有机化学实验指导书

郑州科技学院 《有机化学》郑州科技学院食品科学与工程教研室组编2023年二月10目录试验室规章………3试验一熔点沸点的测定… 4试验二薄层色谱的应用… 6试验三醇，酚性质及官能团的鉴定… 9试验四50％乙醇水溶液的分馏… 11试验五咖啡因的提取… 15试验室规章1、试验室内不得高声谈笑，必需保持安静的试验环境。2、疼惜仪器，不铺张药品，节约水电，遵守试验室的安全措施。3、使用仪器及，不要取离原有位置，留意瓶塞不要张冠李戴，用毕后马上放回原处，对有害药品，应按试验室规定取用。4、纸、纸片、火柴棒、碎玻璃等投入废物缸，切勿丢入水池。5、使用仪器、器皿有损坏，马上向指导教师报告。6、保持试验室的整齐清洁，个人所带与试验无关的物品不得乱放在试验桌上。7、试验完毕以后，各自整理好自己的器材，将器皿洗涤干净，并做好清洁值日工作。试验一 熔点和沸点的测定〔3学时〕试验目的1、了解熔、沸点测定的意义。2、把握熔、沸点测定的方法。3、了解利用对有机化合物的熔点测定矫正温度计的方法。4、把握微量法测定沸点的原理和方法。熔点的测定一、试验原理范围叫熔程，纯物质的熔程一般为0.5～1℃。当物质混有少量杂质时，则其熔的纯度。二、主要仪器与药品1、仪器150℃温度计。2、药品苯甲酸，肉桂酸，未知样品〔尿素三、试验内容及步骤1、毛细管法测熔点熔点管的制备1～1.5mm管可以购置，也可以截取适当长度、直径的玻璃管熔封住一端的管口而制得。样品的填装40cm管上端自由落下，将样品震落到熔点管底部，重复几次，直至样品的高度约2-3mm。仪器装备如图〔234，将提勒管固定在铁架台上，提勒管内倒入热浴液，皮筋不应接触热浴液，温度计的水银球在提勒管两侧管中间。熔点的测定〕进展加热，对于测定未知物的熔点，4～5℃/min，直至样品熔化，登记此时温度计的读数，供准确测定熔点时参考。②准确测定熔点。粗测后让浴液冷却至温度低于粗测熔点20～30℃左右，换上一根的样品管，进展准确测定，开头升温速度可以稍快，接近熔点约5℃1℃。此时留意观看熔点管中的样品的变化。当熔〔始熔温度〔全熔温度，此范围即为样品的熔点范围〔熔程。再用水冲洗，热浴液冷却后倒回原瓶中。按上述步骤测定以下样品的熔点。①苯甲酸的熔点〔粗测一次，精测两次。〔1:1〕的熔点〔粗测一次，精测两次。四、留意事项这种现象可能与生成的化合物或存在固溶体有关。2、熔点管必需要干净，样品粉碎要细，填充要实。3b4、不能将已用的熔点管冷却，固化重复使用。五、温度计的校正插入热液中，另一局部露在液面外，这样测定势必产生误差，因此要校正。标，绘制校正曲线。沸点的测定一、试验原理纯的液体化合物有确定的沸点，而且沸程很小〔0.5～1℃，通过测定某有分别，纯化，因此沸点是重要的物理常数之一。10mL二、主要仪器和药品1、仪器150℃温度计、橡皮管、毛细管等。2、药品〔如:工业酒精或四氯化碳、液体石蜡等。三、试验内容及步骤微量法测定沸点的装置与测熔点装置一样，如图〔2391-280-90mm，4-5mm90-95mm读数，此温度为该液体的沸点。四、留意事项的沸点。2、样品用量不宜过多。3、沸点外管底部与温度计水银球底部平齐。最终一个气泡刚欲冒出又缩回去时，马上读温度。五、思考为该化合物的沸点，为什么？2、你所测得某液体的沸点与文献中所查的全都吗，为什么？试验二薄层色谱的应用〔3〕一、试验目的1、学习薄层色谱的原理。2、把握薄层色谱操作。二、试验原理薄层色谱法〔ThinLayerChromatography,缩写为TLC〕是快速分别和定由于色谱是在薄层板上进展，也叫薄层色谱。1、吸附剂GG。2、薄层板的制备和活化制备薄层载片〔2.5mm150mm×30mm×2.5mm100mm×30mm50%甲醇溶液淋洗，让载玻片完全枯燥。