专题一-官能团与有机物类别

专题一官能团与有机物类别、性质的关系有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应纤维素：水解、无还原性淀粉：水解、无还原性麦芽糖：水解、还原性多糖[(C6H10O5)n]二糖(C12H22O11)单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成糖氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)官能团不饱和烃饱和烃碳键是否饱和芳香烃环状烃碳原子连接方式链状有机物稠环芳香烃烃衍生物蔗糖：水解、无还原性【知识网络】蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应纤维素：水解、无还原性淀粉：水解、无还原性麦芽糖：水解、还原性多糖[(C6H10O5)n]二糖(C12H22O11)单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成糖氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)官能团不饱和烃饱和烃碳键是否饱和芳香烃环状烃碳原子连接方式链状有机物稠环芳香烃烃衍生物蔗糖：水解、无还原性烷烃(C烷烃(CnH2n+2)：反应、反应、反应烯烃(C烯烃(CnH2n)二烯烃(C二烯烃(CnH2n-2)炔烃炔烃(CnH2n-2)环烷烃(C环烷烃(CnH2n)：反应、反应、环烯烃环烯烃(CnH2n-2)苯及同系物苯及同系物(CnH2n-6)：反应、反应、反应醇醇,醚(CnH2n+2O)醛,酮醛,酮(CnH2nO)羧酸,酯(C羧酸,酯(CnH2nO2)酚酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)高分子高分子知识点：1、有机物的概念：（1）有机物：。（2）同系物。（3）同分异构体（4）烃：。（5）芳香烃（6）芳香族化合物（7）苯的同系物（8）官能团：：常见官能团官能团与有机物性质的关系官能团化学性质－C＝C－以乙烯为例1.加成反应：（与、、、等）2．氧化反应：包括、3．反应：－C≡C－以乙炔为例1．加成反应：（与、、、等）2．氧化反应：包括、醇－OH以乙醇为例与反应生成H22．取代反应：（1）与反应（2）：（3）3．氧化反应：（1）（2）催化氧化：①R－CH2OH氧化为②－OH所连碳上连两个烃基，氧化得③－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。（3）4．反应：酚－OH以苯酚为例弱酸性：（1）与反应放H2（2）与反应：（3）与反应取代反应：能与反应。与的显色反应：4、强还原性，可以被、氧化。5、可以和加成。－X以溴乙烷为例1、反应：NaOH的溶液得2、反应：NaOH的溶液得－CHO以乙醛为例1．加成反应：与发生加成反应2．氧化反应：（1）（2）（3）被氧化。－COOH以乙酸为例弱酸性：（酸性：R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－）与、、、反应2．反应：－COOC—以乙酸乙酯为例水解反应：（1）酸性条件水解生成（2）碱性条件水解生成—CONH—水解反应3、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH增性酚羟基C6H5OH比H2CO3羧羟基CH3COOH比H2CO3有机推断练习一1．(09全国卷Ⅰ30）（15分）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：（i）B2H（i）B2H6（ii）H2O2/OH－R－CH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）R－CH＝CH2已知：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是（4）反应①的反应类型是；（5）反应②的化学方程式为（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：2、（09全国卷Ⅱ30）(15分)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示。已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。(1)A的分子式为(2)反应②的化学方程式是(3)A的结构简式是;(4)反应①的化学方程式是(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、、、；（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。3、（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；（4）①的反应类型是；③的反应类型是；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种，则C的结构简式为。4、（2010全国2（15分）图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为；（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为；（3）由A生成D的反应类型是，由D生成E的反应类型是；（4）G的分子式为C6H10O4，0.146gG需用20mL0.100mol/LNaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物。则由G转化为J的化学方程式为；（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应则由E和A反应生成F的化学方程式为；（6）H中含有的官能团是，I中含有的官能团是。专题二、有机反应小结能与H2发生反应的有机物有：、、、反应类型是反应的条件是反应时的比例关系分别是、、、能与Br2发生反应的有机物：（1）有机物与溴蒸气的反应是反应。（2）①能与溴水反应的有机物有、、、、反应类型分别是、、、反应时的比例关系是、、、②和溴水混合，发生萃取的有机物有、、（3）能与液溴反应的有机物有反应的条件是反应类型是反应时的比例关系是3、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有、、、、、、反应类型4、能与Na反应的有机物有、、反应类型是反应时有机物与Na和生成物的比例关系是、、5、能与NaOH溶液反应的有机物有、、、反应类型是反应时的比例关系分别是、、、6、能与Na2CO3反应的有机物有、反应时有机物与Na2CO3和生成物的比例关系是、、7、能与NaHCO3反应的有机物有反应时有机物与NaHCO3和生成物的比例关系是8、能发生催化氧化的有机物有、9、能发生消去反应的有机物有、10、能发生水解反应的有机物有、、、、11、能发生银镜反应的有机物有、、、、12、能与新制Cu（OH）2反应的有机物有、13、能生成高分子化合物的反应有、（1）加聚反应的类型：①一种单烯烃（丙烯）的加聚②一种二烯烃（2-甲基-1,3-丁二烯）的加聚③两种单烯烃（2-甲基丁烯和2-甲基丙烯）的加聚④一种单烯烃和一种二烯烃（2-甲基丁烯和1,3-丁二烯）的加聚（2）缩聚反应①酚醛树脂型（苯酚和甲醛）的缩聚②二元羧酸和二元醇的（丁二酸和乙二醇）缩聚③羟基酸（乳酸）的缩聚④氨基酸（甘氨酸）的缩聚14、酯化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇的酯化(2)无机酸与醇（硝酸和甘油）的酯化(3)二元羧酸（乙二酸）与一元醇（乙醇）的酯化(4)一元羧酸（乙酸）与二元醇（乙二醇）的酯化(5)二元羧酸（乙二酸）与二元醇（乙二醇）的酯化(6)羟基酸（乳酸）的酯化15、氧化反应的类型(1)有机物的燃烧(2)有机物催化氧化(3)有机物使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(4)有机物被银氨溶液和新制Cu（OH）2氧化巩固练习：（1）1molBrCH2CH2Br可和molNaOH反应，反应的化学方程式是（2）1mol饱和一元醇与足量钠反应，生成molH2（3）1mol饱和二元醇与足量钠反应，生成molH2。