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第五章进入合成有机高分子化合物第一节合成高分子化合物的基本方法的时代一、有机高分子与低分子有机物的区别
1.相对分子质量的大小不同。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达___________,而且只是一个______值;而低分子有机物的相对分子质量在1000以下,有一个_____的数值。 2.结构不同。有机高分子是由若干个______________组成的,而低分子有机物是由___________组成的。3.由于两者在相对分子质量和结构上的差异,它们在物理、化学性质上也有较大的差别。104~106平均明确重复结构单元单一结构聚合反应以nCH2==CH2CH2—CH2
为例单体_____________________链节_________________________________n聚合物的平均相对分子质量28n二、加成聚合反应
1.聚乙烯是一种生活中常用的塑料,请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法_____________________________。2.有机高分子化合物的分子组成nCH2==CH2CH2—CH2CH2===CH2—CH2—CH2—聚合度单体名称单体结构简式聚合物结构简式乙烯CH2==CH2CH2—CH2丙烯CH2==CHCH3氯乙烯CH2==CHCl丙烯腈CH2==CHCN3.单体及聚合产物结构简式的对照________________________________________单体名称单体结构简式聚合物结构简式丙烯酸CH2==CHCOOH乙酸乙烯酯CH3COOCH==CH2丁二烯CH2==CH—CH==CH2乙炔HC≡CH续表____________________________________________________________三、缩合聚合反应1.写出下列反应的化学方程式(1)乙酸与乙醇酯化反应________________________________________________________________。
(2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二元醇发生酯化反应,就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式:______________________________________________________________________ 2.缩聚反应方程式书写时应注意的问题 (1)缩聚物结构式要在_____________外侧写出链节余下的______________________。方括号端基原子或原子团_____________________________________________。下角标(n-1)(2n-1)
(2)单体物质的量与缩聚产物结构式的________要一致。 (3)由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为_________;由两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量为_________。加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的,但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外,还有水、卤化氢等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体,也可以是不同种单体,生成物是高分子化合物聚合反应1.加聚反应与缩聚反应的比较2.加聚产物、缩聚产物的判断(1)若有机高分子化合物链节结构中,主链上全部是碳原子形成的碳链,则一般为加聚产物。(2)若链节结构中,主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等),则一般为缩聚产物。3.高聚物单体的判断(1)加聚产物单体的判断加聚产物单体的判断可用一句话总结:(主碳链上)单键变双键,双键变单键,哪里过饱和,哪里断开。如:CH2—CHCH2=CH2;所以单体为CH2=CH2。又如:CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH2子达到过饱和,故两者间断键,得CH2==CH—CH==CH2
和CH2==CH2
,所以单体有两种物质,为CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH2。 (2)缩聚产物单体的判断缩聚产物的主链节通常有三种情况:含酯基,含有肽键或含有酚醛结合的基团。转变转变①凡链节中含有酯基结构的,从酯基中间断开,在羰基碳上加羟基得羧基,在氧原子上加氢原子得羟基。②凡链节中含有结构的,断开碳氮键,亚氨基上加氢原子得氨基,羰基碳上加羟基得羧基。③凡含有结构的,从虚线处断开,C原子以双键与O原子结合生成醛,另一部分是酚类。缩聚特征单体官能团的缩合主链特征副产物(1)羟—羟 缩合(2)羧—羟 缩合(3)羧—胺 缩合
(4)酚—醛缩合缩聚反应的特征加聚物单体的判断)。【例1】下列适合于合成聚氯乙烯的原料的是(A.C
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