油脂化学 课件全套 第1-11章 绪论、天然脂肪酸 -油脂分离与分析

油脂化学OilChemistry油脂化学第一章绪论第二章天然脂肪酸第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构第四章脂肪酸和油脂的物理性质第五章油脂与脂肪酸的化学性质及应用第六章油脂的空气氧化与抗氧化第七章油脂改性第八章油脂中的非甘油三酯成分第九章脂质与健康第十章天然油脂第十一章油脂的分离与分析第一章绪论01天然油脂简介内容03油脂化学研究现状及发展趋势02油脂化学发展简史第一章绪论1.1天然油脂简介油脂是混脂肪酸甘油三酯的混合物。“混”指不同种类的脂肪酸“混”指不同种类的甘三酯指一个甘油分子与三个脂肪酸分子酯化而成的产物TheMixturesofMixedTriglycerides甘油月桂酸第一章绪论1.1天然油脂简介什么是天然油脂？可以皂化（与碱反应）：游离脂肪酸、蜡、磷脂、甾醇酯等不可以皂化：甾醇、维生素、色素、脂肪醇、烃类、酚类等甘油三酯（95%左右）类脂物（5%左右）类脂物（5%左右）天然油脂以后提及的油脂在没有特别注解时一般均指天然油脂第一章绪论1.1天然油脂简介什么是油？什么是脂？油脂又称脂肪，室温下呈固态的，称作脂呈液态的，称作油油脂降温升温第一章绪论1.1天然油脂简介二、油脂的用途2.油脂化工1.健康与食品工业第一章绪论1.1天然油脂简介蛋白质、糖类4.1kcal/g;油脂9.5kcal/g必需脂肪酸的定义：指人体本身不能合成，只能从食物中摄取，以维持人体健康的脂肪酸。

必需脂肪酸的种类：亚油酸（18:2ω6）、α-亚麻酸（18:3ω3）维生素（A、D、E、K）(1)能够提供能量(2)能够提供人体必需脂肪酸(3)能够提供人体必需维生素第一章绪论1.1天然油脂简介能增进食品风味和制作过程（煎炸食品等）可以提供造型功能，而制成一系列的花样食品油脂能赋予食品良好的口感和风味，增加食欲(4)是重要的热媒介质(5)提供造型功能(6)改善风味及口感第一章绪论1.1天然油脂简介用于制造化妆品、表面活性剂等桐油做油漆原料油、蓖麻油做航空润滑用油的原料油如照明用油、代柴油的原料------脂肪酸甲酯(1)提供脂肪酸和甘油等工业化工原料(2)原料油直接作为工业化工原料(3)提供能源第一章绪论1.2油脂化学发展简史

古代18世纪十九世纪二十世纪20年代1950-20002000以后—油脂可以食用—照明—蜡—磷成分—油脂制肥皂—脂肪酸结构

—合成甘油三酯—油脂改性出现—溶剂浸出出现—油脂氢化机制—空气氧化—低温结晶—甘三酯分布理论—自动氧化—规模化分提—定向酯交换—脱臭机理—气相色谱出现—胰脂酶定向水解—1，3-随机-2-随机分布学说—快速崛起—生物技术—脂质组学—油脂与健康第一章绪论1.3油脂化学研究现状及发展趋势1.油脂食品安全2.油脂生理生化和营养3.农业生物技术食品安全是红线黄曲霉毒素、玉米赤霉烯酮、三氯丙醇酯、缩水甘油、聚合物、增塑剂、矿物油“健康中国2030”大科学时代、营养代谢组学、肠道菌群营养学、个体精准营养学、少吃油吃好油；高油酸油脂（高油酸大豆油、高油酸花生油、高油酸葵花籽油）、传统生物育种、转基因生物育种、基因编辑；第一章绪论1.3油脂化学研究现状及发展趋势4.绿色加工技术5.大数据、信息化和智能化时代的油脂化学6.多出油、出好油、用好油“双碳”目标环境保护、能耗降低、可持续发展、适度加工、减少废水废气排放、酶法制油、酶法精炼、酶法改性人工智能AI快速分析技术、智能化品质检验技术、智能化真伪鉴别、基于AI的油脂性能品质风味表征牡丹籽、山桐籽油、茶籽、文冠果、核桃、长柄扁桃、元宝枫籽Canola油料、低亚麻酸型大豆、高油酸型大豆、高油酸花生油料、ARA、DHA藻油磷脂、维生素E、甾醇、生育酚、角鲨烯、多酚、胡萝卜素……油脂化学OilChemistry第二章天然脂肪酸01天然脂肪酸的特性内容03单不饱和脂肪酸02饱和脂肪酸04多不饱和脂肪酸05特殊脂肪酸第二章天然脂肪酸天然油脂经水解生成的脂肪族一元羧酸化合物的总称。Aliphaticmonocarboxylicacidsderivedfromorcontainedinesterifiedforminananimalorvegetablefat,oilorwax.IUPAC-IUB

给脂肪酸下如下定义：InternationalUnionofPureandAppliedChemistry-InternationalUnionofBiochemistryIUPAC.CompendiumofChemicalTerminology,2nded.(the"GoldBook").CompiledbyA.D.McNaughtandA.Wilkinson.BlackwellScientificPublications,Oxford(1997).Onlineversion(2019-)createdbyS.J.Chalk.ISBN0-9678550-9-8.第二章天然脂肪酸天然脂肪酸的特点1．直链（支链很少）2．偶碳数（奇碳数很少）3．天然不饱和脂肪酸多为烯酸（炔酸很少）4．双键多为顺式（反式很少）5．多不饱和脂肪酸中的双键多以五碳双烯（1，4-不饱和系统）的形式存在。6．天然脂肪酸的碳链范围2-30，多为16、18第二章天然脂肪酸2.2饱和脂肪酸一、通式二、命名三、常见饱和脂肪酸四、饱和酸特点第二章天然脂肪酸一、通式CnH2nO2二、命名1.系统命名法（Systematicnomenclature）2.速记命名法（Shorthandnotation）3.俗名（Trivialname）第二章天然脂肪酸1.系统命名法（Systematicnomenclature）(1)命名规则:十碳以上的SFA直接以碳的个数命名（以含同一数量的碳原子烃而定名）十碳及以下的SFA一般用天干命名法一二三四五六七八九十第二章天然脂肪酸2.速记命名法（Shorthandnotation）碳原子个数：（冒号代表双键）双键个数C碳原子个数:双键个数

(1)命名规则:C碳原子个数:双键个数第二章天然脂肪酸3.俗名（Trivialname）速记命名法俗名及字母缩写12：0月桂酸（Lauric,La）14：0豆蔻酸(Myristic,M)16：0

