有机化学期末考试试题及答案

10有机化学一.命名以下各化合物或写出构造式〔110分〕1.(H3C)2HC

C(CH)33C CH H2.3.3O CH3

COOH4.CHO5.OHOH6.苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8.对氨基苯磺酸9.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚.〔248分〕1.CH CH2Cl①O①O3H2O Zn粉

KCN/EtOH+

3.CH=CH2

HBr Mg①CH3COCH3①CH3COCH3②H2OH+CH3COC1 4.23+ COCH235.1,B2H62,H2O2,OH-6.CH3OH HIO4OH

1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH47.CHCl2

NaOHHHO28.CH3+HO OH－+2SN1历程Cl +9.OCH3 O+CH2=CH C

C2H5ONaC2H5ONaC2H5ONa11.

OBrOCH3

ZnBr EtOH+ HI(过量)CH2CH2OCH312.CH3HNO3HCH3HNO3HSO2 4(2) 3 2Br NaOH NaNO

HPO2 2 3 2HSO2 4三.〔214分〕以下物质发生S 反响的相对速度最快的是〔 〕N1A B C33(CH)CHBr (CH)CI (CH)CB32 333对CHBr进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是〔 〕3(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O- (D).OH-以下化合物中酸性最强的是〔 〕CH

CCH (B)HO (C)CHCH

OH (D)p-ONCHOH(E)C

3 2 3 HOH (F)p-CHCHOH

2 6 46 5 3 6 4指出以下化合物的相对关系〔 〕COOH COOHH CH2CH3 HC HCH 3

CHCH3 2 3A，一样，B，对映异构，C，非对映体，D，没关系以下化合物不发生碘仿反响的是( )A、C6H5COCH3 B、C2H3OHC、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3以下反响的转化过程经受了( )HC CH2HC CH HC 3 323C=CHCHCHCHCH=C

3 H+ 3

C CHHC 2 2 2 CH

C=C CH3 3 HC

2HC C3 2 H2A、亲电取代 B、亲核加成C、正碳离子重排 D、反式消退能与托伦试剂反响产生银镜的是( )A、CCl3COOH B、CH3COOHC、CH2ClCOOH D、HCOOH四.鉴别以下化合物〔5分〕NH 、 CHNH、 CHBr2222五.〔3515分〕2222由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：O O 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OO由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3 O O六.〔8分〕2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：AAlCl3

B(C9H10O)

OBrCH3BrCHN(C2H5)2 DCA：鉴于以下缘由，只要给出合理答案即可给分1〕命名可承受俗名、商品名、中Fisher投影2〕对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤不做要求不同方案之间存有难易之分。一.命名以下各化合物或写出构造式〔110分〕1. 〔Z〕-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯4－环丙基苯甲酸(S)－环氧丙烷3，3-二甲基环己基甲醛α－萘酚ONH2O2-phenylacetamide

OHCHOHOS NH

CH2CH23 28.

HOCH

2CH

2CH

2BrO10.O二.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〔248分〕1. 2.CNBr C1CN；

C1OHCCHCH2CH2CH2CHO34. 5. 6.OH(上面〕CO2CH3 OH 〔下面〕CH3COCH2CH2CHO7. 8.CH2OH CH3+

OHCH3Cl OH9. 10.OCH3CHOCH3CHOCH3CH2O CCH3 O O11.Ⅰ+ CHⅠ3CHCHⅠ2 212.CH3CH3Fe,HClCH3HNO3CH3CH3Fe,HClCH3HNO3HSO2 4CH3CH3(2)

NaOH

CH3

NO2NaNO2

NH2HPO

3 2 2Br3CH NHCOCH33

NHCOCH33 2HSOBr 2 4 BrNH2三.〔214分〕1. B 2. B 3. D 4. A 5.C 6. C 7. D四.鉴别〔5分，分步给分〕五..〔3515分〕1.Br MgBr Mg 1,

CH2OH1,KOH2,Et2OCHO1,KOH2,

CrO3-2PyCHONaBH4CHONaBH42.O1,Na+-C OOH2,H3O+OH

HO C CHHg2+HSO

CH32 4 OCH3O3.HC CH

1,Na,NH3(l)

