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体

②六元环状结构

（6）结合上述合成路线，设计出以乙醇和为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线(不超过4步)：。

【答案】（1）羰基、酯基；C21H23O3N2SBr

（2）取代反应；CH3CH2OH

（3）+CH3NH2→+H2O

（4）NH(CH3)2或

（5）、、

（6）CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3

【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酯化反应

【解析】【解答】

(1)C为，含氧官能团有羰基、酯基，由G的结构简式()可知G的分子式为C21H23O3N2SBr，故答案为：羰基、酯基；C21H23O3N2SBr；

(2)A→B为CH3COOC2H5在NaH作用下生成，为两分子A生成B和另一种产物，则A→B为取代反应，另一种产物为CH3CH2OH，故答案为：取代反应；CH3CH2OH；

(3)D与氨基甲烷反应生成E和水，D生成E的反应方程式为：+CH3NH2→+H2O，故答案为：+CH3NH2→+H2O；

(4)F与HCHO和H反应生成G()，根据G和F的结构的区别可知，H为：NH(CH3)2或，故答案为：NH(CH3)2或；

(5)B为。①与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体，说明结构中有羧基(-COOH)，②六元环状结构，B分子中总共有6个碳，羧基中须含有一个碳，则六元环中有一个氧原子，满足条件的B的同分异构体有、、，故答案为：、、；

(6)由乙醇和合成，根据题意，需要先合成乙酸乙酯，原料中有乙醇，乙醇氧化可以合成乙酸，则合成流程为CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3，故答案为：CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3。

【分析】

CH3COOC2H5在NaH作用下生成B()，B与SO2Cl2发生取代反应生成C()，C与发生取代反应生成D()，D与氨基甲烷(CH3NH2)反应生成E()，E与反应生成F()，F与HCHO及H反应生成产品G()，则H为NH(CH3)2(或)。

27．（2023·临汾模拟）化合物M(C16H14O2)是一种香料，工业上常利用烃A和甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：①气态烃A在标准状况下的密度是1.25g·L－1；

②醛在碱性溶液中能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

请回答下列问题：

（1）F的名称是；M中含有的官能团名称是。

（2）写出B→C的化学方程式。

（3）D→E的反应类型是；K的结构简式是。

（4）同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有碳碳三键

②遇FeCl3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为。

（5）以乙醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1-丁烯，写出合成路线。

【答案】（1）苯甲醛；碳碳双键、酯基

（2）

（3）取代反应(水解反应)；

（4）16；

（5）

【知识点】有机物中的官能团；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体；乙醇的催化氧化实验；取代反应

【解析】【解答】(1)根据分析，F的结构简式为，名称为苯甲醛；M的结构简式为，含有的官能团为酯基、碳碳双键；(2)B→C为乙醇发生催化氧化生成乙醛，其化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；(3)D→E为卤代烃在碱性条件下发生水解反应，也是取代反应；根据分析K的结构简式为；(4)同时满足下列条件的G的同分异构体①含有碳碳三键，②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。若三个碳原子，在一个取代基上，可能为－C≡C－CH3，或－CH2－C≡CH，与－OH，在苯环上有2×3=6种同分异构体；或者三个取代基，分别为－CH3、－OH、－C≡CH，3个不同的取代基，在苯环上有10种同分异构体；综上共16种；其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为；(5)乙醛中只有2个碳原子，而1－丁烯中有4个碳原子，利用已知②增长碳链，得到CH3CH=CHCHO，与氢气发生加成，得到CH3CH2CH2CH2OH，醇再消去得到目标产物，合成路线为CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。