棕榈酸，又叫软脂酸(Palmitic,P)18：0

硬脂酸(Stearic,St)20：0花生酸(Arachidic,Ar)22：0山嵛酸(Behenic,Be)第二章天然脂肪酸2.3单不饱和脂肪酸一、通式二、命名三、常见一烯酸四、一烯酸特点第二章天然脂肪酸一、通式CnH2n-2O2二、命名系统命名法（Systematicnomenclature）速记命名法（Shorthandnotation）n或ω命名法（n/ωname）俗名（Trivialname）第二章天然脂肪酸1.系统命名法（Systematicnomenclature）(1)命名规则:双键构型-双键位置-碳原子个数烯酸(2)举例说明:第二章天然脂肪酸2.速记命名法（Shorthandnotation）(1)命名规则:双键位置及构型-碳原子个数：双键个数(2)举例说明:顺式用

c

表示反式用

t表示第二章天然脂肪酸3.n或ω命名法（n/ωname）(1)命名规则:以脂肪酸甲基端的碳原子为1，到最近的一个双键碳原子为n或ω值(2)记法:碳原子个数：双键个数（n-从甲基端数的第一个双键位置）或，碳原子个数

：双键个数ω从甲基端数的第一个双键位置）第二章天然脂肪酸二、命名4.俗名（Trivialname）油酸

(oleic,O)芥酸

(erucic,E)岩芹酸(petroselinic)反油酸

(elaidicacid)第二章天然脂肪酸2.4多不饱和脂肪酸一、二烯酸二、三烯酸三、四烯酸四、五烯酸五、六烯酸第二章天然脂肪酸2.5特殊脂肪酸一、支链脂肪酸二、环脂肪酸三、含氧脂肪酸四、炔酸油脂化学OilChemistry第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构01天然油脂内容03甘油三酯结构组成及其复杂性和规律性02甘油三酯的立体构型、命名及表示方法04脂肪酸分布和甘油酯组分的关系05甘油三酯组成和结构的意义第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构天然油脂是指从植物的种子、果实或动物的组织中及微生物等中提取的油溶性物质3.1天然油脂第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构3.2甘油三酯的立体构型、命名及表示方法二酰基甘油酯（简称甘二酯，diglyceride，DG）单酰基甘油酯（简称甘一酯，monoglyceride，MG甘油酯一、甘油酯的分类（根据酯化度不同）三酰基甘油酯（简称甘三酯，triglyceride，TG）第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构二、甘油酯的命名1、sn命名法的原则2、举例说明3、甘三酯命名的不同表示方法4、甘三酯不同表示方法说明第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构1、sn命名法的原则甘油L式甘油处于Fischer平面构型的L式（即中间的羟基在左边）时，从上到下分别为sn-1、sn-2、sn-3甘油酯的命名采用立体专一命名法（stereospeciaficallynumbering,sn）(α位）(β位）(α’位）第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构3、甘三酯命名的不同表示方法醇酸式命名：sn-甘油-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸酯酸醇式命名：1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸-sn-甘油酯酸醇式命名并指明连接基团“O”

1-O-棕榈酸-2-O-油酸-3-O-硬脂酸-sn-甘油酯常用简化命名法:sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸-甘油酯常用表示法：sn-POSt第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构3、甘三酯命名的不同表示方法油脂一种脂肪酸二种脂肪酸三种脂肪酸命名法醇酸式命名法甘油三棕榈酸酯sn-甘油-2-油酸-1,3-二棕榈酸酯sn-甘油-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸酯酸醇式命名法三棕榈酸甘油酯2-油酸-1,3-二棕榈酸-sn-甘油酯1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸-sn-甘油酯醇酸式命名法并指明连接基团“O”O-三棕榈酸甘油酯2-O-油酸-1,3-O-二棕榈酸-sn-甘油酯1-O-棕榈酸-2-O油酸-3-O-硬脂酸-sn-甘油酯简化命名法棕榈酸甘三酯sn-2-油酸-1,3-二棕榈酸酯sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸酯表示法第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构4、甘三酯不同表示方法说明甘三酯举例含义sn-POStsn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯rac-POStsn-POSt+sn-StOP（等比例混合）β-POStsn-POSt+sn-StOP（任意比例混合）POStsn-POSt+sn-StOP+sn-PStO+sn-OStP+sn-OPSt+sn-StPO（任意比例混合）POPsn-OPP+sn-POP+sn-PPO（任意比例混合）LLL三亚油酸甘油酯111三一烯酸甘油酯S2U二饱和一不饱和甘油酯：sn-SSU+sn-SUS+sn-USS（任意比例混合）S3三饱和甘油酯第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构3.3甘油三酯结构组成及其复杂性和规律性一、天然油脂的甘油三酯结构组成的复杂性二、天然油脂的甘油三酯结构组成的规律性三、天然油脂的甘油三酯结构组成第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构3.4脂肪酸分布和甘油酯组分的关系一、全随机分布学说二、1-随机-2-随机-3-随机分布学说三、1,3-随机-2-随机分布学说四、油脂甘三酯分布学说的可靠性第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构一、全随机分布学说中心内容：FA不分类型如何，也不论甘油分子的羟基位置如何，各FA的分布符合机遇率法则。即，各脂肪酸在sn-1、sn-2、sn-3位的分布是其在样品中总含量的1/3作等量分布。甘油三酯组分=（a+b+c+…）3

；举例：（S+U）3=S3+3S2U+3SU2+U3

各种脂肪酸在甘油三个不同羟基位置上的分布既不是均匀的，也不是随机的，而是具有一定的选择性。第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构二、1-随机-2-随机-3-随机分布学说1．学说内容该假说由日本学者Tsuda于1962年提出，假说有两个假设做基础：油脂中的脂肪酸在甘三酯的sn-1、sn-2及sn-3位的分布相互独立，没有联系；分布于单一位置的所有FA在该位置上是随机分布的。第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构二、1-随机-2-随机-3-随机分布学说2．计算某种甘三酯含量的公式备注：X1是指X酸在sn-1位的摩尔百分含量Y2是指Y酸在sn-2位的摩尔百分含量

Z3是指Z酸在sn-3位的摩尔百分含量

sn-XYZ(%)=(X1)(Y2)(Z3)×10-6×100%第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构三、1,3-随机-2-随机分布学说1．学说内容（优点：分析简单）该假说由VanderWal(1960)、Coleman&Fulton(1961)提出，假说有两个假设做基础：油脂中的脂肪酸在甘三酯的sn-1,3、sn-2位的分布相互独立，没有联系；分布于sn-1,3、sn-2位置的FA在该位置上是随机分布的，即sn-1与sn-3位的脂肪酸组成与含量是相同的。第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构三、1,3-随机-2-随机分布学说2．计算某种甘三酯含量的公式%sn-XYZ=（X酸在sn-1，3位的摩尔百分含量）×（Y酸在sn-2位的摩尔百分含量）×（Z酸在sn-1，3位的摩尔百分含量）×10-4%若已知全样脂肪酸及sn-2脂肪酸含量，则

