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第六章芳香烃AromaticHydrocarbons6.1.1芳香烃的分类

6.1芳香烃的分类、结构及命名6.1.2苯的结构分子式C6H6,C:H=1:1,不饱和程度高芳香族化合物的特性——

芳香性(a)

苯环易发生取代，难发生加成反应(b)不易氧化(c)苯环具有特殊稳定性

最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯

Kekulé苯Robinson1925年

建议用如下表达式

1.苯的Kekulé结构近代物理方法对苯结构的研究结果：苯的6个碳原子形成平面正六边形碳-碳键长均等，为140pm所有键角均为120°

6个碳原子都是sp2杂化

未参与杂化的p轨道带着一个电子垂直于环平面，形成一个闭合环状的大

键。

1）.一取代苯的命名苯环作为母体：－X，－NO2，－NO，简单烷基6.1.3苯及其衍生物的命名和异构R之前基团与苯环相连时，苯环作为取代基。－OH,－NH2与苯环一起构成母体“苯酚”、“苯胺”分子中有多个苯环，以任一苯环为母体命名都有困难时。2.二取代苯的命名2个取代基相同(1,2-o-

邻；1,3-m-

间；1,4-p-

对)3-氨基苯酚3-羟基苯甲醛多取代苯(确定主官能团，按最低系列原则编号)6.3芳香烃的化学性质芳香亲电取代反应氧化反应-卤代反应加成反应π络合物碳正离子

(络合物)+6.3.1苯环上亲电取代反应机理1）.

硝化6.3.2苯环上亲电取代反应机理反应机理2）.磺化反应苯磺酸在稀酸溶液中加热，磺酸基水解脱落。反应机理：

3）.卤化反应反应机理4).Friedel—Crafts反应(A)烷基化反应机理当RX超过3个碳原子时，可能发生重排反应。烷基化试剂除卤代烃外，还可以用醇、烯烃(B)酰基化(Acylation)当苯环上有强吸电子取代基时，不发生Friedel—Crafts反应反应机理克莱门森还原(D)加特曼-科赫（Getterman—Koch反应）(C)氯甲基化(Chloromethylation)6.3.2加成与还原反应1）.与氯气加成2）.加氢6.3.3氧化反应1.苯环的氧化2.侧链氧化6.3.4

－卤代反应6.4.1定位效应6.4苯环上亲电取代的定位规律Z＝OHMeClNO2CN

O(%)405830617P(%)603869<12M(%)<14193

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