【分析】（1）根据D的结构简式即可推出F结构简式即可命名，根据M的结构简式即可写出官能团

（2）根据反应物和生成物即可写出方程式

（3）根据反应物和生成物即可判断反应类型，根据反应物即可写出生成物结构简式

（4）根据G的分子式结合给出的条件即可写出同分异构体

（5）根据生成物进行逆推出中间产物即可结合反应物进行合成即可

28．（2023·佛山模拟）化合物I是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路线如下：

回到下列问题：

（1）A中的官能团名称是。

（2）C的化学名称为。

（3）⑦的反应类型是。

（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E的结构简式为。

（5）写出G到H的反应方程式。

（6）H在一定条件下可以转化为()，请写出任意一种同时符合下列条件M的同分异构体。

①含苯环且苯环上有3个取代基

②含有NH2，能发生加聚反应

③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2

（7）设计以对羟基苄氯()、CH3CH2OH为主要原料制备()的合成路线(无机试剂任选)。。

【答案】（1）氯原子、氨基

（2）丙二酸二乙酯

（3）取代反应

（4）

（5）

（6）

（7）还可是以下情况：①②③

【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应

【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团有：氯原子、氨基，故答案为：氯原子、氨基；（2）根据C的结构简式命名C的化学式名称为丙二酸二乙酯，故答案为：丙二酸二乙酯；（3）由H的结构简式和I的结构简式可知H中的-OH被Cl原子取代，故答案为：取代反应；（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，则反应为酯的水解，结合F分析E的结构简式为：，故答案为：；（5）F经水解得到G，则G的结构简式为：，G脱去CO2得到H，化学方程式为：，故答案为：；（6）①含苯环且苯环上有3个取代基②含有NH2，能发生加聚反应则存在碳碳双键；③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2含有5种环境的氢，且不同环境的氢个数比为1：1：1：2：2：2，则同分异构体有：；（7）在POCl3和加热条件下酚羟基被氯原子取代，在氢氧化钠溶液反应得到醇羟基，利用高锰酸钾氧化得到，再与乙醇发生酯化反应得到，合成路线为：还可是以下情况：①②③。

【分析】（1）根据A的结构简式分析A中的官能团；（2）根据C的结构简式命名C的化学式名称；（3）由H的结构简式和I的结构简式可知H中的-OH被Cl原子取代；（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，则反应为酯的水解，结合F分析E的结构简式；（5）F经水解得到G，则G的结构简式为：，G脱去CO2得到H，据此写出化学方程式；（6）①含苯环且苯环上有3个取代基②含有NH2，能发生加聚反应则存在碳碳双键；③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2含有5种环境的氢，且不同环境的氢个数比为1：1：1：2：2：2，以此写出同分异构体；（7）在POCl3和加热条件下酚羟基被氯原子取代，在氢氧化钠溶液反应得到醇羟基，利用高锰酸钾氧化得到，再与乙醇发生酯化反应得到。

29．（2023·河北模拟）化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

M中含有的官能团的名称是。

（2）D分子中最多有个碳原子共平面。

（3）①的反应类型是，

④的反应类型是。

（4）⑤的化学方程式为。

（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是(写结构简式)。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线(不考虑溶剂的合成)：。

【答案】（1）；碳碳叁键

（2）10

（3）取代反应；加成反应

（4）

（5）15；

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应；加成反应

【解析】【解答】由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳溶液反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为；(1)A的结构简式为；M中含有的官能团是碳碳叁键；(2)D为，含有的官能团是碳碳双键，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使2个平面共面，通过选择碳碳双键可以使甲基中C原子处于上述平面内，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面；(3)①的反应类型是取代反应，④的反应类型是加成反应；(4)⑤的化学方程式为：＋2KOH＋2KBr＋2H2O；(5)B()的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，含有—CHO，2个侧链为—CHO、—CH2CH2CH3，或者为—CHO、—CH(CH3)2，或者为—CH2CHO、—CH2CH3，或者为—CH2CH2CHO、—CH3，或者为—CH(CH3)CHO、—CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是：；(6)苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到发生取代反应得到，合成路线流程图为：

。

【分析】（1）A、根据B可推A为乙苯；根据题干可知M中含有的官能团为碳碳三键

（2）D为则苯环及与苯环相邻的碳原子及与他相连的碳原子，碳碳双键共平面，故共10个

（3）①为取代反应，取代苯环上的氢，④为加成反应

（4）在氢氧化钾的醇溶液中发生的是卤代烃的消去，有两个溴，故消去得到碳碳三键

（5）写同分异构体：先算不饱和度，再根据题中要求确定官能团种类，再写碳链异构，最后写官能团的位置异构

（6）写合成路线，主要参考题目中所给信息，再使用逆推法可轻易写出合成路线

30．（2023·怀化模拟）[化学一选修5：有机化学基础](2，3-二氢呋喃()可用于电子化学品和香料中，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A→B的反应类型为。

