新教材2023-2024学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第1课时有机化学反应的主要类型课件鲁科版选择性必修3

第2章第1节第1课时有机化学反应的主要类型基础落实·必备知识全过关重难探究·能力素养全提升目录索引

素养目标1.根据有机化合物的组成和结构特点,认识加成反应、取代反应和消去反应;从加(脱)氧、脱(加)氢的角度来认识氧化反应(还原反应),培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.能够判断给定化学方程式的反应类型。能从反应物、反应条件、产物等不同角度分析有机反应,了解官能团与有机反应类型的关系,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。基础落实·必备知识全过关必备知识一、有机化学反应的主要类型1.加成反应(1)定义:有机化合物分子中

两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化合物的反应。

不饱和键

(2)常见反应

2.取代反应(1)定义:有机化合物分子中的某个(或某些)

被其他

的反应。

原子或原子团

原子或原子团代替

(2)常见反应

CH3CH2Br+NH3→CH3CH2NH2+HBr

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O3.消去反应(1)定义:在一定条件下,有机化合物脱去

物质(如水、HBr等)生成分子中有

的有机化合物的反应。

(2)常见反应消去反应—小分子

不饱和键

二、有机化学中的氧化反应和还原反应1.定义氧原子

氢原子氢原子氧原子

2.常见反应(1)转化关系(2)写出上述转化过程的化学方程式及反应类型①

,

反应。

②

,

反应。

③

,

反应。

氧化

氧化

还原3.常见的氧化剂和还原剂(1)氧化剂:

等。

(2)还原剂:

等。

【微思考1】能发生消去反应的有机化合物分子中一般含有哪些官能团?消去反应的条件分别是怎样的?氧气、酸性高锰酸钾溶液、臭氧、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液

氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)提示

含有羟基或卤素原子。由醇脱水制备烯烃时,反应条件为浓硫酸、加热;由卤代烃脱去卤化氢制备烯烃时,反应条件一般为NaOH的乙醇溶液、加热。【微思考2】从不同角度分析反应CH3CHO+H2CH3CH2OH,属于什么反应类型?提示

加成反应、还原反应。有机化合物与H2发生加成反应时,有机化合物中氢原子数增加,因此有机化合物与H2的加成反应也属于还原反应。自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)CH2=CHCH3分子中含有碳碳双键,可与Cl2发生加成反应,不能与Cl2发生取代反应。(

)(2)CH4分子中不含官能团,不能发生氧化反应。(

)(3)苯既可发生取代反应,又可发生加成反应。(

)(4)乙醇在NaOH溶液中加热,可发生消去反应生成乙烯。(

)(5)用球棍模型表示某有机反应的过程:

,该反应为加成反应。(

)××√×√2.现有4种化合物①CH2=CHCH2OH,②CH3CH2CH2OH,③CH2OH(CHOH)4CHO,④CH2=CHCOOH。其中能发生酯化、加成和氧化反应的是(

)A.①

B.②③C.①③

D.①③④D解析

要发生酯化反应需要含有羟基或者羧基,要发生加成反应需要含有不饱和的化学键,则②不符合题意。碳碳双键、醇、醛都能发生氧化反应。故选D。重难探究·能力素养全提升问题探究探究一有机化学反应的主要类型——加成反应、

取代反应、消去反应在圆底烧瓶中注入约20

mL乙醇与浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合溶液,放入几块碎瓷片。加热混合溶液,使混合溶液温度迅速上升到170

℃,这时就有乙烯生成。(1)写出产生乙烯的化学方程式。(2)该反应是什么反应类型?提示

消去反应。

深化拓展1.加成反应(1)反应实质与特点有机化合物分子中的不饱和键两端的两个原子加上其他原子或原子团,只加不减。(2)可发生加成反应的有机化合物(官能团)与对应的试剂

