第一章 有机化学

第一章有机化学第1页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）2

第一章绪论1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的特性1.3分子结构和结构式(掌握表示方法!)1.4共价键:1.4.1共价键的形成(价键理论;轨道杂化Csp3;分子轨道理论)1.4.2共价键的属性(键长;键能;键角;键的极性和诱导效应I)1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型;1.5有机化合物的分类:1.5.1按碳架分类;1.5.2按官能团分类1.6有机化合物的研究程序1.7如何学好有机化学重点邑大学五WuyiUniversity第2页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）3

五.有机物研究程序、有机知识应用—创新意识、能力培养。第一章绪论本章作为课程导言，其中心课题是讨论以下三个层面、五大问题一.有机化合物和有机化学—了解有机物产生历史和有机化学学科形成、发展以及重要作用和地位。二.有机分子结构及表示方法三.共价键四.有机化合物的分类重要基本知识!邑大学五WuyiUniversity第3页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）41.1.1

有机化合物AntoineLavoisier(1743-1794):

(法国化学家）——“来自有生命机体的物质称为有机物。”1.1有机化合物和有机化学邑大学五WuyiUniversity第4页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）5

1769年，从葡萄汁中得到了纯的酒石酸；1773年，从尿中得到了尿素；

1780年，从酸奶中得到了乳酸；

1805年，从鸦片中得到了吗啡。1806年，瑞典化学权威Berzelius提出了“生命力学说”——从有生命动植物体内得到的化合物称为有机化合物。邑大学五WuyiUniversity第5页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）6

JakobBerzelius(1779-1848)邑大学五WuyiUniversity第6页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）7

生命论与早期的有机化学（1828年之前）有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。邑大学五WuyiUniversity第7页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）8

有机——“有生命的物质”邑大学五WuyiUniversity第8页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）9

ANIMALS邑大学五WuyiUniversity第9页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）10

MICROBES邑大学五WuyiUniversity第10页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）11

1828年，FriedrichWöhler(1800-1882)wasachemistryprofessorinGöttingen.将氰酸铵的水溶液加热得到了尿素。邑大学五WuyiUniversity第11页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）12

由氰酸铵（无机物）制得尿素（有机物）inorganicorganic邑大学五WuyiUniversity第12页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）13

1845年，德国科学家H.Kolbe

（1816-1884）合成了醋酸；

邑大学五WuyiUniversity第13页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）141854年，MarcellinBerthelot（1827-1907）Paris,France合成了油脂类物质。第14页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）15

有机化学（OrganicChemistry）——研究有机化合物的结构和性质的科学

有机化合物——

含碳的化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素邑大学五WuyiUniversity第15页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）16

有机化合物性质

性质的变化规律

结构与反应性之间的关系组成结构

有机化学的研究内容：有机反应

应用—有机合成邑大学五WuyiUniversity第16页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）17

1.2有机化合物的特性1.3分子结构和结构式

分子(molecules):组成的原子按一定的排列顺序相互影响、相互作用而结合的整体

分子结构(molecularstructures):原子排列的顺序和相互作用邑大学五WuyiUniversity

共价键结合

有机化合物数量庞大，异构现象普遍

易燃烧

熔点较低

难溶于水，易溶于有机溶剂

反应速率一般较小第17页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）18

分子式(molecularformulas):表示组成分子的原子种类和数目C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇二甲醚

分子结构式(molecularstructuralformulas):表示分子中原子连接的顺序表示方式：

键线式(bond-lineformulas):CH3CH2CH2CH3邑大学五WuyiUniversity

短线式(dashformulas):

缩简式(condensedformulas):第18页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）19

邑大学五WuyiUniversity有机化合物结构的常用表达方式Lewis电子式价键式缩写式甲烷乙烯乙炔单键双键叁键第19页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）20

氯甲烷乙醇丙酮Lewis电子式价键式缩写式第20页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）21

1.4共价键(covalentbonds)：

有机化合物中典型的化学键：共价键

有机化合物的共同结构特征：共价键结合邑大学五WuyiUniversity

由两个原子间共用一对电子产生的化学键。Keculé价键式惰性气体构型甲烷第21页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）22Kekulé,FriedrichAugust(1829-1896)德国波恩大学教授。第22页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）23

1916:Lewis结构式最外层电子：H:2电子；其它原子:8电子类似于氖的稳定结构。乙烯乙炔

八隅体规则(octetrule)邑大学五WuyiUniversity第23页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）24

GilbertN.Lewis（1875~1946），美国加利福尼亚大学伯克利分校教授。

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邑大学五WuyiUniversity1.4.1共价键的形成-1916:Lewis电子配对(1)价键理论(valencebondtheory)

是成键原子的原子轨道(电子云)相互交盖的结果HH+氢原子s轨道HH=氢分子轨道交盖第25页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）26

