2023秋高中化学选择性必修3 有机化学基础 微专题测试卷4　有机物的推断与合成（含答案）

第第页2023秋高中化学选择性必修3有机化学基础微专题测试卷4有机物的推断与合成（含答案）微专题测试卷4有机物的推断与合成

1．(2023·江苏省高三适应性测试)化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A→B的反应类型为______________。

(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。

①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；

②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶1。

(3)C→D反应的条件X是______________。

(4)F中含有手性碳原子的数目为________。

(5)设计以和为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

2．(2023·江苏省高三适应性测试)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)有机物A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是________________________________。

(2)可用于鉴别A与B的常用化学试剂为________________________。

(3)B→C的反应中，“—CHO”被转化为“—CH2OH”，相应的碳原子轨道杂化类型的变化为________________________________。

(4)上述合成路线中，F的分子式为C22H20O2，其结构简式为__________。

(5)请设计以和为原料制备的合成路线。(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)

3．(2023·江苏高考)F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下图：

(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是____________。

(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________________________________。

①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1；

②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。

(3)A＋B→C的反应需经历A＋B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为________________。

(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为________________________________________________。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

4．(2023·南通一模)化合物E是一种解热镇痛药，可用于治疗急性上呼吸道炎症，其合成路线之一如下：

(1)B分子中原子轨道采取sp3杂化的碳原子数目是________。

(2)B→C的反应类型是______________。

(3)试剂X的分子式为C7H7O2SCl，写出试剂X的结构简式：_____________。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②在碱性溶液中水解，水解产物酸化后得到有机物甲和乙，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，1mol乙最多能消耗2molNa。

(5)请写出以、CH3OH为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

5．(2023·苏州盐城扬州常州四市期末联考)化合物G是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如下：

注：THF为四氢呋喃、Et为CH3CH2、t－Bu为(CH3)3C、Ts为。

(1)B→C的反应类型为____________。

(2)G中所含官能团名称为腈基、____________、____________。

(3)设计步骤③的目的是__________________________________________。

(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________(任写一种)。

①分子中含有苯环，且苯环上只有一种化学环境的氢原子；

②分子中不含甲基；

③1mol分子和足量的溴水反应，消耗3molBr2。

(5)已知：RX＋MgRMgX。

设计以为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

微专题测试卷4有机物的推断与合成

1．(1)取代反应(2)(3)碱(或NaOH)溶液(4)1

(5)

[解析]A()与在K2CO3、加热条件下发生取代反应生成B()；B加热发生结构异构化生成C()；C在碱性条件下与CH3I发生取代反应生成D()；D与在NaOH存在的环境中发生反应生成E()；E与CH3COONa在加热条件下反应生成F()。(1)A→B，是A与发生取代反应。(2)C的一种同分异构体同时满足①②条件，则该有机物分子内含有苯环、分子内的10个氢原子按4、4、2分配，应含有2个CH2CHO，且位于苯环的对位。(3)C→D，是OH与CH3I发生取代反应生成OCH3和HI，所以需要提供碱性条件，以利于反应的正向进行。(4)F分子中的手性碳原子为“*”所在位置的碳原子。(5)以和为原料制备，从题给流程中可以看出，需发生的转化，由此看出，需将转化为，从而得出合成路线。

2．(1)对羟基苯甲醛形成分子间氢键，有机物A形成分子内氢键(2)FeCl3溶液(3)由sp2杂化转变为sp3杂化

(4)

(5)

3．(1)