人教版高二化学选修五-3.1-醇-酚

据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。

从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。

烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。第一页第二页，共35页。

烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3邻甲基苯酚第一节醇与酚第二页第三页，共35页。（2）定编号，近羟基（1）选主链，含羟基（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链从离—OH最近的一端起编号取代基位置—取代基名称—羟基位置—某醇（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）一、醇1.醇的命名（P48与烯烃类似）CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOH乙二醇苯甲醇1，2，3—丙三醇（或丙三醇）第三页第四页，共35页。2．醇的分类1）根据羟基是否饱和：饱和醇、不饱和醇2）根据是否含有苯环：脂肪醇、芳香醇3）根据羟基的数目：一元醇、二元醇、多元醇

乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O汽车作防冻剂配制化妆品。第四页第五页，共35页。①相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。②随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。③羟基数越多沸点越高。1）沸点3.醇的物理性质思考与交流P49原因第五页第六页，共35页。氢键:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用。氢键比化学键弱，比分子间作用力强氢键的形成影响物质的融沸点，溶解性。（增大）学与问其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。第六页第七页，共35页。①相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。②随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。③羟基数越多沸点越高。1）沸点3.醇的物理性质思考与交流2）溶解性：C原子数1——3与水任意比互溶4——11部分溶于水≥12不溶于水乙醇的物理性质:无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78.5℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。随着碳原子数的增加，溶解性降低。第七页第八页，共35页。4.乙醇的结构分子式：CH3CH2OH

或C2H5OH结构式：结构简式：结构特点C2H6O官能团：●O:H::—OH（羟基）氧原子吸引电子能力较强，使O—H键和O—C键的共用电子对都向氧原子偏移，O—H键和O—C键都易断裂。①②第八页第九页，共35页。1）消去反应1.必须要有邻位碳2.邻位碳上必须有H（断②⑤）——(分子内脱水)5.乙醇的化学性质实验室制备乙烯的方法条件：第九页第十页，共35页。——判断下列物质能否发生消去反应？若能，写出相应的化学方程式。(2)(3)(1)第十页第十一页，共35页。学与问P50CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、NaBr、H2OCH2==CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

第十一页第十二页，共35页。1）消去反应1.必须要有邻位碳2.邻位碳上必须有H（断②⑤）分子间脱水（断①或②）——(分子内脱水)----取代反应5.乙醇的化学性质乙醚实验室制备乙烯的方法条件：第十二页第十三页，共35页。制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集

浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？第十三页第十四页，共35页。1、放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。第十四页第十五页，共35页。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。第十五页第十六页，共35页。2）取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△用于制备溴乙烷（断②）①分子间脱水（断①或②）②与HX取代H—OH>C2H5—OH③与活泼金属（Na、K、Mg、Al）反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（断①）钠与水的反应比与乙醇反应剧烈第十六页第十七页，共35页。思考与交流P49

处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。第十七页第十八页，共35页。2）取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△用于制备溴乙烷（断②）①分子间脱水（断①或②）②与HX取代H—OH>C2H5—OH③与活泼金属（Na、K、Mg、Al）反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（断①）④酯化反应（断①）第十八页第十九页，共35页。第二章分子结构与性质第一节醇酚第二课时第三章烃的含氧衍生物第十九页第二十页，共35页。4）氧化反应①乙醇的燃烧淡蓝色火焰，放出大量的热量C2H6O+3O2→2CO2+3H2O点燃

②乙醇的催化氧化：

2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCuHHO（断①和③）催化氧化的条件——（断①--⑤）羟基所在的碳原子上必须连有氢原子第二十页第二十一页，共35页。写出下列物质与Cu催化氧化的化学方程式。(1)CH3OH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHOH第二十一页第二十二页，共35页。氧化反应：还原反应：有机物加“氧”或去“氢”的反应有机物去“氧”或加“氢”的反应资料卡片P52③被其它氧化剂(酸性KMnO4、K2Cr2O7)氧化：乙醇乙醛乙酸CH3CH2OH氧化CH3CHOCH3COOH氧化能使KMnO4(H+)溶液褪色能使K2Cr2O7(H+)溶液由橙红色变为绿色第二十二页第二十三页，共35页。CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑△CaO5)脱羧反应（断④）实验室制备甲烷第二十三页第二十四页，共35页。二、酚1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH第二十四页第二十五页，共35页。3、物理性质

无色晶体；具有特殊气味；常温下在水种溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料第二十五页第二十六页，共35页。实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—3第二十六页第二十七页，共35页。4、化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。第二十七页第二十八页，共35页。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）第二十八页第二十九页，共35页。①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验④不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。第二十九页第三十页，共35页。苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较第三十页第三十一页，共35页。学与问

苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。

乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。第三十一页第三十二页，共35页。5、苯酚的用途