（2）A的名称为；B所含官能团的名称为。

（3）写出E的结构简式。

（4）写出F→G的化学方程式。

（5）满足下列条件的F的同分异构体共有种。

①含②不含环状结构③不考虑立体异构

（6）写出符合下列条件的D的同分异物体的结构简式。

①能发生银镜反应。②核磁共振氢谱有三种峰且峰面积之比为6︰1︰1。

（7）写出用1，3-丁二烯为原料制备四氢呋喃()的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】（1）取代反应

（2）丙烯；碳碳双键溴原子

（3）

（4）

（5）10

（6）

（7）

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应

【解析】【解答】根据以上分析，(1)是溴原子取代了甲基上的1个氢原子，所以A→B的反应类型为取代反应。(2)的名称为丙烯；含官能团的名称为碳碳双键、溴原子。(3)与溴水发生加成反应生成E，E的结构简式是。(4)在KOH的醇溶液中发生消去反应生成，化学方程式。(5)满足①含②不含环状结构③不考虑立体异构，F的同分异构体共有、、、、、、、、、，共10种。(6)①能发生银镜反应说明含有醛基。②核磁共振氢谱有三种峰且峰面积之比为6︰1︰1的D的结构简式是。(7)1，3-丁二烯与溴发生1,4加成，生成，水解为，在浓硫酸作用下发生分之内脱水生成；合成路线为。

【分析】（1）取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类；

（2）在B中，决定其性质的结构是碳碳双键，叫做其官能团；

（3）结构简式是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式，通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团：只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略；

（4）消除反应又称脱去反应或是消去反应，是指一种有机化合物分子和其他物质反应，失去部分原子或官能基（称为离去基）的有机反应。消除反应发生后，生成反应的分子会产生多键，为不饱和有机化合物。消除反应可使反应物分子失去两个基团（见基）或原子，从而提高其不饱和度；

（5）具有相同的分子式但是不具有相同的结构式的有机物互为同分异构体；

（6）不同峰的面积代表的是该种氢的数目之比；

（7）在有机合成中，应该注意每一步的条件以及原子的利用率。

31．（2023·遵义模拟）高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）反应①所需试剂、条件分别是；F的化学名称为。

（2）②的反应类型是；A→B的化学方程式为。

（3）G的结构简式为；H中所含官能团的名称是。

（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有种。

①遇FeCl3溶液显紫色②属于芳香族化合物③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出符合要求的W的结构简式。

（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为：）。

【答案】（1）Cl2、光照；辛醛

（2）取代反应；

（3）；羟基

（4）13；

（5）

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应

【解析】【解答】甲苯→，发生的是取代反应，所需试剂、条件分别是Cl2、光照；F为，化学名称为辛醛，故答案为：Cl2、光照；辛醛。（2）反应②是C和H发生的酸和醇的酯化反应（取代反应），A→B的化学方程式为

，故答案为：

取代反应；。（3）G的结构简式为；G→H，是-CHO和H2的加成反应，所以H中所含官能团的名称是羟基，故答案为：；羟基。（4）C为，化合物W的相对分子质量比化合物C大14，W比C多一个CH2，遇FeCl3溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生银镜反应含有醛基，第一种情况是苯环上放三种基团，醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，后放甲基，共10种，第二种情况是苯环上放两种基团，-OH和-CH2CHO，邻间对，共3种，所以W的可能结构有13种；符合①遇FeCl3溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1要求的W的结构简式：，故答案为：13；（5）根据题目已知信息和有关有机物的性质，用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线：

，故答案为：。

【分析】（1）该取代反应需要的条件和试剂分别是光照和氯气单质；F的官能团是醛基，且含有8个碳原子，因此叫做辛醛；

（2）取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类；

羟基在催化氧化下会转化为醛基；

（3）在结构简式中，单键可以省略，但是官能团结构要表示出来；

H中决定其性质的结构是羟基；

（4）结构简式是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式，通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团：只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略；

