专题1第二单元第2课时市公开课一等奖省优质课赛课一等奖课件

第2课时有机化合物结构研究及有机化学反应研究第1页【考试标准】知识条目加试要求(1)依据1H核磁共振谱确定有机化合物分子结构(2)研究有机化合物结构惯用方法(3)同位素示踪法研究化学反应历程(4)手性碳原子与手性分子bbba第2页[自

主

预习]知识点一有机物结构研究1.有机物中基团1831年，李比希提出了____定义，人们在研究有机化合物时仍首先研究其所含有基团，如羟基(—OH)、醛基_______、羧基___________、氨基_________、烃基_______等。基(—CHO)(—COOH)(—NH2)(—R)第3页2.研究有机物结构物理方法

当代化学测定有机化合物结构分析方法比较多，经常采取是____________和_____________等方法。测定有机物组成和结构当代分析方法，还有_________和紫外光谱法等。核磁共振红外光谱质谱法第4页知识点二手性分子我们把像D－丙氨酸和L－丙氨酸分子这么，_____________________________________，称为手性分子(chiralmolecule)；_________________________________________称为对映异构体(enantiomer)；_____________________________________称为手性碳原子(chiralcarbonatom)。分子不能与其镜像重合者两个互为镜像且不能重合异构体与4个不一样原子或原子团相连碳原子第5页知识点三有机化学反应研究甲烷与氯气在光照条件下发生卤代反应，其反应机理已经研究清楚，这是一个__________链反应。氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子，即______________；____________与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺得______________，生成______________，甲烷则转变为__________________；______________________与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷分子，氯气分子转变为______________________……。1.自由基型链反应自由基型氯自由基(Cl·)氯自由基一个氢原子氯化氢分子甲基自由基(·CH3)甲基自由基氯自由基(Cl·)第6页2.同位素示踪法

匈牙利化学家海维西(G.C.deHevesy)因为在利用同位素示踪法研究化学反应历程方面贡献突出，取得了1943年诺贝尔化学奖。将乙酸乙酯与

混合后，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应：应_____________________________________________________第7页判断正误：1.元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等各种元素进行分析，其特点是样品量小，速度快(

)2.核磁共振氢谱通惯用于分析有机物相对分子质量(

)3.依据红外光谱图分析能够初步判断有机物中含有哪些基团(

)4.同位素示踪法能够用来确定有机反应中化学键断裂位置(

)[即

时

自测]第8页解析1H核磁共振谱图只能确定氢原子种类和数目比，不能确定有机物相对分子质量。答案1.√

2.×

3.√

4.√第9页探究点一有机物结构式确定1.有机物分子结构确定方法(1)物理方法①红外光谱法：初步判断有机物中含有基团或化学键。②核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子类型和数目。氢原子类型＝吸收峰数目不一样氢原子个数之比＝不一样吸收峰面积之比第10页(2)化学方法①依据价键规律，一些有机物只存在一个结构，可直接由分子式确定结构。②基团特征反应―→定性试验―→确定有机物中可能存在基团。③经过定量试验，确定有机物中基团及其数目。第11页2.质谱法能够测定有机物相对分子质量，在质谱图中，最大质荷比就是有机物相对分子质量。依据相对分子质量和最简式能够确定有机物分子式。

确定有机物结构式思绪第12页【例1】

某有机物相对分子质量为70，红外光谱表明有碳碳双键和C===O存在，1H核磁共振谱以下列图(峰面积之比依次为1∶1∶1∶3):第13页分析核磁共振谱图，回答以下问题：(1)分子中共有________种化学环境不一样氢原子。(2)该物质分子式为______________。(3)该有机物结构简式为______________。第14页解析因该有机物红外光谱检测到有碳碳双键和C===O存在，所以最简式可设为CnH2n－2O，可得：12n＋2n－2＋16＝70，所以n＝4，分子式为C4H6O。依据1H核磁共振谱中有4种峰，可知该有机物有4种氢原子。因峰面积之比依次为1∶1∶1∶3，其结构简式为CH3－CH===CH－CHO。答案(1)4

(2)C4H6O(3)CH3－CH===CH－CHO第15页【训练1】

某有机物X由C、H、O三种元素组成，它红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键，烃基上C—H键红外吸收峰。X核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3)，X相对分子质量为92，试写出X结构简式：___________________________。第16页第17页【例2】

在有机物分子中，若碳原子连接四个不一样原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子(或手性碳原子)，以*C表示。含有手性碳原子有机物含有光学活性。以下分子中，没有光学活性是________，含有两个手性碳原子是________。探究二手性碳原子第18页A.乳酸CH3—CHOH—COOHB.甘油CH2OH—CHOH—CH2OHC.脱氧核糖CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHOD.核糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO解析分析每个碳原子所连接四个原子或原子团即可得到答案。答案B

C第19页【训练2】以下分子中指定碳原子（用*标识）不属于手性碳原子是(

)第20页解析手性碳原子特点是其所连接四个原子或原子团各个不一样，而A项中碳原子连接两个氢原子，故不是手性碳原子。答案A第21页探究三有机化学反应机理【例3】

将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应到达平衡后，以下说法中正确是(

)A.18O存在于全部物质中B.18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中C.18O仅存在于乙醇和水中D.有乙醇分子可能不含18O第22页答案B第23页A.反应过程中将O3转变为O2B.Cl原子是总反应催化剂C.氟氯甲烷是总反应催化剂D.Cl原子起分解O3作用第24页答案C第25页即使有机物结构很复杂，我们能够依据有机物性质，结合当代物理方法进行综合分析，从而推出有机物结构。要了解质谱是测_______________________；核磁共振