（4）1mol可和molH2反应，与溴水反应时，消耗molBr2反应，生成molHBr，反应的化学方程式是（5）1mol饱和一元醛发生银镜反应可得molAg，1mol甲醛可得molAg。（6）1mol乙二酸可和molNaOH反应，可和molNaHCO3反应，生成molCO2。（7）1mol乙酸乙酯可和molNaOH反应，方程式是（8）1mol由乙酸和苯酚形成的酯可与molNaOH反应，反应的方程式是（9）1mol[CH2-CH]n可与molNaOH反应有机推断练习二1、四种有机物A、B、C、D的分子式都是C3H6O2，将它们分别进行实验并记录现象如下：ABCD金属钠生成H2生成H2不反应不反应NaOH溶液发生中和反应不反应发生水解反应发生水解反应银氨溶液不反应产生银镜产生银镜不反应新制Cu（OH）2溶解有红色沉淀有红色沉淀不反应则四种有机物的结构简式为：ABCD2、化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。D浓H2SO4C4H五原子环化合物ABC4H8O3浓H2SO4C4H6O2具有酸性可使溴水褪色（C4H6O2）nE一定条件下（C4H6O2）n（1）写出下列变化的化学方程式：A→D B→C （2）反应类型：A→B ；B→C ；A→E 。（3）写出E的结构简式 （4）写出与A属于同类别且有支链的所有同分异构体的结构简式3、（06四川卷）四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构如下图所示：HOHOHOOH—C—O－OOHCOOHOH⑴A的分子式是____________________。⑵有机化合物B在硫酸催化剂条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：_____________。⑶请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________4、芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是,A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。BABA①NaOH溶液，①NaOH溶液，△②H2O、H+①NaOH溶液，△②H2O、H+H2OH2O2酸催化氧化剂O2、Cu催化剂IHGFEDCIHGFEDCC7C7H6O3只能得到两种一溴取代物△甲酸（1）写出E的结构简式。（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式。（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是，实验现象是，反应类型是。（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：，实验现象是，反应类型是。（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式，实验现象是，反应类型是。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是。5、有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A可以发生的反应有（选填序号）①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应（2）B分子所含官能团的名称是、。（3）B分子中没有支链，其结构简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是。（4）由B制取A的化学方程式是：。6、根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。（2）1molA与2moH2反应生成1moE，其反应方程式是。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。专题三、有机物中官能团的确定一、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的基能与Na2CO3反应的基或基能与Na反应的基或基能与NaOH溶液反应、、、与银氨溶液反应产生银镜基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）（若溶解则含基）使溴水褪色、、加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色使酸性KMnO4溶液褪色、、、、、AAB氧化氧化C二、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸△①消去②反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①水解（含有酯基）②糖、糖的水解NaOH水溶液△①的水解②或的中和③的水解NaOH醇溶液△的消去H2、催化剂(、、、、)的加成O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照烃或苯环上基的H被取代Br2（CCl4）的加成三、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应、、、、加聚反应、酯化反应或水解反应、、、单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有基和基或基和基四、官能团的引入引入官能团有关反应羟基-OH与水加成,加氢,水解,的水解,分解卤素原子（－X）烃与取代,不饱和烃与或加成，(与HX取代)碳碳双键C=C某些或的消去，加氢醛基-CHO某些氧化,水解，（水化）羧基-COOH氧化,酸性水解,酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-反应五、成环反应类型方式酯成环（—COO—）两分子成环：①元醇和元酸的酯化②的酯化单分子成环：的酯化醚键成环（—O—）元醇分子内成环元醇分子间成环肽键成环两分子成环：元酸和氨基化合物成环单分子成环：成环乳酸是人体生理活动中的一种代谢产物，其结构如右图所示，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程:（1）写出A的结构简式____________，①的反应类型是____________。（2）写出下列反应的化学方程式：由乳酸合成A______________________________________。由乳酸合成D__________________________________。④③H2O催化剂②①△浓硫酸④③H2O催化剂②①△浓硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上只有两个相邻取代基的C的同分异构体有种（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。_________________________________________________________________3、已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示：