（5）有机合成是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制成比较复杂的有机物的过程。例如从氢气和二氧化碳制成甲醇；从乙炔制成氯乙烯，再经聚合而得聚氯乙烯树脂。

32．（2023·齐齐哈尔模拟）A是石油裂解气的主要成分之一，以A为原料制备药物中间体X的合成路线如下：

已知：i.CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2；

ii.RCH=CH2。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为，B的名称为，D中含有的官能团的名称是。

（2）有机物I的结构简式为；反应④的反应类型是。

（3）由A生成B的化学方程式为。

（4）反应③的化学方程式为。

（5）满足以下条件的X的同分异构体有种。i．能发生银镜反应；ii．含有六元环结构；iii六元环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为4：4：3：2：2：1的有机物的结构简式为（任写一种）。

（6）参照F的合成路线，以CH3CH=CHCH3为原料设计制备的合成路线（其他试剂任选）。

【答案】（1）CH2=CH—CH3；3-氯-1-丙烯（或3-氯丙烯）；碳碳双键、氯原子

（2）；取代反应

（3）CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl

（4）+H2

（5）8；

（6）CH3CH=CHCH3CH2=CH—CH=CH2

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应；加成反应

【解析】【解答】（1）A的分子式为C3H6，为石油裂解气的主要成分之一，A为CH2=CH—CH3，与氯气在500时发生取代反应生成的B（CH2=CH—CH2Cl），其名称为3-氯-1-丙烯（或3-氯丙烯），D为，其结构中的官能团名称为碳碳双键、氯原子，故答案为：CH2=CH—CH3；3-氯-1-丙烯（或3-氯丙烯）；碳碳双键、氯原子；（2）由以上分析可知，I是H中的氯原子与氢氧化钠水溶液在加热的条件下发生水解得到的产物，其结构简式为：，反应④是与转化为的过程，发生的是取代反应，故答案为：；取代反应；（3）由A生成B发生取代反应，其化学方程式为CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl，故化学方程式为：CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl；（4）反应③为D与氢气发生加成反应，其化学方程式为：+H2，故答案为：+H2；（5）能发生银镜反应，则说明分子内含醛基，又六元环有2个侧链，若一条侧链—CHO则另一个侧链为—CH2CH3，其与醛基的相对位置可以是，共4种，同理若两个侧链分别为-CH2CHO、-CH3，也有4种相对位置关系，共计8种；其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为4：4：3：2：2：1的有机物的的结构简式为：，故答案为：8；；（6）采用逆合成分析法，先将CH3CH=CHCH3先与Br2/CCl4溶液发生加成反应生成，产物继续在NaOH/醇溶液中加热条件下发生消去反应生成CH2=CH—CH=CH2，在500时与氯气发生取代反应得到，结合给定信息i可知，该分子与CH3CH=CHCH3在催化剂加热条件下反应生成，再与氢气发生加成反应生成，最后与反应制得，其具体的合成路线如下：CH3CH=CHCH3CH2=CH—CH=CH2,故答案为：CH3CH=CHCH3CH2=CH-CH=CH2。

【分析】（1）结构简式，化学名词，是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式，通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团：只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略；

（2）取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类；

（3）由A生成B发生取代反应，即氯原子取代3号碳位上的氢原子；

（4）加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物；

（5）具有相同的分子式，但是不具有相同的结构的有机物叫做同分异构体；

（6）有机合成是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制成比较复杂的有机物的过程。

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2023年高考真题变式分类汇编：取代反应2

一、选择题

1．（2023·辽宁）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（）

A．a的一氯代物有3种B．b是的单体

C．c中碳原子的杂化方式均为D．a、b、c互为同分异构体

2．（2023·山东）18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为：+OH-+CH3O-能量变化如图所示。已知为快速平衡，下列说法正确的是（）

A．反应Ⅱ、Ⅲ为决速步

B．反应结束后，溶液中存在18OH-

C．反应结束后，溶液中存在CH318OH

D．反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变

3．（2023·浙江）关于有机反应类型，下列判断不正确的是（）

A．(加成反应)

B．(消去反应)

C．(还原反应)

D．(取代反应)