C

1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br 2, OOH H2Lindlar

3,H2OOH4.CHCHCOCH33Ba(OH)2I(CH)C32CHCOCH32C6H5MgBrCuBrBr2/NaOHH2C C(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA TM5.2CH3CHCHO 2

CH3CHCCHO

CH3OHHCN CHC CH CNCH3

+HCHO HO

3CH2OH

3CH2OHOHCH3OHH+H2O

CH3

C

COOH H+-H2OCH2OH O O六.〔28分〕OCH3CH2COClOD.

C.Br2,CH3COOHN(C2H5)2序号**大学科学技术学院2023/2023学年第2学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：B班级： 学号： 姓名：序号阅卷教师： 成绩：大题号大题号一二三四五六总分得分一、命名以下化合物或者写出化合物的名称〔共8题，每题1分，共计8分〕1.CH3CHCHCHCHCH3 2 3CHCH2 32.CHCH=CCH3 3CH3NO2NO2NHNH24.CHCH2 3CH35.CH CHCHO3 26.2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7.3，4-二甲基-2-戊烯8.α-甲基-β-氨基丁酸二、推断题〔8216〕1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键简洁断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。〔 〕2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反响〔 〕3〔 〕4、羧酸在NaBH4的作用下能够被复原为相应的醛甚至醇〔 〕5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸〔 〕6、环己烷通常稳定的构象是船式构象〔 〕7、但凡能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性〔 〕8〔 〕三、选择题〔428〕1、以下物质在常温下能使溴水褪色的是〔 〕A丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯2、羧酸衍生物中，以下哪种最简洁水解〔 〕A 酰卤B酸酐C酰胺 D酯3CHCH CCH333、依据马氏规章，Br

Cl 与HBr加成产物是〔 〕CHCHCCH

CHCHCHCH

CHCHCHCH3 2 3A Cl

3 3ClBr

3 BrCl

3 3 3D BrBr4、以下物质简洁氧化的是〔 〕A 苯B 烷烃 C酮 D醛四、鉴别题〔64416〕乙烷、乙烯、乙炔甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷ClCl CH2Cl ClCl乙醛、丙醛、丙酮

CHOH CH232OHBr CHBr2CH3五、选用适当方法合成以下化合物〔共7题，每题4分，共28分〕丙炔 异丙醇甲苯邻、对硝基苯甲酸〔3〕1-溴丙烷3-溴丙烯CHCHCH

CCH

CH3CHCCCHCHCH3 2 2 3

2 2 33〔4〕 O CH3(5)

(CH)CHOH32

(CH3)2CCOOHOHCH3CH2CH2OH

HC CCH3H

C

HC CHCHCOOH2 3 2 2六、推导题〔56424〕1AB两化合物的分子式都是CH ，A经臭氧氧化并与锌和酸反响后得到乙醛和甲乙酮，6 12B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出AB的构造式，并写出相关反响方程式。2、某醇依次与以下试剂相继反响1HB〔KO〔醇溶液HHSO催化；2 2 4〔4〕KCrO+HSO2-戊酮，试推想原来醇的构造，并写出各步反响式。2 2 7 2 43、化合物A的分子式为CHONA，无碱性，复原后得到CHNB〔〕4 9 2 4 11与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到〔C，(C)〔C〕与浓硫酸共热得CH〔D〔D〕能使高锰酸钾褪色，而反响产物是乙酸。试推断〔A〔B〔C〔D〕4 8的构造式，并写出相关的反响式。4、分子式为CH 的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到一样的6 10产物正己烷。AB不发生这种反响。B经臭氧化后再复原水解，得到CHCHO和乙二醛。推断AB的构造，并简要说明推断过程。35、写出如下反响的历程〔机理〕HC CHHC CH HC 3 33C=CHCHCHCH