(3)加成反应的原理不饱和键两端带部分正电荷(δ+)的原子与试剂中带部分负电荷(δ-)的原子或原子团组合,另一端带部分负电荷(δ-)的原子与试剂中带部分正电荷(δ+)的原子或原子团结合,生成反应产物。表示为:注意:氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应,但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。2.取代反应(1)反应实质与特点有机化合物分子中的某些极性单键断开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。反应特点是有加有减,取而代之。(2)发生取代反应的有机化合物(官能团)及对应的试剂

有机化合物或官能团试剂取代位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子苯X2、HNO3、H2SO4、RX—X(卤代烃)H2O、NH3、NaCN卤素原子—OH(醇)R—COOH、HX羟基上的H或—OH—COOH(羧酸)R—OH羧基中的—OH—COOR'(酯)H2O

烯、炔、醛、酮、羧酸X2等α-H(3)α-H的取代反应。①α、β的含义。在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子为α-C,其上的氢原子为α-H;与α-C相连的碳原子为β-C,其上的氢原子为β-H。②烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子的烷基部分也可能发生取代反应,其中α-H最容易被取代。如丙烯的α-H取代反应:注意:饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应,但可与纯卤素单质在一定条件下发生取代反应。3.消去反应(1)反应实质与特点①脱去(H2O、HBr等)小分子;②生成

或—C≡C—等不饱和键。(2)可发生消去反应的官能团及对应的试剂①醇的消去反应:醇

②分子中有卤素原子的有机化合物,如溴乙烷、氯乙烷、2-氯丙烷等也可发生消去反应。注意:并不是所有的醇和分子中含有卤素原子的有机化合物都能发生消去反应。a.只有一个碳原子的醇或只有一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)等。b.当β-C上无氢原子,即无β-H时,不能发生消去反应,如

应用体验视角1加成反应1.[2023上海华东师范附中合格考]由丁烯与氯气加成得到的分子式为C4H8Cl2的有机物,其结构简式不可能为(

)A.CH3CH(CH2Cl)2B.CH3—CHCl—CHCl—CH3C.CH2ClCHCl—CH2—CH3A解析

烯烃与Cl2发生加成反应时,断开不饱和的碳碳双键中较活泼的键,然后在相邻的两个碳原子上各结合1个Cl原子,在加成产物的相邻两个C原子上各有1个Cl原子。丁烯的分子式为C4H8,可能的结构简式为2.β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

)A.2种

B.3种C.4种

D.6种C解析

因该分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示

,1分子该物质与2分子Br2加成时,可以在①②位置上发生加成反应,也可以在①③位置上发生加成反应或在②③位置上发生加成反应,还可以1分子Br2在①②位置上发生1,4-加成反应,另1分子Br2在③位置上发生加成反应,故所得产物共有4种。【变式设问】(1)一分子β-月桂烯与一分子溴发生加成反应的产物有几种?(2)一分子β-月桂烯与一分子HBr发生加成反应的产物有几种?(3)一分子β-月桂烯最多和几分子溴发生加成反应?提示

4种。

提示

6种。

提示

3。

视角2取代反应3.下列化学方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是(

)A.C6H5CH2Cl+NaCN→C6H5CH2CN+NaClB.C6H5Li+CO2→C6H5COOLiC.CH3CH2CHO+HCN→CH3CH2CH(CN)OHD.CH3COOCH2CH3

CH3COOH+CH2=CH2D规律方法

取代反应、加成反应和消去反应的特点取代反应:一上一下,取而代之;加成反应:只上不下,合二为一;消去反应:一分为二,只下不上。4.下列过程中所发生的化学反应属于取代反应的是(

)A.乙炔通入溴水中B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中C.在催化剂的作用下,苯与氢气反应D.乙烷与氯气在光照条件下发生反应D解析

