知识讲解-炔烃-基础

炔烃编稿：宋杰审稿：张灿丽【学习目标】1、了解炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；2、能以典型代表物为例，理解炔烃的组成、结构和主要化学性质；3、掌握乙炔的实验室制法；4、了解脂肪烃的来源和用途。【要点梳理】要点一、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子式的通式可表示为CH2『（n±2，且为正整数），其中n2n－2碳原子数小于或等于4的炔烃是气态炔烃，最简单的炔烃是乙炔。1．乙炔的分子组成和结构分子式结构式结构简式空间结构C2H2H—C三C—HHC三CH直线形（四个原子处在同一条直线上）2．乙炔的物理性质乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#化学性质】3．乙炔的化学性质（1） 乙炔的氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色乙炔的可燃性2C2H2+5O2-燃^4CO2+2H2O注意：①ch4、c2h4、c2h2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。②氧炔焰温度可达3000°C以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。（2） 乙炔的加成反应乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如：HC-CH+2H2催化剂>CH3CH3BrBrHC=CH+2Br2一-CH--CH（1,1,2,2BrBrHC=CH+2Br2一-CH--CH（1,1,2,2-四漠乙烷）BrBrHC-cH+H2O催化剂、CH3CHO3）乙炔的加聚反应催化剂nCH三CH>£CH=CH玉在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#乙炔的实验室制法】4．乙炔的实验室制法（1）反应原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH三CH仁（2） 发生装置：使用“固体+液体一-气体”的装置。（3）收集方法：排水集气法。（4）净化方法：用浓的CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质气体。5．炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律通式官能团物理性质

状态熔沸点密度溶解性炔烃CnH2n-2碳碳三键随碳原子数的递增，气体一液体一固体（常温常压nW4时是气体）随碳原子数的递增，逐渐升高随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）难溶于水注意：①随碳原子数的增加，炔烃的含碳量逐渐减小。②炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。6．炔烃的化学性质炔烃的化学性质与乙炔相似，也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些。要点二、脂肪烃的来源及其应用来源条件产品石油常压分馏石油气（C4以下）、汽油（C5〜C“）、煤油（5〜c16）、柴油4 5 11 11 16（C15〜c18）等，用作各种燃料减压分馏润滑油、石蜡（用作化工原料）等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气——甲烷，是一种高效清洁燃料，也是重要的化工原料煤干馏焦炭、煤焦油、焦炉气等直接或间接液化燃料油、化工原料要点三、商余法确定烃的分子式由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商余法”，其规律是：用该烃的相对分子质量除以碳的相对M原子质量，所得商数为分子中碳原子个数，余数为氢原子个数。即1戸=商数（碳原子数）…余数（氢原子数）。若遇到余数为0或过小，即氢原子数不合理，可以用减少1个碳原子，增加12个氢原子的方法来变通，如124相对分子质量为124的烃，T21° 4。C10H4显然不合理，应为C9H]6。要点四、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较1．物理性质及其变化规律（1） 烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。（2） 分子中的碳原子数W4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。（3） 熔沸点一般较低，其变化规律是：①组成与结构相似的物质（即同系物）相对分子质量越大，其熔沸点越高。②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低。③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。2．烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2ZDCH(n^2)CnH2n2 22)代表物CH4ch2=ch2CH三CH结构特点全部单键；饱和链烃；正四面体结构含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°化学取代反应光照卤代加成反应能与h2、x2、hx、h2o、HCN等发生加成反应性质氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色加聚反应能发生能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#气态烃燃烧问题】要点五、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算1．等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算yy等物质的量（lmol）的烃CH完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为（x+2）mol。若（x+»）的值越大,xy44消耗氧气的物质的量也就越大。2．等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等质量的烃CH完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即工的值越大，则该xy x烃完全燃烧时耗氧量也就越大。【典型例题】类型一：炔烃的结构与性质例l关于炔烃的说法，不正确的是（）相同碳原子数的炔烃与二烯烃是同分异构体易发生加成反应既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色分子里所有的碳原子都处在同一条直线上【答案】D【解析】炔烃和二烯烃的通式相同，都是CH2『，故碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体；炔烃中n2n－2含有碳碳三键，它和碳碳双键都是不饱和键，容易发生加成反应，也容易被酸性KMnO4溶液氧化；炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上，如CH3—CH2—C三CH中，甲基的碳原子与另外三个碳原子不在同一条直线上。【总结升华】和碳碳三键两端的碳原子直接相连的原子一定在同一条直线上。举一反三：【变式1】在一定条件下，将A、B、C三种炔烃所组成的混合气体4g,在催化剂作用下与足量的氢气发生加成反应，可生成4.4g相应的三种烷烃，则所得的烷烃中一定有（ ）戊烷 B.丁烷C.丙烷D.乙烷【答案】D0.4g【解析】由题意知m（H2）=4.4g-4g=0.4g，即"（H?）二2g爲】二0・2mol。由炔烃与H2发生加成反应按1：2的物质的量之比反应，可知炔烃混合物的物质的量是0.1mol，即烷烃混合气体的物质的量是0.1mol，—— 44g平均相对分子质量为M二 二44g-mol-1。A、B、C、D四个选项中只有乙烷（C2H6）的相对分子质量0.1mol 26为30，小于44，故选D。【总结升华】明确量的关系：烯烃与H2按1：1加成，炔烃与H2按1：2加成。类型二：烃的有关计算例2（2015武汉调考）某混合气体由两种气态烃组成。标准状况下，2.24L该混合气体完全燃烧后，得到