CH=C

3 H+ 3

C CH2HC 2 2 2 CH

C=C CH3 3

2HC C3 2 H2B1〕命名可承受俗名、商品名、中Fisher投影2〕对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤不做要求不同方案之间存有难易之分。一．命名〔18分〕2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯 对硝基苯肼或4-硝基苯肼1-甲基-4乙基苯〔对乙甲苯〕 4-甲基苯乙醛CHCHCH CH33 2 3 CH33CHCHCHCHCH3

CHCHCHCOOH2 3 3 3 3CH3CHCH CH NH2 3 3 2.推断题〔216分〕1、 2、3、 4、6、7、 8、.选择题〔28分〕1、D 2、A 3、A 4、D.鉴别题〔416分，64，分步给分〕1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔环己烯，再在剩余两种试剂中参与酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。3、先在四种试剂中参与溴水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色2-氯环己烯和氯甲苯。4醛，不能反响的是丙醛。5、用三氯化铁b显色，a不显色。6、Ag(NH)+，b产生淡黄色沉淀，a不产生。32.合成题〔428分，分步给分〕CHC CH H3H

CHCH=CH

HSO2

OHCHCHCH1 2

2 HO 3 322 CH3 HSO2

CH3

CH3NO2

NO2

NO2 H+

NO2CHCHCHBr

NaOH

NBS

4CH=CH43 3 2

H2O 3 2 2 24CHCH

CHCCH

〔CH3〕2CHMgXCHCH

OMgXCHCCHCH2

HOH2 HOH2 +2

CH3C=CCH3 2 2 O5

无水乙醚

3 2 2CH3

3H2SO4

2 3CH3OH(CH

)CHOH

CrO3

吡啶

CHCOCH

HCN

H3C C CN32H3O+

3 3Br(CH3)2CCOOHBr

CH36CHCH3 2

CHOH2

OH加热

H2C

2 CH3CHBrCH2BrKOH-EtOH7

Cl2

HC CCH3

NaCNH2C CHCH3H+

高温 H2C CHCH2Cl

H2C CHCH2CNHO 2

CHCH2COOH.推导题〔6244，分步给分〕1、CH3ACCH=CCC3O3ZnO3Zn

BCCCH=CHCC3CHCH=CCHCH

CHCHO+CH

COCHCH3 2 3 H+ 3

3 2 3CHCH

CH=CHCHCH

COOH23 2 2 3 H+ 3 2222HOCH2CH2CH2CH2CH3HOCHCHCH

CHCH

HBr

BrCH

CHCHCHCH

NaOH

CH=CHCH

CHCH2 2 2 2

2 2 2 2 3 醇 2

2 2 3H2O

CHCHOHCHCHCH

KCr2O7

CHCOCHCHCHH2SO4 3

2 2

HSO

3 2 2 32 433 2 3、ACHCHCH3 2 NO2

B：CH

3CHCHNH2

C：CH

3CHOHCH

D：CH3CH=CHCH3HCH3CHCH2CH3 2HNiNO2

CH3CHCH2CH3NH2CHCHCHCH

HNO2

CHCHOHCHCH+N+HO3 2 NH2

3 2 3 2 2H2SO4CH3CHOHCHH2SO4

CH3CH=CHCH3

KMnO4H+

CH3COOH43 6 A 经臭氧化再复原水解的CHCHO 和乙二醛，分子式为CH ，故B 3 6 H3CHC CHCH CHCH3，B和A氢化后得到正己烷，而且A与氯化亚铜的氨溶液6产生红棕色沉淀，分子式为CH6

A 故为10，故为

CCH2CH2CH2CH3。5H3C

CH3

H+ H3C +

CH3C=CHCH2CH2CH2CH=C HC

C-CH2CH2CH2CH2CH=CCHH3C

CH3 3 3+H_H++H序号**大学科学技术学院2023/2023学年第2学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：C班级： 学号： 姓名：序号阅卷教师： 成绩：大题号大题号一二三四五六总分得分一、命名法命名以下化合物或写出构造式(每题1分，共10分)1.HHC CHCH3 2 3Cl2.OC CH33.OHNO24.CH3OH5.CH3NCHCH2 36.邻苯二甲酸二甲酯7.2－甲基－1,3,5－己三烯8.9.2,4–二甲基–2–戊烯10.〔202〕以下正碳离子最稳定的是〔 〕+ + +(a)(CH)CCHCH, (b)(CH)CCHCH,(c)CHCHCH32 2