第三章天然油脂的甘油三酯组成和结构3.5甘油三酯组成和结构的意义1、理解油脂宏观性质的内在机制2、理解油脂营养特性3、深入挖掘自然资源4、提升产品性能油脂化学OilChemistry第四章脂肪酸和油脂的物理性质01脂肪酸和油脂的溶解性内容03热性质02密度、黏度04波谱学性质第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.1脂肪酸和油脂的溶解性一、脂肪酸和油脂在水中的溶解性二、脂肪酸和油脂在有机溶剂中的溶解性三、气体在脂肪酸和油脂中的溶解性第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.1脂肪酸和油脂的溶解性一、脂肪酸和油脂在水中的溶解性图4-1天然饱和脂肪酸在水中的溶解性第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.1脂肪酸和油脂的溶解性二、脂肪酸和油脂在有机溶剂中的溶解性图4-2几种主要脂肪酸在丙酮（A）和95%乙醇（B）中的溶解度第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.2密度、黏度一、密度二、黏度第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.3热性质一、结晶与熔化二、沸点与蒸气压三、烟点、闪点和燃点第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.3热性质一、结晶与熔化图4-6晶胞单位示意图第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.3热性质一、结晶与熔化图4-7部分脂肪酸的晶体结构和晶胞数据第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.3热性质一、结晶与熔化图4-15典型的油脂熔化和结晶过程的DSC曲线第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.3热性质一、结晶与熔化图4-16一些油脂的固体脂肪含量（SFC）随温度的变化第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.3热性质二、沸点与蒸气压图4-17一些脂肪酸的沸点第四章脂肪酸和油脂的物理性质4.4波谱学性质一、折射率二、紫外-可见光谱三、红外光谱四、核磁共振五、质谱六、介电常数油脂化学OilChemistry第五章油脂与脂肪酸的化学性质及应用01油脂酯键的反应内容03与双键有关的反应02脂肪酸的反应04羟基酸的反应05甘油酯的工业合成06油脂化学品5.1油脂酯键的反应醇解定义：油脂在催化剂（酸、碱、酶）参与下，与含有羟基的化合物（如甲醇、乙醇、甘油等）交换烷氧基的反应5.1油脂酯键的反应酸解定义：油脂在酸性催化剂（如硫酸）或脂肪酶的参与下，与脂肪酸作用，油脂中酰基与脂肪酸酰基互换催化剂5.1油脂酯键的反应酯-酯交换定义：一种酯与另一种酯发生酰基互换生成两种新酯的反应催化剂5.1油脂酯键的反应水解定义：酯与水反应生成酸和醇的反应5.1油脂酯键的反应皂化定义：酯在碱性条件下（如NaOH）生成脂肪酸盐和醇的反应或脂肪酸与碱生成脂肪酸盐的反应（不可逆反应）5.2脂肪酸的反应酯化定义：脂肪酸和醇脱水缩合的反应（可逆反应）5.2脂肪酸的反应成盐（中和）定义：脂肪酸和强碱（NaOH等）、弱碱（碳酸盐、碳酸氢盐）和有机碱（胺）等作用成盐的反应5.3与双键有关的反应氢化定义：油脂不饱和键在催化剂作用下与氢气发生的加成反应5.3与双键有关的反应加成鎓离子5.3与双键有关的反应氧化5.3与双键有关的反应异构化与共轭化顺反异构化碳正离子历程自由基历程5.3与双键有关的反应异构化与共轭化位置异构化5.3与双键有关的反应异构化与共轭化共轭化5.4羟基酸的反应羟基酯化与硫酸酯化与酸酐、酰氯、磺酰氯等酯化内酯化5.5甘油酯的工业合成直接酯化法甘油醇解法油脂水解法5.6油脂化学品干性油定义：干性油涂成薄层暴露在空气中逐渐变黏稠，随后形成柔软的膜，最后形成坚韧的膜的过程油脂化学OilChemistry第6章油脂空气氧化与抗氧化01空气氧及油脂氧化的一般过程内容03油脂空气氧化产生可挥发性小分子和聚合物02油脂空气氧化产生单氢过氧化物和多过氧基化合物04油脂氧化、煎炸油劣变及油脂水解酸败程度的评价05油脂抗氧化剂06油脂抗氧化剂之间的协同增效作用及抗氧化剂的增效剂07单线态氧（1O2）淬灭剂08影响油脂氧化的因素剂油脂保质期的预测一、空气氧及油脂氧化的一般过程

通常，空气中的氧分子处于基态（三线态）。基态的氧分子可以通过光敏化反应生成能量更高的激发态氧分子（单线态）。三线态氧分子的分子轨道示意图单线态氧分子的分子轨道示意图油脂空气氧化的一般过程油脂空气氧化根据氧化途径不同可分为自动氧化、酶促氧化和光氧化，其是一个动态平衡过程，在生成初级氧化产物——氢过氧化物的同时，也存在着氢过氧化物的分解及聚合反应，如上图所示。（1）空气氧——三线态氧（3O2）和单线态氧（1O2­）（2）油脂空气氧化的一般过程二、油脂空气氧化产生单氢过氧化物和多过氧基化合物（1）油脂自动氧化产生单氢过氧化物油酸酯的自动氧化历程（产生单氢过氧化物）不饱和油脂与基态氧分子可发生自由基氧化反应，氧化初期的主要产物是单氢过氧化物。（2）油脂光氧化产生单氢过氧化物油酸酯经光氧化产生单氢过氧化物三线态氧经光敏剂和光照的共同作用产生单线态氧，从而使油脂发生光氧化产生单氢过氧化物。二、油脂空气氧化产生单氢过氧化物和多过氧基化合物（3）酶促油脂氧化产生单氢过氧化物含顺、顺-1,4-戊二烯结构不饱和脂肪的酶促氧化历程油脂在酶（脂氧合酶）的参与下发生的氧化反应被称为酶促氧化反应。脂氧合酶选择性催化顺、顺-1,4-戊二烯结构的多元不饱和脂肪。（4）油脂氧化产生多过氧基化合物油脂若经过自动、酶促、光氧化产生的单氢过氧化物中仍然存在双键，可继续被氧化生成多过氧基化合物。三、油脂空气氧化产生可挥发性小分子和聚合物（1）油脂空气氧化产生可挥发性小分子单氢过氧化物的一般分解过程单氢过氧化物和多过氧基化合物不稳定，在室温下即可裂解产生小分子化合物。多过氧基化合物（13-氢过氧基-10,12-环二氧基-反-8-十八碳酸甲酯）裂解产物与含量三、油脂空气氧化产生可挥发性小分子和聚合物（2）油脂空气氧化产生聚合物R•+R•→RRRO•+RO•→ROORRO•+R•→RORROO•+ROO•→ROOR+O2油脂自动氧化的链终止过程实际上是聚合反应过程。常温油脂氧化过程中，聚合物生成量极少，过度煎炸过程会产生一些聚合物。油脂自动氧化的聚合过程如下图所示。油脂自动氧化的聚合过程示意图四、油脂氧化、煎炸油劣变及油脂水解酸败程度的评价（1）油脂氧化程度的评价油脂不饱和度的变化增重法过氧化值单氢过氧化物共轭二烯初级氧化产物的评价感官评价法GC-MS法评价可挥发组分小分子的颜色反应次级氧化分解产物的评价柱层析或全自动食用油极性组分分离系统，定量分析油脂中的氧化甘油三酯单体、氧化甘油三酯二聚物、氧化甘油三酯寡聚物等含量油脂氧化聚合物的评价感官评价法GC-MS法评价可挥发组分小分子的颜色反应油脂氧化聚合物的评价四、油脂氧化、煎炸油劣变及油脂水解酸败程度的评价（2）煎炸油劣变程度的评价很多国家已经针对煎炸油最高煎炸温度及煎炸油废弃点的相关指标出规定，如下表所示。