取用时应用手指接触载玻片的边缘，由于指印沾污载玻片外表，将使吸附剂难以铺在载玻片上。硬质塑料膜也可作为载片。制备浆料①容器：高型烧杯或带螺旋盖的广口瓶。合。〔CMC〕2mL。不同性质的吸附剂用溶剂量有所不同，应依据实际状况予以增减。3、点样在距离薄层底端8～10mm处，画一条线，作为起点线。用毛细管吸取样品溶液〔一般以氯仿、丙酮、甲醇或四氯化碳等作溶剂，配成1%溶液，垂直地轻轻2～51～2mm1～1.5cm。4、开放谱缸中的空气饱和5～10min，再将点好样品的薄层板放入色谱缸中进开放放，〔离顶端5-10mm处Rf值的不同对各组分进展鉴定。5、显色Rf值。三、主要仪器与药品1、仪器50mL托盘天平、烘箱。2、药品1%偶氮苯的四氯化碳溶液〔样品A0.01%液〔B、AB〔C〔G。四、试验内容及步骤1、薄层板的制备——铺层1.5gG50mL3mL水平放置晾干，在移入烘箱中加热活化，调整烘箱的温度缓慢升温至110℃，恒0.5h，取出放在枯燥器中冷却备用。2、点样在离薄层板一端1.5cm处，用铅笔轻轻划出两点样点。在一块板上点样品ACBC。点样时选择管口比较平齐的毛细管，吸取少量3mm。3、开放薄层色谱需要在密闭容器中开放，由此可使用特制色谱缸或用锥形瓶代替，3:2〔液层厚度约〔留意样品点必需在开放剂液面之上。盖好缸盖，此时开放剂即沿薄层上升。当开放剂前沿上升到距薄层或用吹风机从反面吹干。4、Rf值的计算Rf值，并鉴别样品中各色点属于何种物质。五、留意事项1、硅胶。常用的商品薄层色谱用的硅胶为：硅胶G-含煅烧过的石膏〔CaSO·1/2HO〕做胶黏剂的色谱用硅胶。标记G4 2代表石膏。涂料点。3、薄层色谱开放剂的选择原则，主要依据样品的极性、溶解度和吸附剂的Rf值Rf值较大，可考虑换用一种极性较小的溶剂，或在原Rf值较小，则可参与适量的极性较大的溶剂，如氯仿中参与适量的乙醇试行开放，以到达分别目的。4、Rf为比移值，Rf=溶质的最高浓度中心至原点的距离/溶剂前沿至原点的距离六、思考题果？试验三醇、酚、醚的性质及官能团的鉴定〔3学时〕一、试验目的二、试验原理因此性质有很大的差异性。醇羟基构造与水相像，可发生取代反响，脱水反响，和氧化反响等，多元醇还有其特别反响。酚羟基呈弱酸性，极易被氧化，芳环上常条件下表现出化学性质的不活泼性。三、主要仪器和药品1、仪器量筒，托盘天平。2、药品甲醇，无水乙醇，正丁醇，正辛醇，仲丁醇，叔丁醇，金属钠，酚酞，5%重铬酸钾〔KCrO102 275%1,3-5%苦味酸、0.1%高锰酸钾、1%碘化钾溶液、苯、饱和溴水、对甲苯酚、а-萘酚、1%氯化铁、乙醚、2%硫酸亚铁铵溶液、1%硫氰化钾、工业乙醚、铜丝。四、试验内容及步骤〔一〕醇的性质1、醇的同系物溶解性比较10辛醇，振荡并观看溶解状况，得出结论，登记反响现象于原始记录本上。2、醇钠的生成和水解21mL1mL释。3、醇的氧化〔醇羟基的鉴定〕与重铬酸钾反响31mL5%重铬酸钾溶液和一滴浓硫酸，摇匀，再分变化。与氧化铜反响取一根铜丝，在玻璃棒上绕成螺旋状，螺旋长约1.5cm，将此铜丝圈在灯焰3mL1:1颜色的变化，并嗅闻溶液的气味。4〔醇羟基的鉴定〕乙酰氯试验〔酰化生成酯〕1010摇动，用手摸试管，有何感觉，在水浴中加热2min，5mL，10%碳酸钠溶液中和到无气泡放出，管口有酯香的表示式样为醇。与卢卡斯试验的反响取3个枯燥的试管，分别参与5滴正丁醇、仲丁醇，叔丁醇，再各参与30℃5min1h53mL5510%硫酸铜溶液，制得颖的氢何现象。再参与几滴稀硫酸，又有何变化？〔二〕酚的性质111mL0.3g热后观看现象，然后放冷，有何变化。滴加5%氢氧化钠溶液数滴，观看现象。碳酸氢钠溶液，震荡，观看各试管现象。