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文档简介

1.掌握烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃的组成、结构和性质;2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响;3.认识烃和卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用;4.知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系。一、考纲要求(一)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式二、知识梳理1.脂肪烃的物理性质1~4液态固态升高低(1)烷烃代表物甲烷CH4①氧化反应②取代反应i.烷烃在空气中能燃烧:乙烷、丙烷和Cl2的反应ii.甲烷、乙烷等烷烃通入酸性高锰酸钾溶液:不褪色2.脂肪烃化学性质比较颜色变浅;白雾;油状液滴;液面上升(2)烯烃代表物乙烯C2H4①氧化反应碳碳双键一个键键能大,一个键键能小,在化学反应中键能小的键容易断裂。②加成反应i.烯烃在空气中能燃烧:ii.乙烯、丙烯等烯烃通入酸性高锰酸钾溶液:褪色iii.2CH2=CH2+O22CH3CHO③加聚反应(3)炔烃代表物乙炔C2H2

碳碳三键一个键键能大,两个键键能小且相等,在化学反应中键能小的键容易断裂。①氧化反应②加成反应i.炔烃在空气中能燃烧:ii.乙炔、丙炔等烯烃通入酸性高锰酸钾溶液:褪色③加聚反应(4)二烯烃代表物:1,3-丁二烯①加成反应②加聚反应【练习】天然橡胶的主要成分是2-甲基-1,3-丁二烯,和Br2加成的产物有

种。2.脂肪烃化学性质比较二、知识梳理(二)苯及苯的同系物组成、结构和性质碳碳单键碳碳双键一定苯环烷不一定液不小低1.苯及其同系物结构特点二、知识梳理2.苯及其同系物化学性质(1)取代反应苯和甲苯发生硝化反应的温度分别为55oC和30oC,说明甲苯苯环上的氢比苯中的氢活泼,为什么?因为甲苯中甲基的存在活化了甲基邻对位上的氢2.苯及其同系物化学性质(2)加成反应(3)氧化反应①苯及其同系物在空气中能燃烧②苯不能使酸性高锰酸钾溶液;但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色H—CH3不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以,说明,苯环活化了甲基上的氢B解析

含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A项正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B项错误;含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C项正确;由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D项正确。【练习】分子式满足C10H14的苯的同系物中,含有两个侧链的同分异构体有(

)A.6种B.7种C.8种 D.9种D【练习】(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有________种。(2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有______种。(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是_______________________。答案:(1)12

(2)3

(3)

二、知识梳理(三)卤代烃1.定义:烃分子里的氢原子被卤原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。在卤代烃分子中,卤原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。2.分类:(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。(3)根据烃基结构的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃等。3.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,大多为液体或固体。(2)不溶于水,可溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数的增加而增大。4.化学性质:卤代烃的代表物是溴乙烷,结构式:结构简式:CH3CH2Br(1)水解反应4.化学性质:卤代烃的代表物是溴乙烷,结构简式:CH3CH2Br(2)消去反应(脱-X和β-H)【练习】BrCH2CH2Br能发生水解和消去反应,写出化学反应方程式;如何检验BrCH2CH2Br含有溴元素?取少量卤代烃于试管中,加NaOH溶液,充分振荡后静置,或者加热。待分层后,取上层水溶液,加入到另一支盛有过量稀硝酸的试管中,然后加入几滴AgNO3溶液。若试管中产生淡黄色沉淀,则卤代烃中含有溴元素。例题1(2014北京理综)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:写出用环戊烷和2­-丁炔为原料制备化合物的合成路线_____________________________________(其他试剂任选)。三、例题精讲(2016北京理综)训练1(2016北京理综)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是______________________。(2)试剂a是________。(3)反应③的化学方程式:__________________________________。四、针对训练训练2用如图所示装置检验对应气体时,不能达到目的的是(

)四、针对训练C训练3下列事实能说明苯环对甲基有影响的是(

)A.甲苯与氢气加成B.甲苯与硝酸浓硫酸作用制三硝基甲苯C.甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而甲烷不能D.苯在50℃~60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可四、针对训练C四、板书设计第26讲烃卤代烃(一)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式1.脂肪烃物理性

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