酸价（mg/g）极性组分烟点最高煎炸温度氧化脂肪酸中国≤5.0≤27%---法国-≤25%-180℃-意大利-≤25%-180℃-西班牙-≤25%---德国≤2.0*≤25%*170℃*170℃*≤0.7%*英国---190℃-日本≤2.0*≤25%170℃*--注：*为非强制标准（3）油脂水解酸败程度的评价滴定法测定酸价GC分析油脂水解前后的游离脂肪酸含量五、油脂抗氧化剂（1）抗氧化剂的作用机理少量存在时即可将油脂经自动氧化产生的自由基还原成分子，从而延缓自动氧化过程。（2）抗氧化剂具备的条件起抗氧化作用所生成的抗氧化剂自由基必须是稳定的，不具备氧化油脂的能力；无毒或毒性极小；可溶解于油脂中；无色无味，在水、酸、碱以及高温条件下均不易变色；挥发性低，高温时挥发和转化损耗不大；低浓度时其抗氧化效率也很高；价格便宜。五、油脂抗氧化剂（3）抗氧化剂的分类合成抗氧化剂BHABHTTBHQPGAP天然抗氧化剂维生素E迷迭香提取物五、油脂抗氧化剂茶多酚天然抗氧化剂甘草抗氧化物五、油脂抗氧化剂（4）抗氧化剂抗氧化效果的评价方法基于自由基清除能力的测定方法基于油脂/脂质氧化反应抑制程度的测定方法（5）加热或煎炸过程中抗氧化剂的损耗特丁基对苯二酚的热损耗维生素E的热损耗（6）抗氧化剂在油脂中使用时的注意事项根据实际情况选用单一或复配抗氧化剂或抗氧化剂与增效剂共同使用需根据油脂的最终使用用途选择抗氧化剂六、油脂抗氧化剂之间的协同增效作用及抗氧化剂的增效剂两种或者两种以上抗氧化剂混合使用时，有时会明显增强单一抗氧化剂的抗氧化效果，表现出协同抗氧化作用。协同增效作用机理活性较弱的抗氧化剂提供氢自由基使活性较强的抗氧化剂再生抗氧化剂在起抗氧化作用过程中相互作用形成新的酚类产物，所起的抗氧化效果更强抗氧化剂协同增效作用效果的评价方法以Syn值评估不同抗氧化剂复配后协同作用的强弱，Syn值为正值时，有协同作用，且数值越大，协同作用越强。（1）油脂抗氧化剂之间的协同增效作用六、油脂抗氧化剂之间的协同增效作用及抗氧化剂的增效剂增效剂是指自身没有抗氧化作用或抗氧化作用很弱，但和抗氧化剂一起使用，可以使抗氧化剂效能加强的物质。常见的增效剂（2）抗氧化剂的增效剂EDTA柠檬酸植酸酒石酸七、单线态氧（1O2）淬灭剂能够使单线态氧淬灭生成三线态氧并使光敏剂回复到基态，从而对光氧化起抑制作用的物质称为单线态氧淬灭剂。（1）淬灭剂（2）淬灭剂的作用机理1类胡萝卜素+1O2→3类胡萝卜素*+3O21类胡萝卜素+3光敏剂*→3类胡萝卜素+光敏剂3胡萝卜素*→1类胡萝卜素+热T+1O2→［T+……1O2—］1→［T+……1O2—］3→

T

+3O2（其中，T代表生育酚）八、影响油脂氧化的因素及油脂保质期的预测脂肪酸组成油脂中的游离脂肪酸油脂与空气的接触温度光源水分金属离子酶色素抗氧化剂包装材料其它（1）影响油脂氧化的因素（2）油脂保质期的预测油脂保质期是指油脂出厂后，经过流通各环节，所能保持质量完好的时间。保质期预测方法通常是根据烘箱法测定不同温度下油脂过氧化值达到10mmol/kg的时间或者根据氧化酸败仪测定油脂的诱导期，然后利用外延法做出时间的对数与温度的直线关系（lnt-T），最终可计算出25℃下对应的时间，即为油脂的保质期。油脂化学OilChemistry第七章油脂改性01油脂氢化内容03油脂酯-酯交换02油脂分提04常见油脂改性产品7.1油脂氢化定义在催化剂作用下，油脂的不饱和双键与氢发生加成反应氢化理论Horiuti-Polanyi理论7.1油脂氢化氢化理论油酸甲酯的氢化7.1油脂氢化氢化理论亚油酸甲酯的氢化7.1油脂氢化氢化理论亚麻酸甲酯的氢化7.1油脂氢化氢化的反应选择性定义：评价油脂氢化过程中，不饱和度不同的脂肪酸其氢化速率不同的方法。7.1油脂氢化亚油酸的选择性（SLo

或SI）：亚油酸氢化为油酸的速度常数与油酸转化为硬脂酸速度常数之比，即SLo=K2/K3亚麻酸的选择性（SLn

或SII）：亚麻酸氢化为亚油酸的速度常数与亚油酸转化为油酸速度常数之比，即SLn=K1/K27.1油脂氢化选择性的计算计算法图表法根据氢化前后St、L、O、Ln的含量；以及氢化时间（t），利用计算机计算出K1、K2、K3；然后计算出SLo、SLn①利用氢化前后脂肪酸含量以及碘值的变化，根据图表查出SLo

