高中化学选修三课件3-1卤代烃含解析

第三章烃的衍生物第一节卤代烃1．以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．认识消去反应的特点和规律。3．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。学习目标宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。科学探究与创新意识：能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。核心素养【思考】什么是烃的衍生物？烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物。例：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰卤等。卤代烃：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。卤代烃怎样分类？碳卤键官能团：X

C1．卤代烃的分类(1)根据取代卤原子的多少分类：单卤代烃和多卤代烃。(2)根据分子中所含卤素原子的不同分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(3)根据烃基种类分类：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。(4)根据是否含苯环分类：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。知识梳理一、卤代烃的分类与物理性质2．物理性质不可高升高高减小(1)饱和卤代烃的命名①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。3．命名2-氯丁烷1,2-二溴乙烷(2)不饱和卤代烃的命名①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。例如：CH2==CH—Cl命名为

。氯乙烯卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子的原料。制冷剂灭火剂氯乙烷

聚氯乙烯PVC[思考交流]1．上述多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的物质是什么？工业上如何分离这些多卤代甲烷？提示：甲烷是正四面体结构，分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，分子结构与甲烷相似。这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，可采取分馏的方法分离。提示：3种。CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2。3．卤代烃中一定含有C元素、H元素、卤族元素吗？提示：卤代烃中一定含有C元素、卤族元素，不一定含有H元素，如CCl4。4．能否用饱和卤代烃作萃取剂在水溶液中萃取碘单质？提示：饱和卤代烃与水溶液互不相溶，且与碘单质不反应，可以在水溶液中萃取碘单质。2．三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，麻醉作用比乙醚强，对粘膜无刺激性，用于全身麻醉及麻醉诱导。三氟氯溴乙烷的同分异构体有几种？请写出其结构简式。1．下列有机化合物不属于卤代烃的是(

)A．2-氯丁烷B．四氯化碳C．硝基苯D．氯仿巩固练习C【解析】硝基苯是用—NO2取代了苯中的一个H原子得到的，除了C、H元素外，含N、O元素，不属于卤代烃。2．氟利昂-12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为

，下列有关叙述正确的是(

)A．它只有一种结构B．它的空间结构是正四面体C．它常温下是无色气体D．它溶于水可以电离出氟离子和氯离子A【解析】结构式为

，只有一种结构，A正确；C—F、C—Cl的键长不同，它的空间结构是四面体，但不是正四面体，B错误；它常温下是无色液体，C错误；卤代烃均不溶于水，不能发生电离，D错误。实验1溴乙烷水解反应的实验探究实验操作实验现象向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体

，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有

生成有关的化学方程式活动探究分层浅黄色沉淀NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3C2H5Br＋NaOH

C2H5OH＋NaBr水△[思考交流]1．溴乙烷的水解实验中加入AgNO3溶液之前，为什么要先加入稀硝酸？提示：若直接加入AgNO3溶液，NaOH会与AgNO3溶液反应，无法直接观察到淡黄色的AgBr沉淀。2．卤代烃发生取代反应时，为什么是C—X发生断裂？提示：卤素原子的电负性比碳原子的大，形成极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－，因此化学反应中C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。实验2实验探究1-溴丁烷的消去反应实验操作实验现象实验结论将1-溴丁烷加入NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液＿＿1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热生成了丁烯褪色提示：除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。4．若用溴水检验丁烯，还有必要先将气体通入水中吗？提示：没有必要。因为乙醇不能使溴水褪色，不会干扰丁烯的检验。5．上述反应的有机产物是什么？若将1-溴丁烷换为2-溴丁烷，产物可能是什么？提示：1-溴丁烷的消去产物为CH2==CH—CH2—CH3；2-溴丁烷的消去产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。[思考交流]3．为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？(1)取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX。(2)消去反应：

＋NaOH＋NaX＋H2O。归纳总结二、卤代烃的化学性质1．卤代烃的化学性质水△乙醇△项目消去反应水解反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热2．卤代烃的消去反应和水解反应的比较项目消去反应水解反应反应特点碳骨架不变，官能团由

变为

或—C≡C—碳骨架不变，官能团由

变为—OH断键位置C—X与邻位碳原子上的C—H断裂如下：C—X断裂如下：主要产物烯烃或炔烃醇(3)有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，

发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，例如CH3Br。(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如，

、

等。3．卤代烃消去反应的规律(5)苯环上的—X不能发生消去反应，如(4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如，CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。乙醇△1．下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(