乙炔与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷,该反应为加成反应,故A不符合题意;乙烯分子中含有碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,该反应为氧化反应,不属于取代反应,故B不符合题意;苯与氢气在催化剂作用下反应生成环己烷,为加成反应,故C不符合题意;光照条件下,乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷,属于取代反应,故D符合题意。视角3消去反应5.下列有机化合物中,能发生酯化反应、还原反应、加成反应、消去反应的是(

)B解析

A项有机化合物中含碳碳双键、—CHO,可发生还原反应、加成反应,不能发生酯化反应、消去反应;B项有机化合物中含—OH,且与—OH相连碳原子的相邻碳原子上含有H原子,可发生酯化反应、消去反应,有机化合物中含—CHO、碳碳双键,可发生加成反应、还原反应;C项有机化合物中含—OH,且与—OH相连碳原子的相邻碳原子上含有H原子,可发生酯化反应、消去反应,不能发生还原反应、加成反应;D项有机化合物中含—CHO、,可发生还原反应、加成反应,有机化合物中含—OH,可发生酯化反应,但与—OH相连碳原子的相邻碳原子上不含H原子,不能发生消去反应。6.下列反应物到反应产物,反应类型可能属于消去反应的是(

)A解析

在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应叫作消去反应。A项中由醇到烯是在一定条件下通过消去反应才能实现的,所以A符合题意;B项由酮到醇是在一定条件下通过加成反应才能实现的,所以B不符合题意;C项由卤代烃到醇是在NaOH的水溶液中通过取代反应才能实现的,所以C不符合题意;D项中发生的反应是加成反应,所以D不符合题意。问题探究探究二乙烯的实验室制法1.乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志。在工业上,获得乙烯的主要方法是石油裂解。在实验室中用什么方法制取乙烯呢?2.实验室制取乙烯的反应特点是什么?提示

在实验室中,将乙醇和浓硫酸的混合溶液迅速加热至170

℃左右,就会制得乙烯。提示

①有小分子(H2O)生成;②生成不饱和键——碳碳双键(

)。深化拓展乙烯的制取和性质研究(1)实验原理乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃,发生分子内脱水,能够生成乙烯:(2)实验装置图液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似,但需要温度计)。(3)实验步骤①组装仪器、检查实验装置的气密性。②加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合溶液约20mL,并放入几片碎瓷片。③加热。使温度迅速升高到170℃,乙醇便脱水生成乙烯。④收集气体。用排水集气法收集乙烯。⑤拆卸装置。先撤导管,后熄灭酒精灯。⑥检验生成的气体可用以下装置。将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液,观察现象。a.浓硫酸与乙醇b.氢氧化钠溶液c.品红溶液d.溴水e.酸性高锰酸钾溶液(4)收集气体的方法由于乙烯难溶于水,可用排水法收集。由于乙烯密度与空气相近,不能用排空气法收集。(5)实验现象圆底烧瓶中溶液变黑,生成的气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。(6)实验注意事项①乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3,浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂。②乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌,类似于浓硫酸的稀释。③温度计的水银球应插入反应混合溶液的液面下。④应在混合溶液中加几片碎瓷片防止暴沸。⑤应使温度迅速升高到170℃,因为在140℃时会发生副反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。⑥在加热过程中,浓硫酸的颜色由无色逐渐变成棕色,甚至变成黑褐色。原因是少量乙醇被氧化:C2H5OH+2H2SO4(浓)2C+2SO2↑+5H2O,C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O。所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体,由于SO2也能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,故在检验C2H4的性质时,应先除去SO2,CO2、SO2均能溶于NaOH溶液中,而C2H4不溶于NaOH溶液中,故可用NaOH溶液作为除杂试剂。应用体验视角1乙烯的实验室制法的原理1.有关实验室制乙烯的说法不正确的是(

)A.温度计的水银球要伸入反应物的液面以下B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体D.加热时不要太急,使温度缓慢上升至170℃D解析

