山东师范大学刘庆检有机化学第一节课用的课件

有机化学刘庆俭化学系有机教研室

化学化工与材料科学学院

1Tel:86182540(Oiuqj@liuqjd@163.comqjliu@Lab:

化学科研楼-41386182544E-mail:QQ:506459726Blog:/liuqjchem2教学计划第一学期有机化学(1),

3学分，54学时，3学时/周第二学期有机化学(2),

2学分，36学时，2学时/周3成绩评定的主要因素：期中与期末考试成绩成绩评定的其它因素：学习态度、上课出勤率、课堂表现、作业完成情况等考核与成绩评定总成绩=期末+期中+平时成绩4教学参考书胡宏纹，《有机化学》，第三版，上、下册高等教育出版社，2006.邢其毅等，《基础有机化学》，上、下册,第三版，高等教育出版社，2005.教材伍越寰等，《有机化学》，修订版，高等教育出版社，2005.裴伟伟、冯俊才，《有机化学例题与习题》，高等教育出版社.5有机化学(1)按官能团分类，讨论各类化合物的命名、结构与基本反应等。有机化学(2)按反应分类，讨论各类反应及其反应机理。反应、机理与合成介绍合成设计的基本方法—逆合成分析法。6第一章烷烃

－饱和烃

第二章立体化学第三章烯烃

－不饱和烃(I)第四章炔烃

－不饱和烃(II)第五章有机波谱解析第六章芳香烃第七章卤代烃第八章醇酚醚第九章醛酮醌第十章羧酸及其衍生物有机化学(1)导论7第十一章含氮化合物第十四章杂环化合物第十二章含硫、磷衍生物第十三章元素与金属有机化合物第十五章糖生物分子(I)第十六章氨基酸肽蛋白质生物分子(II)第十七章核酸生物分子(III)第十八章天然产物第十九章合成高分子8有机化学(2)第一部分反应与机理第二部分有机合成9第一节有机化合物与有机化学第二节有机化合物的结构第三节有机化合物的结构测定第四节有机化合物的分类有机化学(1)导论10第一节有机化合物与有机化学一、有机化合物与有机化学二、有机化合物的特点三、有机化学的发展四、有机化学的分类五、有机化学的重要性六、如何学好有机化学11碳、氢化合物及其衍生物。C、H，O、N、S、P、X等。一、有机化合物与有机化学有机化合物Organiccompounds：烃hydrocarbons：碳、氢化合物，C、H。烃化合类物及其衍生物定义为有机化合物。1213是研究有机化合物，即烃及其衍生物的学科。有机化学organicchemistry:有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、用途以及有关理论和方法学的学科。14（1）组成复杂、同分异构、数量庞大二、有机化合物的特点（2）易燃。一般，有机化合物多易燃。（3）熔、沸点低。一般，有机化合物的熔、沸点低，多在300-400˚C以下，热稳定性较差，易受热分解。（4）难溶于水。一般，有机化合物难溶或不溶于水，易溶于有机溶剂。（5）反应慢而复杂。一般，有机化学反应慢、复杂，副反应多。有机反应多需要加热、使用催化剂等来加速。选择适宜的反应条件以减少副反应、提高所需产品的转化率与产率是重要的课题。15一般，有机化合物分子组成复杂，如阿司匹林C9H8O4，VitaminB12C63H90CoN14P.结构上的特点有机化合物数量庞大，在3000万种以上。同分异构现象—组成相同结构不同。16初期：从有机体内提取有机物

(1773–1805)中期：提取与合成并举的时代

(1806–1828–1848)近现代时期：进入合成时代

(1849–1900–2001)三、有机化学的发展有机化学奠基于18世纪中叶。171777年，瑞典化学家Bergman将从动植物体内得到的物质称为有机物，以区别于有关矿物质的无机物。

1808年，Berzelius首先使用“有机化合物”。1818世纪末，化学家已经得到了一系列纯的有机化合物。其代表人物是瑞典化学家舍勒(Scheele,1742-1786).1920212223在这之前，人们只知道四种酸：241828年，德国化学家FWöhler合成了尿素.推翻了生命力论,打破了无机、有机化学的界线，有机化学成为一门学科.251845年，HKolbe合成了醋酸。1854年，MBerthelot合成了油脂。1856年,Perkin

制成第一个合成染料苯胺紫（mauvein），开始了合成染料的新时代。有机物可来源于生物体,也可由无机物转化而来。迄今已知的化合物超过2000万(主要是合成的)，其中绝大多数是有机化合物。26十九世纪下半叶，有机合成研究取得了迅猛发展。二十世纪初，开始了以煤焦油为原料制备合成染料、药物和炸药的有机化学工业。二十世纪四十年代，开始了以石油为基本原料的石油有机化工，其中以生产塑料、合成纤维与合成橡胶为主的合成材料工业的大发展，促进了现代工业和科学技术的发展，推动了社会的进步。制备合成了数千万种化合物。建立了系统测定和鉴定有机化合物的方法。逐步建立和完善了有机化学的理论。27合成塑料、合成纤维与合成橡胶三大合成有机材料的发明是20世纪中期合成化学的骄傲，为人类的衣、食、住、行及日常生活提供了必不可少的材料。这一领域后来发展成为一个新的二级学科—高分子化学。2820世纪有机化学家发展了许多新的合成技术，如低温合成、高压合成、电解合成、光合成、声合成、微波合成、固相合成等，创造了无数的有机反应，如Grignard反应、Diels-Alder反应、Michael加成、Hofmann重排、Clasien重排等，发明了许多高选择性的合成方法特别是立体选择性合成（不对称合成），还将这些基元反应巧妙地组合起来，形成了合成复杂结构有机化合物的方法学，如逆合成分析法，这在现代有机合成中成为“合成艺术”。20世纪七、八十年代，复杂分子维生素B12