成键电子处于成键原子之间—定域观点

共价键的方向性—除s轨道外,其它从伸展方向交盖

共价键的饱和性—一个原子的每一个未成对电子只能形成一个共价键-故价键理论称为电子配对法

价键理论的局限性邑大学五WuyiUniversity第26页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）27

(2)杂化轨道理论(hybridorbitaltheory):LinusC．Pauling美国斯坦福大学教授(1901-1994)，1954年诺贝尔化学奖，1963年诺贝尔和平奖。邑大学五WuyiUniversity第27页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）28

1s22s22px1

2py1

2pz0C在基态时的电子构型：邑大学五WuyiUniversity(a)碳原子轨道的sp3杂化基态2p2s1s激发态2p2s1ssp3

杂化态1ssp3杂化杂化：混合后再重新分配能量相等电子跃迁解释了有机化合物的结构特征：C原子为4价!第28页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）29

甲烷(CH4)的成键示意s键轴对称方式交叠邑大学五WuyiUniversity第29页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）30

(b)sp2杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组

3个sp2轨道2pz平面型邑大学五WuyiUniversity第30页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）31

乙烯(CH2=CH2)的成键示意p键侧面交叠（电子云结合较松散）邑大学五WuyiUniversity第31页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）32

(c)sp杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组sp

2py

2pz直线型邑大学五WuyiUniversity第32页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）33

乙炔(CH

CH)的成键示意:邑大学五WuyiUniversity第33页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）34

1.4.2共价键的特性

（1）键长（BondLength）分子中成键两原子间的平均距离。邑大学五WuyiUniversity第34页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）35

表1.1常见共价键的键长共价键键长/nm共价键键长/nm共价键键长/nmC-H0.109C=C0.134C=C0.120C-C0.154C=N0.128CN0.116C-N0.147C=O0.120H-N0.107C-O0.141H-O0.096C-F0.142C-Cl0.177C-Br0.191C-I0.213键长数据可通过分子光谱或单晶体X-射线衍射等实验手段测得，还可用量子力学的近似方法，从已知热力学数据算得。邑大学五WuyiUniversity第35页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）36

（2）键角(bondangle)：两个共价键之间的夹角称之。键角数据也是通过分子光谱和X-射线衍射法确定的。邑大学五WuyiUniversity第36页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）37（3）键能(bondenergy)形成共价键时体系释放的能量，或断裂共价键时体系吸收的能量。键能反映了共价键的强度，键能越大则键越牢固。气态双原子分子键能也是离解能；多原子分子键能与离解能不完全一致。邑大学五WuyiUniversity第37页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）38

表1.2一些共价键的键能共价键键能/kJ·mol-1共价键键能/kJ·mol-1CH4各C-H键Ed分别为:423;439;448；347.平均为414邑大学五WuyiUniversity第38页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）39

（4）键的极性δ+δ-CH3→Cl非极性共价键（nonpolarbond）：当两个相同原子形成共价键时，成键电子云是对称分布于两原子之间，这样的键没有极性，称非极性共价键。极性共价键（polarizedcovalentbond）两个不同的原子结合形成共价键时，成键电子云不完全对称而呈现极性的共价键，称极性共价键，如：邑大学五WuyiUniversity第39页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）40

常见共价键的偶极矩共价键u/10-30C.m共价键u/10-30C.m共价键u/10-30C.mH-C

1.33C-N0.73C=O7.67H-N4.34C-O2.47CN11.67H-O5.04C-S3.00H-S2.72C-F4.70H-Cl3.60C-Cl4.78H-Br2.60C-Br4.60H-I1.27C-I3.97极性共价键的电荷分布不均匀，正、负电中心不相重叠，就构成了一个偶极，偶极的大小由偶极矩μ表示。邑大学五WuyiUniversity第40页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）41电负性值相差越大，共价键的极性也越大。

物性:熔点、沸点、溶解度…※分子极性对都有影响

化性:化学反应性多原子分子的偶极矩——各键的偶极矩的向量和邑大学五WuyiUniversity第41页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）42

1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型

（1）均裂

断裂时，组成该键的两个原子各保留一个电子，自由基反应。A:B→A·＋B·（2）异裂

断裂时，组成该键的一对电子完全转移到一个原子上，离子型反应。A:B→A＋＋:B－A:B→:A－＋B＋邑大学五WuyiUniversity第42页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）43

（3）协同反应在反应过程中无明显的分布的共价键均裂或异裂，而是通过一个环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时完成。邑大学五WuyiUniversity第43页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）44

1.5有机化合物的分类

1.5.1按碳架分类

按碳架分类链形化合物环形化合物（脂肪族化合物）碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物邑大学五WuyiUniversity第44页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）45

邑大学五WuyiUniversity第45页，课件共53页，创作于2023年2月2023/9/4有机化学（环境专业）46

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