②利用亚麻酸和亚油酸氢化前后含量的变化，根据图表查出SLn7.1油脂氢化氢化催化剂催化机理降低反应的活化能

(a)非催化反应(b)催化反应7.1油脂氢化氢化催化剂复合催化剂的条件金属催化剂的原子间隔应近似于C=C双键的键长，即0.273nm。常见催化剂非均相催化剂非均相催化剂7.1油脂氢化催化剂中毒定义：氢化反应物——油脂、氢气中都存在一定量的杂质，一些杂质吸附于催化剂表面，解吸困难，从而使催化剂活性中心丧失机能常见的使催化剂中毒的物质油脂中含S、N、P、Cl化合物，胶质、肥皂、氧化分解产物游离脂肪酸、水等氢气中主要为含S化合物如H2S、CS2

、SO2

、SCO等7.1油脂氢化氢化效果的评价方法状态熔点碘值塑性范围7.2油脂分提定义在一定温度下利用构成油脂的各种甘油三酯的熔点差异及溶解度的不同，将油脂分成固、液两部分7.2油脂分提分提理论固-液相平衡（1）完全互溶的固态溶液（2）低共熔、部分互溶的固态溶液7.2油脂分提分提理论结晶较慢冷却缓慢冷却快速冷却-不稳定a-容易产生互溶-很差的结晶选择性-稳定的b'orb结晶-很低的互溶性-很好的结晶选择性-稳定，但是结晶成团状（不结实）-结晶选择性较好7.2油脂分提影响分提的因素外因：晶种与不均匀晶核、结晶温度和冷却速率、结晶时间、搅拌速度、辅助剂、输送及分离方式内因：油品及其品质7.2油脂分提分提方法干法分提溶剂分提表面活性剂法分提7.2油脂分提分提效果的评价方法状态熔点碘值塑性范围7.3油脂酯-酯交换定义通过改变甘油三酯中脂肪酸的分布，使油脂的性质尤其是油脂的结晶及熔化特性发生变化7.3油脂酯-酯交换化学催化随机酯-酯交换定义：使甘油三酯分子随机重排，最终按着概率规则达到平衡状态，总脂肪酸组成未发生变化7.3油脂酯-酯交换化学催化定向酯-酯交换定义：通过选择性结晶，从油脂或混合油脂的随机酯-酯交换产物中除去SSS（或使之以固相形式析出并且不再参加反应），从而引导所有饱和脂肪酸有效地转化为SSS7.3油脂酯-酯交换化学酯-酯交换原理烯醇式阴离子反应机制（1）烯醇式酯离子的形成（以甲醇钠作催化剂）7.3油脂酯-酯交换化学酯-酯交换原理烯醇式阴离子反应机制（2）分子内酯-酯交换反应7.3油脂酯-酯交换化学酯-酯交换原理烯醇式阴离子反应机制（2）分子内酯-酯交换反应7.3油脂酯-酯交换化学酯-酯交换原理烯醇式阴离子反应机制（3）分子间酯-酯交换反应7.3油脂酯-酯交换化学酯-酯交换原理羰基加成反应机制①活化或诱导期②

交换期7.3油脂酯-酯交换影响化学酯-酯交换反应的因素原料油脂性质催化剂种类7.3油脂酯-酯交换酶法酯-酯交换反应定义：有酶参与的酯交换反应7.3油脂酯-酯交换酯-酯交换反应效果的评价方法熔点膨胀法甘三酯组成分析Sn-2脂肪酸组成分析7.4常见油脂改性产品基料油可可脂代用品功能性脂质油脂化学OilChemistry第八章油脂中的非甘三酯成分简单脂质固醇及衍生物脂溶性维生素色素蜡与脂肪醇角鲨烯复杂脂质磷脂鞘磷脂糖基甘油二酯磷脂的性质磷脂的应用第八章

油脂中的非甘三酯成分简单脂质-固醇及衍生物

动物油脂的特征固醇是胆固醇

植物油中的β-谷甾醇分布最广，含量最多，其次是豆甾醇和菜油甾醇油脂含量油脂含量油脂含量油脂含量菜籽油0.35～0.50玉米油0.58～1.50红花籽油0.35～0.63茶油0.10～0.60大豆油0.15～0.38芝麻油0.43～0.55亚麻油0.37～0.50小麦胚芽油1.30～2.60棉籽油0.26～0.51可可脂0.17～0.30椰子油0.06～0.23猪油0.11～0.12花生油0.19～0.47牛乳脂0.24～0.50棕榈油0.03～0.26牛油0.08～0.14米糠油0.75～1.80蓖麻油0.29～0.50橄榄油0.11～0.31羊油0.03～0.10葵花籽油0.35～0.75鳕鱼肝油0.42～0.54棕榈仁油0.06～0.12比目鱼肝油7.60各种油脂的甾醇含量/%固醇4-甲基固醇三萜醇环戊多氢菲和甾醇通式

胆固醇的立体化学结构式简单脂质-脂溶性维生素名称生理功能、化学结构及其他方式命名维生素A抗干眼病维生素、视黄醇维生素D抗佝偻病维生素、钙化醇、骨化醇维生素E生育酚维生素K抗出血因子、凝血维生素

一些VA化合物的化学结构式VD2和VD3的化学结构式维生素E的化学结构式简单脂质-色素

叶绿素、类胡萝卜素等油溶性色素主要有：烃类类胡萝卜素醇类类胡萝卜素---胡萝卜素的羟基衍生物叶绿素aR=—CH3

叶绿素bR=—CHO叶绿素是二氢卟吩的衍生物分类

叶绿素a

吸收蜂660nm

叶绿素b

吸收蜂664nm烃类醇类简单脂质-蜡与脂肪醇动植物蜡的组成蜡的性质及用途脂肪醇

酯/%游离脂肪酸/%游离脂肪醇/%烃类/%熔点/°C葵花蜡97～1000～1--74～77米糠蜡92～970～2--78～82巴西棕榈蜡80～853～410～121～378～85小烛树蜡27～357～1010～1550～6560～73蜂蜡70～8010～15-10～1860～67一些常见动植物蜡的组分名称分子式存在名称分子式存在正辛醇C8H17OH抹香鲸头油（痕量）正三十醇（蜂花醇）C30H61OH米糠蜡、蜂蜡、巴西棕油正癸醇C10H21OH抹香鲸头油（痕量）正三十二醇（虫漆蜡醇）C32H65OH蜂蜡、虫漆蜡正十二醇C12H25OH抹香鲸头油（痕量）正三十四醇C34H69OH蜂蜡正十四醇C14H29OH抹香鲸油正四十四醇C44H89OHKory蜡正十六醇C16H33OH抹香鲸头油异二十四醇（巴西棕榈醇）C24H49OH植物蜡正十八醇C18H37OH鲸蜡十六碳-9-烯醇-(1)C16H31OH鲸头蜡正二十醇C20H41OH霍霍巴油十六碳-7-烯醇-(1)C16H31OH鲸头蜡正二十二醇C22H45OH霍霍巴油十八碳-9-烯醇-(1)（油醇）C18H35OH鲸蜡正二十四醇C24H49OH羊毛脂二十碳-11-烯醇-(1)C20H39OH霍霍巴油正二十六醇（蜡醇）C26H53OH羊毛脂、中国蜡蜂蜡二十二碳-11-烯醇-(1)C22H43OH霍霍巴油正二十八醇（褐煤醇）C28H57OH棉花、蜡