)A巩固练习【解析】B项中卤代烃发生消去反应后可得到两种单烯烃：

、

；C项中卤代烃发生消去反应可得到三种单烯烃：

、

、；D项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；只有A项中卤代烃发生消去反应后只能得到一种单烯烃：

2．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是(

)A．①②B．②③C．③④D．①④C【解析】①发生氧化反应，碳碳双键断裂生成羧基，产物中含有—COOH和

；②发生水解反应，

被—OH取代，产物中含有—OH和碳碳双键；③发生消去反应，产物中官能团只含有碳碳双键；④发生加成反应，产物中官能团只含有

。3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则对该卤代烃的下列说法中正确的是(

)A．发生水解反应时，被破坏的键是④B．发生水解反应的条件是强碱的醇溶液且加热C．发生消去反应的条件是强碱的水溶液且加热D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③D【解析】卤代烃的水解反应中—X被—OH取代，被破坏的是①，A错误；发生水解反应的条件是强碱的水溶液并加热，B错误；发生消去反应的条件是强碱的醇溶液且加热，C错误；卤代烃的消去反应是连接—X的碳原子的相邻碳原子的一个H原子和—X一同被脱去，破坏的键是①和③，D正确。为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________。溴原子能力提升(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g·mL－1，其蒸汽对甲烷的相对密度是，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________；此卤代烃的结构简式为_______________________________________________。

2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2提示：没有加入稀硝酸，则生成的沉淀中包括氢氧化钾与硝酸银反应生成的沉淀，故沉淀量偏大，计算出的溴原子数目偏多。(3)若上述实验过程中没有加入稀硝酸，测定卤素原子的数目将________(填“偏多”“无影响”或“偏少”)。偏多1．实验步骤和实验原理实验步骤实验原理①取少量卤代烃于试管中②加入KOH的水溶液③加热R—X＋KOHROH＋KX④冷却⑤加入稀硝酸酸化HNO3＋KOH===KNO3＋H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3＋KX===AgX↓＋KNO3归纳总结水△AgX颜色卤代烃中卤素原子白色氯淡黄色溴黄色碘2．沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系3．检验流程(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。(3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH。[名师点拨]1．为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热②加入AgNO3溶液③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入KOH溶液⑥冷却，正确操作的先后顺序是(

)A．③①⑤⑥②④B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④②

D．③⑤①⑥②④举一反三C【解析】检验某卤代烃(R—X)中的X元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，应该向卤代烃中加入氢氧化钾溶液，进行加热加快反应速率，然后冷却液体，因为银离子与氢氧根离子会反应生成沉淀，干扰卤素离子的检验，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色，所以其操作顺序是③⑤①⑥④②，故C正确。2．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(

)A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入KOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入KOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成C【解析】在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，不是Br－，加入氯水不能发生置换反应产生Br2，因此不能观察到水层变为红棕色，A不符合题意；在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，不是Br－，因此加入AgNO3溶液后再加入稀硝酸，不能观察到有浅黄色沉淀生成，B不符合题意；在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，向其中加入KOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br－，然后加入稀硝酸溶液消耗溶液中的KOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，Ag＋与溶液中的Br－反应产生AgBr浅黄色沉淀，因此可以证明其中含有Br元素，C符合题意；向溴乙烷中加入KOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br－，由于溶液中可能含有过量的KOH，OH－会与加入AgNO3溶液的Ag＋变为AgOH沉淀，会影响Br元素的检验，D不符合题意。1．有机化合物大多易挥发，因此许多有机化合物保存时为避免挥发损失，可加一层水，即“水封”，下列有机化合物可以用“水封法”保存的是(

)A．乙醇B．氯仿C．乙醛D．乙酸乙酯【解析】乙醇、乙醛与水混溶，则不能用“水封法”保存；而乙酸乙酯的密度比水小，与水混合后在水的上层，不能用“水封法”保存；氯仿不溶于水，且密度比水大，则可用“水封法”保存，故选B。当堂检测B2．下列关于卤代烃的叙述错误的是(

)A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越高D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高C【解析】等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项错误；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。3．下列关于有机化合物

的说法中不正确的是(

)A．所有的碳原子在同一个平面上B．水解生成的有机化合物可与NaOH溶液反应C．不能发生消去反应D．能够发生加成反应B【解析】—CH2Br中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置，苯环是平面形分子，所以有机化合物中所有碳原子共平面，A项正确；

水解生成的有机化合物为

，不能与NaOH溶液反应，B项错误；溴原子所在碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，该有机化合物不能发生消去反应，C项正确；该有机化合物中含有苯环结构，可以与H2加成，D项正确。4．1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热，下列说法错误的是(

)A．1-氯丙烷与2