请回答下列问题：

（1）写出有机物F的两种结构简式；

（2）指出①②的反应类型：①；②；

（3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式；

（4）写出发生下列转化的化学方程式：

C→D，

B+E→F4、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以发生的反应有（选填序号）。①取代反应 ②消去反应③加聚反应④氧化反应（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：。（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。①加入的C过多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够5、现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。

又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题：

(l)A的结构简式为______;C的结构简式为______;D的结构简式为______;E的结构简式为________

(2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。

(3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。

G→H：___________________________________________________。6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。(2)写出结构简式：E___________，F_____________。7、有以下一系列反应，终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79。则①写出结构简式：C___________，F______________。②写出E→F的化学方程式：。专题四有机物空间构型和物理性质四种有机分子的空间结构CH4C2H4C2H2C6H6空间构型共线最多原子共面最多原子二、重要有机物的物理性质归纳（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级、、；微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。②含有—OH、—CHO、—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、C6H5ONa等。（2）密度：比水轻的：①烃（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷烃比水重：①②③④⑤⑥液态苯酚（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛（4）常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于的烃（新戊烷除外）②③（5）有特殊气味或香味：①苯②甲苯③④CH3CH2OH三、几类重要的有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合的通式，但是符合该通式的就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖：（分子式）结构简式既含基，又含多个基。故葡萄糖既有的通性，又有多元的通性：单糖（1）氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基与发生加成反应（3）反应（4）分解制果糖：（分子式）结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为。蔗糖：（分子式）(1)非还原性糖，即不含醛基（2）水解得到糖二糖类麦芽糖：（分子式）（1）还原性糖，即含有醛基（2）水解得到淀粉：（分子式）（1）非还原性糖（2）水解最终得到（3）遇变蓝色多糖纤维素：（分子式）含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有个羟基。（1）非还原性糖（2）水解最终得到，但水解比淀粉困难。（3）淀粉和纤维素的通式相同，两者同分异构体－H2O（缩聚）－H2O（缩聚）＋H2O（水解）两性←氨基酸蛋白质（2）（可逆）（含－COOH、（3）（不可逆）－NH2）含肽键（4）反应（5）灼烧有（6）水解得1、已知在一定条件下碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，羰基可以与乙炔发生反应，如：现有化合物A的一系列反应（反应条件略去），其中B是生活中常见的有机酸（1)A的结构简式为；

（2）注明反应类型：③，④，⑤；

（3）完成下列化学方程式：B→G；E→F。（4）可被催化氧化成醛且与化合物（CH3）2COHC≡CH具有相同分子式、属同类（炔醇）的物质有四种，它们的结构简式分别是，、、，2、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：(1）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应___________________，B→D_______________________________。D→E第①步反应___________________，A→P____________________________。(2）B所含官能团的名称是_______________。(3）写出A、P、E、S的结构简式A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式____________。(5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_____________。3、已知：（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是，该物质在一定条件下能发生（填序号）；①银镜反应②酯化反应③加成反应④消去反应（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中的所有碳原子可能在同一平面内，R1可以是（填序号）；（3）通常羟基与碳碳双键碳原子相连时，易发生下列变化（烯醇不稳定）：现有如下图所示的转化关系：已知E遇FeCl3溶液显紫色，F转化为G时产物只有一种结构，且能使溴水褪色。①结构简式：ABH②化学方程式：C→DI→K③分子式和B相同，符合下列条件的异构体有种。Ⅰ苯环上只有一个取代基Ⅱ含有酯基写出其中一种在H2SO4存在下水解产物能使FeCl3溶液显紫色的结构简式。4、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如图所示：（1）B的结构简式是；（2）反应③的化学方程式是；（3）上述转换中属于取代反应的是