动植物蜡中常见的脂肪醇简单脂质-角鲨烯油脂名称角鲨烯含量（mg/100g油脂）油脂名称角鲨烯含量（mg/100g油脂）范围平均值范围平均值橄榄油136～708383葵花油8～912米糠油300～400332茶籽油8～1612玉米胚油16～4228棉籽油3～158花生油8～4927芝麻油3～95菜籽油24～2826棕榈油2～53大豆油5～2212

三十烷六烯角鲨烯主要商品油脂中角鲨烯含量复杂脂质磷脂

磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸等鞘磷脂

主要存在于动植物组织内，但微生物组织中未发现糖基甘油二酯

主要存在于细菌、真菌、藻类、酵母菌、高等植物和动物组织内复杂脂质-磷脂卵磷脂（磷脂酰胆碱，PC）脑磷脂（磷脂酰乙醇胺，PE）磷酸甘油酯（磷脂酸，PA）肌醇磷脂（磷脂酰肌醇，PI）一般植物油料中主要有：

磷脂的来源、含量

磷脂的组分

磷脂的脂肪酸组成

磷脂化学结构与特性油料名称大豆棉籽仁菜籽花生亚麻籽向日葵磷脂含量1.2～2.81.81.02～1.200.6～1.10.44～0.730.61～0.84几种油料种子中磷脂的含量/%油脂名称大豆油菜籽油花生油米糠油棉籽油亚麻油磷脂含量1.1～3.51.5～2.50.6～1.80.4～0.61.5～1.80.3几种毛油中磷脂的含量/%磷脂种类玉米大豆菜籽花生低中高磷脂酰乙醇胺3.212.0～21.029.0～39.041.0～46.020～24.649.0磷脂酰胆碱30.48.0～9.520.0～26.331.0～34.015～17.516.0磷脂酰肌醇16.31.7～7.013.0～17.519.0～21.014.7～18.122.0磷脂酸9.40.2～1.55.0～9.014

磷脂酰丝氨酸1.00.25.9～6.3

其他磷脂9.44.1～5.48.5

植物糖脂

14～15.429.6

大豆、花生、菜籽及玉米中磷脂的组成及相对含量/%复杂脂质-磷脂的性质磷脂的化学性质：氧化与增效水解反应加成反应酰化反应复合磷脂的物理性质：形状及溶解性乳化作用胶束的形成加溶作用润湿作用各种胶束形状示意图酶催化磷脂水解反应复杂脂质-磷脂产品及应用

磷脂产品

浓缩磷脂粉末磷脂磷脂酰胆碱胶囊化磷脂酰化磷脂

磷脂的应用领域1)医药及保健品工业2)食品工业3）化妆品工艺4）饲料工业5）纺织工业6）皮革工业油脂化学OilChemistry第九章脂质与健康01脂类的生理与营养功能内容03脂类与健康02脂类的转运与代谢途径一、脂类的生理与营养功能

多不饱和脂肪酸

共轭亚油酸

花生四烯酸

二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸

γ-亚麻酸

单不饱和脂肪酸

油酸芥酸神经酸

中碳链脂肪酸

类脂

磷脂糖脂植物甾醇胆固醇

脂溶性维生素

维生素A维生素D维生素E维生素K多不饱和脂肪酸

必需脂肪酸的生理功能：构成细胞膜脂质维持皮肤等组织对水的不通透性合成某些生物活性物质的前体

参与脂类代谢

共轭亚油酸的生理功能：

抗癌作用降低血液胆固醇浓度抗糖尿病

影响骨骼和骨细胞

调节机体免疫力的作用多烯酸(PUFA)的合成路线DHA和EPA的生理功能：有效防治心血管疾病

对人体脑部和视力有重要功能抗癌作用

抗炎和提高免疫力

花生四烯酸的生理功能：调节心脏兴奋

刺激或参与调节人体激素分泌促进平滑肌细胞、纤维细胞等的分裂

调节血管内皮细胞单不饱和脂肪酸

有效改善低密度脂蛋白胆固醇和高密度脂蛋白胆固醇的比值

饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸=1:1:1油酸芥酸

菜籽油、芥籽油通常含40%-50%的芥酸

低芥酸菜籽的芥酸含量在总脂肪酸中的含量小于5%神经酸

发现于哺乳动物的神经组织中，又名鲨鱼酸药理作用：促进受损神经组织修复和再生、提高脑神经的活跃程度、

防止脑神经衰老与老年痴呆神经酸的分子结构式类脂-磷脂构成生物膜成分

调节人体血脂平衡健脑、增强记忆力

抗癌与抗病毒活性

磷脂的主要生理功能：类脂-植物甾醇谷甾醇豆甾醇菜籽甾醇麦角甾醇菜油甾醇植物甾醇主要生理功能：抑制胆固醇的合成和吸收

促进胆固醇的分解代谢

重要的甾体类药物和维生素D3的合成前体保持皮肤表面水分促进皮肤新陈代谢

抗氧化阻断致癌物诱发癌细胞形成类脂-胆固醇胆固醇内源性（80%以上）与外源性(10%-20%)体内多种重要生物活性物质的合成原料

胆汁、性激素、肾上腺素、维生素D等细胞膜的重要成分流行病学资料和动物实验研究发现，高胆固醇膳食可诱发动物动脉粥样硬化血脂中总胆固醇(TC)和低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)代谢异常是诱发

动脉粥样硬化及心脑血管疾病的重要危险因素简单脂质-脂溶性维生素名称生理功能、化学结构及其他方式命名维生素A抗干眼病维生素、视黄醇维生素D抗佝偻病维生素、钙化醇、骨化醇维生素E生育酚维生素K抗出血因子、凝血维生素

一些VA化合物的化学结构式VD2和VD3的化学结构式维生素E的化学结构式二、脂类的转运与代谢途径脂类在体内的消化与吸收：食物中脂类物质主要包括甘三酯、磷脂、胆固醇