3.36L二氧化碳气体(标准状况)和3.6g水。下列说法中正确的是( )。A.混合气体中一定含有甲烷 B.混合气体一定是甲烷和乙烯C.混合气体中一定含有乙烷 D.混合气体可能是甲烷和乙炔【思路点拨】求混合气体的平均分子组成是解题的关键。【答案】A【解析】根据题给数据可求得混合气体的平均分子组成为c15h4。由平均分子组成分析，应是一种烃的碳原子数小于1.5，另一种烃的碳原子数大于1.5，而碳原子数小于1.5的烃只有甲烷，可见混合气体中一定含有甲烷，则另一种烃的氢原子数一定是4,可以是乙烯(C2H4),丙炔(C3H4)等，因此混合气体中不可能含有乙炔和乙烷。【总结升华】当两种或两种以上物质混合时，不论以何种比例混合，总存在一个平均值，解题中只有抓住这个平均值，就能避繁就简，迅速解题。平均值法的基本原理是：若应是与a有关的两个量A］、A2的平均值，即A「a+A2・(l-a)=-二，且OVaVl,则2应介于A］与A2之间。平均值法的特点是“抓两头，看中间”。利用这一原理，可判断混合物的成分。有些混合物的各种成分由相同元素组成，可先求出分子中某种或某几种原子的平均组成，再分析确定混合物的其他成分，这在有机化学计算中称为平均分子式法，多用于求解有机混合物的组成。解题时一般根据有机物燃烧产生的CO2、H2O的物质的量或体积，确定C、H的平均原子个数，得到平衡分子式CH,再分析求解。22xy举一反三：【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#例3】【变式1】相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是A.C3H4和C2H6 BC3H6和C3H8OC.C3H6O2和C3H8O d.C3H8O和C4H6O2【答案】BDTOC\o"1-5"\h\z【变式2】(1)等质量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧气由多到少的顺序是 ；4 2 6 24 22(2)等物质的量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧由多到少的顺序是 。4 2 6 24 22【答案】(1)34>。2叫>。2钛>。2也(2)C2H6>C2H4>C2H2>CH4【解析】(1)等质量的C和H燃烧时，H消耗的O2较多，故等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量与e(H)N(H)成正比，即含氢量越高，耗氧越多。即 的比值越大，耗氧量越高。N(C)yy(2)等物质的量的烃(CH)完全燃烧，其耗氧量为x+扌，(x+扌)的值越大，耗氧量越高。xy 4 4类型三：脂肪烃的综合应用题A.如图，丙烷、丙烯、丙炔的结构分别表示为例3(2O15A.如图，丙烷、丙烯、丙炔的结构分别表示为相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状态下，体积比为3:2:1丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔沸点逐渐升高，相同条件下密度逐渐增大丙炔的碳原子空间结构呈线性排列【思路点拨】本题考查了丙烷、丙烯、丙炔的结构和性质，题目难度不大，注意根据丙烷、丙烯、丙炔的组成及结构差别进行分析即可。【答案】D【解析】A项丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，故A错误；B项相同物质的量的3种

物质完全燃烧，标准状况下生成的气体为co2,三者碳原子相同，所以生成CO2体积相同，体积比为1:1:1,故B错误；C项丙烷、丙烯、丙炔三种物质的相对分子量逐渐减小，其熔沸点逐渐降低，故C错误；D项丙炔中的碳原子是sp杂化，丙炔的碳原子空间结构是直线形的，故D正确。故选Do总结升华】烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较烷烃烯烃炔烃通式CH5/)CH(n±2)CnH—(n22)代表物CH4ch2=ch2CH三CH结构特点全部单键；饱和链烃；正四面体结构含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°化学性质取代反应光照卤代加成反应能与h2、x2、hx、h2o、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色加聚反应能发生能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色举一反三：【变式1】化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃…的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大的方便。烷烃中碳原子数跟键数的关系通式为CH3】，烯烃