4．（2022·浙江模拟）关于化学反应类型，下列判断不正确的是（）

A．(C6H10O5)n+3n(CH3CO)2O[(C6H7O2)(OOCCH3)3]n(纤维素醋酸纤维)+3nCH3COOH(缩聚反应)

B．+H2O(取代反应)

C．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(消去反应)

D．CH4+2Cl2C+4HCl(置换反应)

5．（2023·嘉兴模拟）关于有机反应类型，下列判断错误的是（）

A．(取代反应)

B．n+n+(2n-1)H2O(缩聚反应)

C．(消去反应)

D．+(加成反应)

6．（2023·绍兴模拟）以乙醇、过氧化氢、碘化钠和原料1制备联苯衍生物2的一种反应机理如图。下列说法错误的是（）

A．反应过程的催化剂是

B．涉及的有机反应只有取代、消去、还原

C．化合物4和5互为同分异构体

D．反应过程中反应液可能保持不变

7．（2023·台州模拟）关于有机反应类型，下列判断错误的是（）

A．(取代反应)

B．(加聚反应)

C．(消去反应)

D．(氧化反应)

8．（2023·绍兴模拟）关于有机反应类型，下列判断错误的是（）

A．(取代反应)

B．(消去反应)

C．(氧化反应)

D．(缩聚反应)

9．（2023·西城模拟）蜂胶中某活性物质X的结构简式如下，下列关于X的说法正确的是（）

A．X不具有顺式和反式结构B．X不能与浓溴水发生取代反应

C．1molX最多能与2molNaOH反应D．一定条件下X可发生加聚反应

10．（2023·扬州模拟）化合物Y可由X通过下列反应制得。下列说法正确的是（）

A．上述反应属于取代反应

B．化合物X能与银氨溶液反应

C．化合物Y能与FeCl3溶液发生显色反应

D．分子X、Y中都存在手性碳原子

11．（2023·玉溪模拟）下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（）

A．由溴丙烷一步制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇

B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯与酸性高锰酸钾制苯甲酸

C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯和Br2制二溴丙烷

D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇

12．（2023·长宁模拟）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（）

A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇的反应

D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应

13．（2023·保山模拟）自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛(CH=CH－CHO)，杏仁含苯甲醛(CHO)。下列说法错误的是（）

A．肉桂醛，苯甲醛都能发生加成反应、取代反应和聚合反应

B．可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团

C．肉桂醛和苯甲醛互为同系物

D．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内

14．（2023·金山模拟）工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下，有关说法正确的是（）

A．该反应的类型为取代反应

B．可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯

C．乙苯的同分异构体共有三种

D．乙苯和苯乙烯均属于苯的同系物

15．（2023高三下·湖南模拟）甲烷与氯气在光照条件下发生的反应属于（）

A．取代反应B．加成反应C．酸化反应D．水解反应

16．（2023·嘉定模拟）下列属于取代反应的是（）

A．苯与氢气在镍的催化下反应B．甲烷在空气中燃烧

C．乙烷与氯气在光照条件下反应D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

17．（2023·河北模拟）1mol乙烷与3molCl2在光照条件下反应，理论上得到的氯代物有（）

A．3种B．5种C．7种D．9种

18．（2023高一下·江门）下列说法正确的是（）

A．光照下最多和发生取代反应，产物中的量最多

B．可用酸性溶液除去乙烷中的乙烯

C．乙醇结构中含有-OH，所以乙醇溶液显碱性

D．乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应，也属于取代反应

二、多选题

19．（2023高二下·三明期末）某药物分子结构简式如下图所示，下列关于该物质的说法正确的是（）

A．分子式为C21H22O3Cl2

B．醚键上的氧原子至少与另外11个原子共面

C．分子中不存在手性碳原子

D．在一定条件下可发生加成.取代.氧化反应

20．（2023高二上·长春期末）下列属于取代反应的是（）

A．光照甲烷与氯气的混合气体

B．乙烯通入溴水中

C．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应

D．苯与液溴混合后撒入铁粉

三、非选择题

21．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

回答问题：

（1）A→B的反应类型为。

（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

（3）C的化学名称为，D的结构简式为。

（4）E和F可用(写出试剂)鉴别。

（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为(任马一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰

（6）已知酸酐能与羟基化合物反