及胆固醇酯甘三酯是最主要的膳食脂肪组成成分

约占膳食脂肪的90%～95%。脂类在肠道内的消化不仅需要相应的消化水解酶

还需要胆汁中胆汁酸盐的乳化作用

脂类在体内的运输与代谢

血脂主要包括甘油三酯、磷脂、游离脂肪酸、胆固醇及胆固醇酯

载脂蛋白：乳糜微粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白和高密度脂蛋白脂质运输甘油三酯代谢

经酶催化分解为甘油和脂肪酸运送到组织进行利用

甘油经磷酸化后转变为磷酸二羟丙酮进行代谢脂肪酸活化成脂酰辅酶A经β-氧化产生乙酰辅酶A后彻底氧化胆固醇代谢

约一半以上的胆固醇在肝脏中转变为胆酸和脱氧胆酸，部分经肠道变为类固醇排出体外

在人和哺乳动物体内，转化成固醇类激素和维生素D3等活性物质

在植物体内由角鲨烯转变为豆甾醇和谷甾醇，在酵母和霉菌中则转化为麦角甾醇磷脂代谢

磷脂的主要消化吸收场所是小肠磷脂在磷脂酶作用下生成溶血磷脂和脂肪酸

磷脂在各种脂肪酶的作用下最终分解为脂肪酸、甘油、磷酸、氨基醇等脂类与心脑血管疾病脂类与癌症脂类与高血压脂类与糖尿病氧化脂质与健康

---空气氧化产物---热氧化聚合物---胆固醇氧化物三、脂质与健康油脂化学OilChemistry第十章天然油脂01天然油脂的分类内容02各种单一天然油脂的特性10.2天然油脂的分类10.2.1猪油来源猪板油猪杂油湿法——水蒸汽105℃熬炼，风味淡、色泽浅干法——120℃直接熬炼，香味浓郁、色泽发黄10.2.1猪油级别项目食用猪油工业用猪油一级二级国家标准GB/T8937-2006GB/T8935-2006折射率（40℃）/%1.448～1.4601.448～1.465相对密度（20℃）0.896～0.9040.894～0.910熔点/℃32～4532～45水分/%≤0.20≤0.25≤0.5酸价（KOH）/（mg/g）≤1.0≤1.3≤4.0过氧化值/（mmol/kg）≤3.8≤38.4碘值/（g/100g）45～7045～70皂化值（KOH）/（mg/g）190～202190～20510.2.1猪油FA组成P：20~30%St：12~20%O：42-46%L：8~11%特点P主要分布于甘三酯sn-2位结晶形式主要是β型猪油抗氧化稳定性差10.2.2牛油来源腰油、肚油、分割油、肠油湿法——风味淡、色泽浅、得率高干法——香味浓郁、色泽深10.2.2牛油级别项目指标工业级食用级气味有特征气味无臭及异味色泽白色～淡黄色白色～淡黄色折光指数（40℃）1.448～1.4601.448～1.460相对密度（40℃）0.894～0.8980.894～0.904熔点/℃42.5～47.040.0～49.0碘值/（g/100g）32～4732～50酸价（KOH）/（mg/g）<2<2.5皂化值（KOH）/（mg/g）190.0～200.0190.0～202.0不皂化物/（g/kg）≤10.0≤12.010.2.2牛油FA组成P：20~30%St：15~33%O：25~49%L：1~6%TFA：<5%特点含有较多SFA和少量TFAIV=32~50g/100g甘油三酯主要形式为S2U和S310.2.3羊油特点含有较多SFA和少量TFAIV=32~60g/100g甘油三酯主要形式为S2U和S310.2.4鱼油分类哺乳类、非哺乳类体油、肝油、脑油特点ω3不饱和脂肪酸多于ω6不饱和脂肪酸，EPA和DHA含量很高EPA和DHA主要分布于sn-2位鱼肝油的营养价值高，由于VA、VD的含量高10.2.5椰子油来源果肉中含有65~75%油脂FA组成SFA大于90%，碳链的长度以中碳链（C12:0、C14:0）居多，所以熔点仅为24-27℃TAG组成主要是LaLaCy、LaLaCa、LaLaLa、LaLaM和MLaCy10.2.5椰子油特点由于大部分为SFA，氢化椰子油的熔点不会提高很多含有抗氧化剂（VE）极少，但是却具有良好的稳定性香味由γ-和δ-内酯形成的塑性范围很窄富含易于人体消化吸收的低中碳链脂肪酸8:0和10:0富含月桂酸10.2.6棕榈仁油产地马来西亚、印度尼西亚和非洲等国家来源含有~53%油脂FA组成与椰子油相似，SFA较高，碳链的长度以中碳链居多10.2.6棕榈仁油特点熔点25-28℃，碘值14~21g/100g具有良好的稳定性适合于生产La、M和制皂10.2.7棕榈油产地和来源马来西亚、印度尼西亚和非洲等国家干燥的棕榈果肉含有~50%油脂FA和TAG组成以P和O为主Sn-2上主要是O10.2.7棕榈油特点毛棕榈油的酸价很高棕榈油中含有类胡萝卜素500~700mg/kg棕榈油中含有600-1000mg/kg生育酚TG结构sn-2位主要是O应用根据TAG组成及熔点差异情况，可将其分提为三部分：超级棕榈液油（软脂）、棕榈液油（中间部分）、棕榈硬脂（硬脂）10.2.8可可脂产地和来源主要分布于非洲（60%）、美洲和巴西（30%）、印度和印度尼西亚（10%）FA组成以P、St、O为主10.2.8可可脂特点SFI曲线陡峭同质多晶现象凝固时有收缩现象稳定性强10.2.8可可脂掺伪TAG结构分析掺高含月桂酸的油脂,可通过GC分析FA组成来完成代用品类可可脂（CBE）：指TAG组分和同质多晶现象与天然可可脂十分相似的代用脂，所以其塑性、熔化特性、脱模性等都十分相似月桂酸型代可可脂（CBS）：指TAG组分与天然可可脂相差很大，但膨胀特性和融化特性与可可脂具有相似性的代用品非月桂酸型代可可脂（CBR）10.2.9菜籽油产地和来源盛产于西欧、中国、印度和加拿大等国家油菜籽含有30~50%油脂FA组成以E、O、L、Ln为主特点高芥酸、高芥子苷E主要在sn-1/3位菜籽油磷脂中几乎不含有芥酸10.2.10Canola油产地和来源在欧洲、亚洲、美洲等一些国家推广FA组成以O、L、Ln为主特点VE含量较高双低，毒性小，饼粕无需脱毒10.2.11橄榄油产地和来源地中海沿岸国家，我国甘肃地区已有较大规模种植橄榄果含油35~70%，果肉含油60~80%，果仁含油~30%FA和TAG组成以P、O、L为主Sn-2几乎全部是O和Ln10.2.11橄榄油特点黄绿色透明液体（室温），具有优良的风味，橄榄油的颜色不需要脱除FA的组成单一，约75%是油酸橄榄油中角鲨烯的含量是所有植物油脂中最高的掺伪GC分析若掺入与橄榄油的FA类似的油脂如茶油，可以通过茶油的定性实验来鉴定红外、近红外和拉曼光谱结合化学计量学的主成分分析、聚类分析等10.2.12茶油产地和来源主要在我国的河南、浙江、福建、江西、广西、贵州、云南和湖南等地种仁含油47%FA组成以P、O、L为主特点油酸型油脂FA的组成单一，油酸含量高茶油中含700mg/kgVE，20~340mg/kg角鲨烯10.2.13米糠油产地和来源含油18～22%FA组成以P、O、L为主10.2.13米糠油特点毛米糠油的酸价很高FA的组成单一，油酸含量高含700mg/kgVE、10000mg/kg角鲨烯毛米糠油中含有1.5～2.0%谷维素、1.5～3.5%甾醇米糠毛油中含有0.5～5%蜡，影响油脂的口感和使用，因此，要进行脱蜡处理。10.2.14花生油产地和来源盛产于印度、我国和美国花生仁含油46～57%FA组成以P、O、L为主，含有5～8%长碳链脂肪酸（20:0、22:0、24:0）特点云点、浊点较高黄曲霉毒素污染10.2.15棉籽油产地和来源盛产于我国、印度、美国等棉籽含油17~26%，籽仁含油~40%FA和TAG组成以P、O、L为主P主要分布在sn-1,3位，O和L主要分布在sn-2位特点棉籽油中含有环丙烯酸S2U占13.3%，其熔点较高，一级棉籽油必须经过冬化处理10.2.16芝麻油产地和来源盛产于我国、非洲等国家芝麻含油45~58%生产芝麻香油：水代法制取，色泽浅、香味浓郁小磨芝麻香油：压榨法生产，色泽深，香味较浓（有焦糊味）精炼芝麻油：浸出法生产，无香味10.2.16芝麻油FA组成以P、St、O、L为主特点具有特殊的浓郁香味含有芝麻酚、芝麻酚林、芝麻素等酚类抗氧化剂掺伪FA组成分析（一般油脂）油脂特殊成分：棉籽油中棉酚、菜籽油中芥酸、花生油中长链FA若小磨香油中掺入精炼芝麻油，则可以通过测定细辛素10.2.17玉米油来源玉米胚芽含油36~47%FA组成以P、St、O、L为主特点亚油酸的含量很高VE含量高，有少量的阿魏酸酯含有0.05%蜡，脱蜡处理赤霉烯酮和黄曲霉毒素污染10.2.18大豆油来源大豆含油16~24%FA组成以P、St、O、L、Ln为主特点熔点很低新鲜精炼的大豆油储存一段时间后，会产生“回味”，可能是由于亚麻酸催化亚油酸氧化产生“呋喃类化合物”所致大豆油中含有脂肪氧化酶，能氧化分解亚油酸和亚麻酸产生“豆腥味”10.2.19葵花籽油产地和来源盛产于乌克兰、俄罗斯、加拿大、美国和我国等籽仁含油20～40%FA组成以P、St、O、L为主，含有少量含氧酸特点亚油酸含量很高0.06~0.065%

