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文档简介
欢迎来到有机化学的世界引言引言引言第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点(一)有机化合物的定义含碳元素的化合物叫有机化合物。(除有机物外其他化合物称为无机物)注:1、有机物除含碳外,还含有H,有的还含有O、N、S、P、卤素等2、含碳的化合物不一定是有机物。例:CO、CaCO3、碳酸盐,碳化物,氰化物等3、无机物与有机物无明显界限,可相互转化一、有机化合物的分类方法(二)特点难溶于水,易溶于有机溶剂,多数为非电解质,熔沸点低,易分解,易燃烧,有机反应复杂,多为分子间的反应,速率较慢,副反应多,副产物多(三)分类1、依据碳骨架分类2、依据官能团分类(1)官能团的定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团(3)官能团的作用:决定有机物的结构、类别和性质一般的,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质;具有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质(4)官能团和根(离子)、基的区别①基与官能团:I、区别:基是有机物分子里含有的原子或原子团;官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团II、联系:官能团属于基,但基不一定是官能团②根与基的区别和联系—OHOH-
基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定,不能独立存在稳定,可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式联系根与基两者可以相互转化,例:OH-失去1个电子,可以转化为—OH,而—OH获得1个电子,可以转化为OH-答案:①碳溴键,卤代烃②羟基,酚③羟基,醇④醛基,醛⑤羧基,羧酸⑥酯基,酯相同点:均含有苯环。不同点:所含官能团不同。答案:(2)分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。可能具有的化学性质:能发生加成反应、氧化反应、加聚反应;有酸性,能发生中和反应;能发生酯化反应。二、有机化合物中的共价键(一)共价键的类型σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大,键的强度较大,键越牢固轨道重叠程度较小,键比较容易断裂,不如σ键牢固旋转情况以形成σ键的两个原子核的连线为轴,任意一个原子可以绕轴旋转,并不破坏σ键的结构以形成π键的两个原子核的连线为轴,任意一个原子并不能单独旋转,若单独旋转则会破坏π键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是σ键;双键中一个键是σ键,另一个键是π键;三键中一个键是σ键,另外两个键是π键(二)共价键的极性与有机反应
1、共价键的极性与反应活性(1)共价键的极性强弱形成共价键的两种元素的电负性的差值越大→两原子间形成的共用电子对偏移程度越大→共价键的极性越强(2)化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强,在化学反应中越容易断裂。【实验1-1】向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象。2、分子中基团之间的相互影响基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质举例:由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,在乙醇与氢溴酸的反应中,碳氧键发生了断裂。思考方向:①甲烷和乙烯中分别有哪种类型的共价键?②乙烯、一氯甲烷和1,2-二溴乙烷中有哪些官能团?③甲烷发生氯代反应,产生了什么官能团?断裂的化学键是什么?形成的化学键是什么?④乙烯与溴反应,官能团有什么变化?断裂的化学键是什么?形成的化学键是什么?⑤结合分子结构特点解释甲烷的取代反应和乙烯的加成反应。(三)有机物分子结构的表示方法1、分子式:仅表示物质的分子组成2、结构式:有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示,将有机物分子中的原子连接起来3、结构简式:在结构式的基础上,省略C-C或C-H等短线4、键线式:将C、H元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子(四)常见有机物的空间构型1、甲烷:CH4,正四面体型,四个C-H键完全一样,键角109º28'2、乙烯:CH2=CH2,平面型,所有原子共面,键角120º3、乙炔:CH≡CH,直线型,所有原子共线,键角180º4、苯:,平面六边型,所有原子共面,键角120º三、有机化合物的同分异构现象(一)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象(二)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体(三)同分异构体的种类:1、构造异构:(1)碳架异构:由于碳骨架(碳原子排列顺序)不同,产生的异构现象。(2)位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同,而产生的异构现象。(3)官能团异构:如果有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构现象2、立体异构:(1)顺反异构:由于与双键相连的两个碳原子不能围绕它们之间的键轴自由旋转而产生的同分异构现象(2)対映异构:由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同,它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式,这样得到的两个分子互为対映异构体(四)常见的官能团异构:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3、CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C-CH2CH3、CH2=CH-CH=CH2、CnH2n+2O饱和一元醇、饱和一元醚CH3CH2OH、CH3-O-CH3CnH2nO饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇
CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO-CH2-CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚(五)同分异构体的书写规律①两注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线②四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间注:I、甲基不能连在链端,乙基不能连在第二个碳上,否则都会使主链变长,造成重复
II、中心线两侧的对称碳原子等效,连接支链时只需考虑一侧即可思考题:请分别写出C5H12和C7H16的烷烃的同分异构体1、烷烃的同分异构体——减碳移位法,总原则可概括为“两注意,四句话”2、其他:碳链异构→官能团异构→位置异构(六)同分异构体数目的判断方法1、一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法
在有机物中,位置等同的氢原子叫做等效氢,有几种等效氢,其一元取代物就有几种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法叫做等效氢法。其原则为:(1)同一个碳原子上的氢是等效的(2)同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的(3)处于轴对称位置上的氢原子是等效的例题:请指出甲烷、丙烷、新戊烷中一氯代物的种类数?121CH4CH3CH2CH3注:烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的种类数为:112482、二元取代物同分异构体数目的判断——换元法和定一移一法(1)换元法:某烃可被取代的H原子有n个,若x氯代物有a种,则(n-x)氯代物也有a种例题:已知丙烷的二氯代物有4种,则丙烷的六氯代物有几种?(2)定一移一法:先写出碳链异构,再在各碳架上依次先定一个官能团,在此基础上移动第二个官能团,依次类推,即定一移一例题:CH3CH2CH2CH3的二氯代物有几种?9种C3H6Cl2C3H2Cl64种(七)同分异构体与物质结构、性质的关系1、化合物的分子组成、结构越复杂,同分异构现象越强。一般来说,有机物分子中碳原子数越多,它的同分异构体数目越多
2、同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们之间的物理性质一定不同3、各同分异构体中,支链越多,熔沸点一般越低4、同分异构现象在有机物和无机物中都存在。例:HO-C≡N(氰酸)与H-N=C=O(雷酸)(八)同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较适用对象判断依据结构特点性质实例同位素同素异形体同系物同分异构体原子单质有机物有机物、无机物质子数相同,中子数不同同一种元素的不同单质1、结构相似2、通式相同3、相对分子质量不同(相差14n)1、分子式相同2、结构不同电子层结构相同,原子核结构不同单质的组成和性质不同相似不同或相似化学性质几乎一样,物理性质有差异化学性质相似,物理性质差别较大化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同,物理性质不同H、D、T金刚石与石墨甲烷与乙烷、丁烷与丙烷戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体Thankyou!PPT模板下载:/moban/行业PPT模板:/hangye/节日PPT模板:/jieri/PPT素材下载:/sucai/PPT背景图片:/beijing/PPT图表下载:/tubi
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