制备乙烯需要控制反应的温度,所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下,故A正确;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使少量乙醇脱水生成碳单质,溶液的颜色会逐渐变黑,故B正确;生成的碳单质与浓硫酸加热反应时有二氧化硫和二氧化碳生成,则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体,故C正确;由于在140

℃时乙醇会发生副反应生成乙醚,所以加热时应该使温度迅速升高至170

℃,故D错误。视角2乙烯的实验室制法2.实验室制取乙烯并检验乙烯性质的实验装置如图所示。(1)写出该反应的反应条件:

。

配制乙醇、浓硫酸混合溶液的正确操作是

。

(2)写出该反应可能产生的副产物:

(写出两种)。

(3)溴水褪色后,测试发现水溶液酸性明显增强,用化学方程式表示水溶液酸性增强的原因:

。

浓硫酸、170℃C2H5OC2H5、SO2、CO2(任选两种)SO2+Br2+2H2O══H2SO4+2HBr将浓硫酸沿器壁慢慢加入乙醇中,并不断搅拌

(4)为排除干扰,气体在导入试管之前,应先用

(填试剂)净化。

(5)某研究小组用FeCl3·6H2O代替浓硫酸,在75~85℃加热很快获得乙烯气体,说明在反应中FeCl3·6H2O起催化作用。指出用FeCl3·6H2O作催化剂的优点:

。

(6)现代化工工业中大量获得乙烯的途径是

(写出原料和加工名称)。

NaOH溶液

不会使乙醇被氧化、反应温度低

石油裂解

易错警示

注意乙醇分子间脱水的反应、乙醇被浓硫酸氧化生成碳单质及碳单质与浓硫酸的反应对该实验的影响。3.实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图装置,证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。回答下列问题:(1)装置A是乙烯的发生装置,图中一处明显的错误是

,

圆底烧瓶中碎瓷片的作用是

。

(2)若要检验A中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通入

(填代号,下同)装置,若要检验A中所得气体含有CH2=CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入

装置,也可将混合气体干燥后,通入

装置。

(3)小明将从A出来的混合气体依次通过B、E、D、E,发现D前面的石灰水无明显变化,D后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想:

。

温度计水银球部分没有插入液面以下

防止混合溶液在受热时暴沸

CD(或F或G)G乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2问题探究探究三有机化学中的氧化反应和还原反应我们在必修内容部分已经从得失电子的角度认识了氧化反应和还原反应。对有机化合物发生的化学反应,如何认识氧化反应和还原反应呢?能否从得失电子的角度加以说明呢?提示

对有机化合物而言,脱氢、加氧为氧化反应,加氢、脱氧为还原反应。有机化合物的氧化反应与无机化合物不同,它在反应中只有共用电子对的偏移与形成,没有电子的得失,所以不能用得失电子加以说明。深化拓展1.有机化学中的氧化反应和还原反应(1)有机化学反应中常见的氧化反应①醇的氧化,如:②醛的氧化,如:③有机化合物的燃烧。④烯烃、炔烃、醛等有机化合物使酸性KMnO4溶液褪色。⑤含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。(2)有机化学反应中常见的还原反应烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等的催化加氢。(3)应用①小分子烷烃的氧化反应有很高的实用价值,如作燃料等。②在有机合成中利用氧化反应或还原反应,可以转变有机化合物的官能团,如用甲烷作起始物,利用氧化反应和还原反应可以实现以下转化:2.化学反应类型的判断方法有机化合物的结构尤其是有机化合物的官能团对有机化合物的性质具有决定性作用,分析有机化合物的结构判断有机化合物所含官能团就可得知其可能发生的化学反应类型。(1)烷烃、苯及其同系物能与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。(2)烯烃、炔烃、醛和酮分子中含有不饱和键,能够发生加成反应。烯烃、醛和酮分子中含有碳碳双键、碳氧双键,能够与H2发生加成反应分别生成烷烃和醇;炔烃分子中,1mol碳碳三键能与2mol