VE、以及绿原酸、咖啡酸含有0.01~0.04%蜡10.2.20桐油产地和来源盛产于我国、美国和巴西仁含油35~45%FA组成以P、St、O、L和α-酮酸为主特点良好的天然干性油，不能食用工业生产中要避免α-桐酸转化为β–桐酸而导致其使用价值的降低10.2.21蓖麻油产地和来源盛产于印度、巴西、泰国、巴基斯坦、越南和部分非洲国家蓖麻籽含油45～55%，种仁含油69%FA组成以O、L和蓖麻酸为主特点极高的乙酰值、羟值容易溶解于乙醇等醇类溶剂中蓖麻饼常含有一定量的有毒物质——蓖麻碱，因此蓖麻饼需经过脱毒后方可用作饲料10.2.22微生物油脂定义微生物油脂又称单细胞油脂，很多微生物如细菌、霉菌、酵母菌及藻类等在一定条件下，在自身组织内产生大量的油脂（干基菌体有的含油高达70%），其组成与一般植物油类似。油脂化学OilChemistry第十一章油脂分离与分析01概述内容02样品准备与脂质分离03油脂的常规分析04油脂的脂肪酸组成分析05FA在TAGsn-1、2、3位分布情况组成分析06甘油三酯组分分析07油脂中甘油酯相对含量分析0809高纯度脂质样品的分离与制备复杂脂质的分离与制备11.1概述1982年，Sonntag博士把油脂的分析方法概括为五类：油脂鉴别方法；油脂、油脂原料及其副产品、脂肪酸和其他油脂产品品质的标准分析方法；油脂及其产品中有毒或有害物质的检测方法；油脂及其产品中对质量和稳定性有益成分的检测方法;对油脂质量和稳定性无影响（或影响很小）成分的检测方法。11.2样品准备与脂质分离取样要求:必须获得一个均匀的、有代表性并且符合分析要求的样品对油脂而言:商业油脂的扦样一般采用扦样器实验室取样则要混合均匀（固体或半固体要熔化后才能均匀取样）对油料中的油脂分析而言:植物油脂采用索氏抽提动物油脂采用干/湿法熬炼对系统的脂质成分进行全面分析:一般采用极性很强的混合溶剂（如氯仿/甲醇）提取11.3油脂的常规分析定性分析棉籽油定性检验方法芝麻油定性检验方法花生油定性检验方法11.3油脂的常规分析理化指标分析物理指标密度熔点烟点与闪点冷冻试验克瑞士米尔值11.3油脂的常规分析理化指标分析化学指标酸值皂化值酯值乙酰值羟值碘值过氧化值11.3油脂的常规分析油脂中各种组分的测定甘油酯FFA不皂化物磷脂维生素E固醇类胡萝卜素叶绿素11.4油脂的脂肪酸组成分析脂质衍生化酸催化碱催化重氮甲烷催化11.4油脂的脂肪酸组成分析GC分析脂肪酸组成典型的混合脂肪酸甲酯气相色谱图色谱柱：HP-88（100m×0.250mm×0.20μm）；载气：N2（1mL/min）；柱温：140℃（5min），240℃（4℃/min，20min）；进样品：分流进样，分流比：1:50；FID检测器温度：260℃。标号1～37的峰对应的脂肪酸分别是：4:0、6:0、8:0、10:0、11:0、12:0、13:0、14:0、14:1、15:0、15:1、16:0、16:1、17:0、17:1、18:0、t18:1、18:1、t18:2、18:2、20:0、18:3（n-6）、18:3（n-3）、20:1、21:0、20:2、22:0、20:3（