专业有机化学课程教学大纲-纯图版

大纲注意培(章节)合计1332烷烃、烯烃、炔烃的分类命名及性质773环烃的分类命名及性质554卤代烃的分类命名和性质335醇酚醚的分类命名和性质5276醛酮醌的分类命名和性质6287羧酸及其衍生物的的分类命名和性质5278胺和酰胺的的分类命名和性质4269含磷含硫有机化合物的分类和命名22杂环化合物和生物碱的的分类命名和性质3344糖类的的分类命名和性质4262222机动22主体部分第一节有机化学的研究对象第二节有机化合物的结构与分类：键和π键；共价键的属性(键长、键能、键角、键的极性三、有机化合物分子中的官能团和有机化合物的分类(自学)第一节烷烃离基取代反应历程(游离基、链锁反应);氧化反应及热化学方程式第二节烯烃烃顺反异构体的命名(顺反命名法和Z、E命名法);次序规则第三节炔烃二、炔烃的化学性质：加成反应(亲电加成与亲核加成);氧化反应；聚合反应；金属炔化物的生成。亲电加成反应历程应、离子型反应)碳正离子的稳定性；第四节二烯烃第一章环烃(5学时)第一节环烷烃：一、环烷烃的结构：环丙烃的分子结构(张力学说，无张力环)物理性质：(自学);化学性质：开环反应(加氢、加溴、加卤化氢);取代反应第二节芳香烃二、苯的构性相关分析：苯的结构(闭合共轭体系)三单环芳烃的性质物理性质：(自学);化学性质：苯环上的亲电取代反应(卤化、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏酰氢、加卤);芳烃侧链的反应(氧化和α-氢的卤代)学性质(卤代、硝化、磺化、加氢生成十氢萘)第四章卤代烃(3学时)第一节卤代烃的分类和命名第二节卤代烃的性质物理性质：(自学);化学性质：卤代烷的亲核取代反应(被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代);与硝酸银的反应；消除(脱卤化立体化学(一般了解)第三节重要的卤代烃【目的要求】第一节醇卤化磷或亚硫酰氯的反应；醇的脱水反应(分子间、分子内);酯化反应(与有机酸和无机酸成酯);醇的氧化反应第二节酚的分类和命名一、酚的分类及命名二、酚的性质物理性质：(自学);化学性质：酚的酸性(取代基对酸性的影响);酯化反应；成醚反应(威廉姆逊合成法);与Fecl3颜色反应；苯环的取代反应；氧化反应第三节醚一、醚的分类和命名二、醚的构性相关分析三、醚的性质物理性质：(自学);化学性质：羊盐的生成；醚键的断裂及其反应历程；过氧化物的生成四、醚的代表化合物：除草醚、环氧乙烷(重要化学性质)1、要求能够运用原子轨道理论和元素的电负性来解释羰基的结构特征，了解醛、酮的分类方法和醛、酮的系统命名方法；2、能够从分子间作用力的观点解释醛、酮的沸点比相应的醇低，但比醚高，以及低级醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光谱性质。3、掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义，掌握亲核加成反应历程、反应立体化学(Cram规则)和影响亲核加成反应活性的因素及其原因；能够运用超共轭效应和烯醇负离子的稳定性解释醛、酮中α氢具有活泼性(酸性)的原因，并懂得这是醛、酮进行α-H反应的内在因素；能够运用醛、酮的结构特征说明硼氢化钠还原法、氢化铝锂还原法和Meerwein-Ponndorf-Verley还原法以及醛、酮被还原成烃的两种方法即Clemensen还原法(在酸性介质中)和Wollff-Kishe黄呜龙还原法(在碱性介质中),并懂得不同的还原剂对羰基及以及在鉴别醛、酮中的应用；了解Beckmann重排反应的历程及应用；4、归纳各章有关醛、酮的制法，并了解这些制法的适用范围和反应条件。重点：1、羰基的结构、亲核加成及其历程，并结合各个反应的实际意义，说明在分析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用。第一节醛、酮三、醛、酮的性质物理性质：(自学);化学性质：羰基的亲核加Tollen试剂、Benedict试剂);还原反应(还原为醇或烃的第二节醌三、醌的代表化合物：维生素K、泛醌、大黄素(一般了解)第七章羰酸及羧酸衍生物(5学时)7、能够运用电子效应解释羧酸中aH具有一定的活泼性，但不及醛、酮中a-H活泼的原因。8、归纳各章有关羧酸的制法，并了解这些制法的范围和反应条件。9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸和已二酸等的物理性质和化学性质以及它们的工业制法和应用；掌握甲酸和乙二酸具有还原性的特点及其原因。10、能够运用电子效应解释由于羟基酸分子中的羧基和羟基间的相互影响所表现的特性反应；掌握羟基酸的制法。13、能够熟练地根据羧酸衍生物的结构写出其名称，或根据羧酸衍生物的名称写出其结构。14、掌握羧酸衍生物发生水解、醇解、氨解反应的产物结构，并能用电子效应的观点解释各类羧酸衍生物发生上述反应的反应活性次序以及羧酸衍生物的亲核取代反应历程；要求重点掌握酯在酸或碱催化下的水解反应历程及其异同点，必须明确羧酸衍生物发生上述反应的产物均是由羰基发生加成一消除反应的结果；同时，要注意空间效应对酯水解反应速率的影响。缩合反应(及其历程),酰胺的脱水和Hhfmann降解反应及其产物。16、了解羧酸酯的热消除反应重点、1、羧酸及其衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺)的分子结构与性质。2、酯化反应也，介绍同位素标记法在研究有机反应历程中的应用；3、在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名；介绍取代酸时，强调多官能团化合物应具有各官能团的一般性质的特点。4、通过观察乙酰乙酸乙酯性质的演示实验，引导学生自己得出互变异构现象是动态异构的结论。难点：1、互变异构现象2、羧酸衍生物的命名第一节羧酸一、羧酸分类和命名(系统命名和俗名)二、羧酸的构性相关分析三、羧酸的性质物理性质：(自学);化学性质：酸性及取代基对酸性的影响；第二节取代酸第三节羧酸衍生物应及其在合成上的应用(不作重点要求)第八章胺和酰胺(4学时)第一节胺上腺素和拟肾上腺素(自学)三、碳酸的酰胺(自学)第九章含硫和含磷有机化合物(2学时)第一节含硫有机化合物三、磺酸(自学)四、磺胺类药物(自学)第二节含磷有机化合物一、分类和命名(重点膦酸酯和磷酸酯的命名)二、膦酸和膦酸酯类化合物(自学)第十章杂环化合物和生物碱(3学时)生物碱(麻黄第一节杂环化合物六元杂环(吡啶);主要介绍它们的结构与芳香性的关系单环杂环化合物的性质物理性质：(自学);反应件仅作一般了解);还原(加氢);吡咯、吡啶的酸碱性；吡啶侧链的氧化鸟膘呤；嘧啶衍生物：;尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶(重点介绍几个)第二节生物碱一、生物碱的概念及一般性质：生物碱的提取方法(自学);生物碱的一般性碱第十一章旋光异构(4学时)第二节旋光性与分子结构的关系：手性、手性分子、对称因素、手性碳原子；(对手性分子产生旋光性的原因仅作一般了解)示法(相对构型和D、L表示法；绝对构型和R、S表示法);含有两个手性碳原子的有机化合物的旋光异构(非对映体，内消旋体);含手性碳原子别。第一节单糖第二节二糖第三节多糖二、糖原(自学);纤维