33

6 5 2 2以下不是间位定位基的是〔 〕A COOH B

H C

OD C H3 3以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是〔 〕A B CCl CHCl CHCHCl2 2 2不与苯酚反响的是( )A、Na B、NaHCO3DC、FeCl 、BrD3 2生SN2反响的相对速度最快的是〔 〕(a)CH3CH2Br, (b)(CH

3)2

CHCH2Br,(c)(CH

3)3

CCH2Br以下哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物〔 〕A．KI B硫酸亚铁C亚硫酸钠 D双氧水以下几种化合物哪种的酸性最强〔 〕A乙醇 B水 C碳酸D苯酚反响产物为外消旋混合物〔〕A. I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV以下不能发生碘仿反响的是〔 〕A B C D OOCH3CH2CH2OH CH3CHCH3 CHCH3CCH2CH3 OH 3以下哪个化合物不属于硝基化合物〔 〕

C CH3ACHNO

B C CHCHNO

DCH

ONONO23 2 NO23

3 2 2 3 2三、推断题〔16分〕9、由于烯烃具有不饱和键，其中π键简洁断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。〔 〕、、

只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反响〔 〕脂环烃中三元环张力很大，比较简洁断裂，简洁发生化学反响，通常比其他大环活泼些〔 〕、、、

醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸〔 环己烷通常稳定的构象是船式构象〔 〕但凡能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性〔 〕四、鉴别与推断题〔20分，每题10分〕己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，苄基溴12C6H12

OAA经催化得分子式14 6 为C6H O的B，B与浓硫酸共热得C〔CH 。C经臭氧化并水解得D与E。14 6 E则可发生碘仿反响而无银镜反响。A→E的构造式。五、写出以下反响的主要产物〔20分，每题2分〕Cl/HOCHCHCH CH 2 23 2 2(CH)C323.

CHCHCH2

O3Zn粉,HO23+ CHCl AlCl334.CHCHCH3 2 2

CHBr2

Mg C

HOH52OCH25. 3CHCHOCH2 2 3

+ HI(〕6. CHCHCHO3 2

稀NaOHOCl,HO 22CCH 2 23 NaOH277.8. (CH

CO)O

+ OH3 29.CHCH

C

+ HO

HSO2 43 2

2 HgSO410.

+ HO

CH Cl3

2 SN2历程六、完成以下由反响物到产物的转变〔244分〕CHCHCH3 2

CH CHCHCHCHOH2 3 2 2 2CH3CHCH3CH3Br BrNO23. CH CH HOCHCHOCHCHOCHCHOH2 2 2 2 2 2 2 24.5. (CH)C326.

CH3CH3 CH C CH2 3OHCH (CH)CCOOH2 33CHOC卷参考答案及评分标准1〕命名可承受俗名、商品名、中Fisher投影式2〕对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达不做要求不同方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名以下化合物或写出构造式〔10分，每题1分〕1.〔S〕-2-氯丁烷 2.苯乙酮3. 4-硝基萘酚 4.〔1R，2R〕-2-甲基环己醇5. N-甲基-N-乙基苯胺 6.7. 8.9. CHCHCH CCH

COOCH3COOCH3OHCH33 3 OCH CH3 3二、选择题〔202分〕1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D三、推断题〔6分〕1、2、3、4、5、6、四、鉴别题〔2010分〕〔10分，各2分〕参与银氨配离子，白色沉淀为1-己炔，黄色沉淀为苄基溴，2-2-甲基戊烷2.〔102分〕A． O B.

OH3CHCHCHCHCH C. CH3CHCHCCHCH3 2 CH3

3 2 CH3O

CHC CHCHCH3 2 3D．CHCH3 2

CHO

E.CHCCH3 3五、写出以下反响的主要产物〔20分〕1.CHCH3

CH