2〔酚羟基的鉴定〕1mL10.1%高锰酸钾溶液5滴，震荡，观看颜色的变化。3〔酚羟基的鉴定〕溴水试验取2滴苯酚饱和水溶液于试管中，用水稀释至2mL，逐滴参与饱和的溴水，当溶液开头析出白色沉淀变为黄色时，马上停顿滴加，然后将混合物煮沸2min，以除去过量的溴，冷却后又有沉淀析出，再在此混合物中加1%碘化钾溶液数滴，1mL氯化铁显色试验а1mL，用力11%氯化铁溶液，观看颜色变化。〔三〕醚的性质11mL0.5mL边加边震荡，观看现象。把试管内的液体留神的倒入2mL却，观看现象。2在试管中参与1mL配置的2%1%硫氰化钾溶液，五、思考题121,3-丙二醇？3试验四50％乙醇水溶液的分馏〔3学时〕一、试验目的1、把握分馏的原理，学会分馏仪器的使用方法。二、试验原理馏就是屡次蒸馏。分馏是利用分馏柱来进展的，分馏柱是一根长而垂直，柱身有确定外形的挥发组分，流回烧瓶里的是高沸点、纯洁物质，从而到达较好的分别效果。三、主要仪器与药品1、仪器温度计套管、磨口锥形瓶、量筒。2、药品乙醇、碘溶液、5％氢氧化钠溶液。四、试验内容1、第一次分馏柱、冷凝管用铁夹固定在铁架台上。100mL50250mL5min1/2～3s76℃以下、76～83℃、83～94℃、94℃以上的馏分。当柱顶温度到达94℃时停顿分馏，让分馏柱内的液体回流入烧瓶中。待烧瓶冷却至40℃时，将瓶中残液与94℃以上的馏分合并。量出并记录各段馏分的体积。温度计温度计夹持位置直形冷凝管蒸馏头出水韦氏分馏柱真空接液管进水夹持位置圆底烧瓶2、其次次分馏将76℃以下的组分加热分馏，收集73～76℃之间的馏分。当温度计升至76℃76～83℃连续加热分馏，分别收集76℃以下和76～83℃的馏分。当温度升至83℃时又83～94℃76℃76～8383～94℃量出和记录其次次分馏所得各级馏分的体积。3、定性分析分馏效果5滴分别放到试管中，分别参与6～8滴碘溶液，溶液首先5％氢氧化钠溶液，振荡试管至液体显微黄色为止，观看碘仿沉淀生成的量以推断乙醇的含量。五、留意事项1、分馏柱顶温度计的水银球与支管底部相平。2、开头加热时要把握加热速度，加热不宜过快。3、把握火力使馏出液速率为1滴/2～3s。六、思考题1、分馏柱的作用原理是什么？影响分馏效率的主要因素是什么？2、分馏和蒸馏在原理和装置上有什么不同？3、分馏柱顶温度计的水银球位置偏高或偏低，对分馏段温度有什么影响？试验五咖啡因的提取〔4〕一、试验目的12、学会使用索式提取器的原理和方法二、试验原理1,3,7-含有多种生物碱，其中咖啡因含量约为1～5%，从茶叶中提取咖啡因，是用适当〔氯仿、乙醇、苯等〕在索氏提取器中连续抽提，浓缩得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有一些其他的生物碱和杂质，可利用升华进一步提纯。咖啡因是弱碱性化合物，易溶于乙醇等有机溶剂，纯咖啡因熔点为235～236100℃120℃时显著升华，178℃时快速升华。利用这一性质可以纯化咖啡因。本试验以乙醇为溶剂，提取，浓缩，中和，升华等步骤，得到含结晶水的咖啡因。三、主要仪器和药品1、仪器〔大张，圆形〕、蒸发皿、漏斗、外表皿、玻璃棒、棉花、水浴锅、酒精灯、石棉网、托盘天平、温度计、量筒。2、药品95%乙醇、沸石。四、试验内容及步骤1、仪器装置索氏提取装置〔见课本284页〕。〔又称脂肪提取器〕，是利用溶液的回流及虹吸原理，使固体物化。2、咖啡因的提取10g150mL95%乙醇，两粒沸石，按图〔见课本284〕装好仪器。2～3h，至提取液为浅色后，停顿加热。除去全部水分。冷却后，擦去粘在边上的粉末，以免在升华时污染产物。玻璃漏斗罩于其上，漏斗颈部疏松地塞一团棉花。用沙浴留神加热蒸发皿，渐渐上升温度，使咖啡因升华，把握沙浴温度在220℃左右〔此时纸微黄〕。