和海葵毒素(具有64个不对称中心,7个非末端双键）的全合成是有机合成化学的两个标志性成果。今天，几乎绝大部分已知的天然有机化合物以及化学家感兴趣的其他有机化合物都能够通过合成的方法来获得。在有机合成领域，曾有10项重大研究成果获得诺贝尔化学奖。29VitaminB12(WoodwardwithAEschenmoser,1973)30"forhisoutstandingachievementsintheartoforganicsynthesis"RobertBurnsWoodward

USA

HarvardUniversity

Cambridge,MA,USA1917-1979TheNobelPrizeinChemistry196531C131H227N3O532.36x1021isomers!32Prof.KishiHarvardUniversityK.C.NicolaoutheScrippsResearchInstituteUniversityofCalifornia,SanDiego33在人类目前已拥有的3000多万种化合物中，大多数是有机化学家合成的。正如有机合成大师RBWoodward所说：“自从合成化学创始人MBerthelot提出了合成的概念以后，有机化学在旧的自然界旁又建起了一个新的自然界，改变了人类社会物质及商品的面貌，使人类的饮食起居发生了巨大的革命”。34有机合成化学天然有机化学生物有机化学元素与金属有机化学物理有机化学有机分离与分析化学四、有机化学的分类35五、有机化学的重要性有机化学与其它化学学科的关系无机化学分析化学物理化学结构化学36生命科学与化学生物学环境科学材料科学有机新材料化学医药能源工业农业国防航空航天有机化学与其它学科、行业的关系3795%以上的药物为有机化合物药物化学农药化学香料化学化妆品化学界面活性剂精细化学品38Makesureyouhavetheinterestandagoodattitude!Cometoclassandactiveontheclass!Takegoodnotes!Worktheproblems,learnthroughpractice!Communications!六、如何学好有机化学39积极上课，记笔记看书，精读一本，泛读几本认真完成作业，多做练习，勤动手善于总结，勤复习，理解地记忆多交流40反应物产物学习有机化学中应注意的几个方面有机化合物的结构与反应反应性质结构有机反应与反应机理有规律的反应特殊反应有机反应的应用——有机合成简单化合物多步反应复杂分子?反应机理41第二节有机化合物的结构美国杰出的化学家诺贝尔奖获得者LPauling指出：“化学键理论是化学家手中的金钥匙”．结构决定性能1857年，Kekule和Couper独立提出了碳四价理论；1865年，Kekule提出了苯的结构式；1874年，van’tHoff和LeBel分别提出了碳四面体结构学说；1885年，vonBaeyer提出张力学说。421931年，德国化学家Huckel提出芳香结构理论1930-50年，LPauling提出电负性、杂化轨道理论、共振论1962年，日本福井谦一提出了前线轨道理论1965年，Woodward－Hoffmann分子轨道对称守恒原理1972年，Olah，碳正离子结构研究1978年，Lehn提出了超分子化学(主客体化学)的概念1927年，Heiter和Londen，H2

共价键43同分异构现象44构造异构：碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。分子中原子连结次序或方式不同而产生的异构。构造(constitution)分子中原子连接的方式与次序。45位置异构体：官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。46官能团异构体：互变异构:由于分子中官能团不同而产生的异构体。分子中氢原子位置移动而产生的官能团异构。4748结构理论凯库勒（Kekule）结构理论价键理论（电子配对法）49基本要点：（1）能量相近的原子轨道可以重新组合成新的杂化轨道。（2）杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目，并包含原子轨道的成分。（3）杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。杂化轨道理论LPauling50一个sp3杂化轨道四个sp3

杂化轨道形状碳原子的几种轨道杂化

sp3杂化51烷烃：四面体型5253

sp2杂化

2s2px2py2pz

2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组

3个sp2轨道2pz平面型54乙烯(CH2=CH2)的成键示意p键侧面交叠（电子云结合较松散）5556烯烃：平面型57

sp杂化

2s2px2py2pz

2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组sp

2py

2pz直线型58乙炔(CH

CH)的成键示意:59炔烃：直线型60用键线式简化结构式61键线式6263共振论有些结构式不能用经典的价键式，可用共振式表达。共振论认为，真实结构式是所有共振式的杂化体。书写共振式的原则：(1)各共振式中原子应有相同或相近的空间分布，即原子不动，只是电子的移动。(2)各共振式中应有相同的电子对和单电子。(3)共振式愈稳定，对杂化体的贡献愈大。