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文档简介

烷烃的卤代反应导入0102CONTENT目录卤代反应卤代反应的取向03卤代反应的机理01卤代反应卤代反应氟代卤代反应烷烃分子中的氢原子被卤素所取代的反应。氯代溴代碘代卤代反应动画一氯甲烷CH4+Cl2

CH3Cl

+HClhν或250℃二氯甲烷CH3Cl+Cl2

CH2Cl2

+HClhν或250℃三氯甲烷CH2Cl2+Cl2

CHCl3

+HClhν或250℃四氯化碳CHCl3+Cl2

CCl4

+HClhν或250℃02卤代反应的取向卤代反应的取向甲烷热氯法原理一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳卤代反应的取向卤代反应的取向：三个碳原子以上的烷烃发生一元卤代时，生成的卤代烃一般是两种或两种以上的构造异构体。

卤代反应的取向1.氯代反应当碳链较长的烷烃进行氯化时，可以取代不同的氢原子得到不同的氯化烃。如丙烷1-氯丙烷2-氯丙烷CH3-CH2-CH3+Cl2

CH3CH2CH2Cl

+

CH3-CH-CH3Clhν25℃43%57%氯代叔丁烷氯代异丁烷CH3-C-H+Cl2CH3-C-Cl

+

CH3-C-HCH3CH3hν25℃CH3CH3CH3异丁烷36%64%CH2Cl

反应活性：

3°:2°

:1°

=5:4:1HHH卤代反应的取向2.溴代反应当碳链较长的烷烃进行溴化时，可以取代不同的氢原子得到不同的溴化烃。如丙烷CH3-CH2-CH3+Br2

CH3CH2CH2Br

+

CH3-CH-CH3Brhν127℃3%97%CH3-C-H+Br2

CH3-C-Br

+

CH3-C-HCH3CH3hν127℃CH3CH3CH3CH2Br异丁烷99%微量

反应活性：

3°:2°

:1°

=1600:82:1HHH卤代反应的取向2.溴代反应当碳链较长的烷烃进行溴化时，可以取代不同的氢原子得到不同的溴化烃。如丙烷CH3-CH2-CH3+Br2

CH3CH2CH2Br

+

CH3-CH-CH3Brhν127℃3%97%烷烃取代反应的选择性：Br2＞Cl2

卤素对烷烃进行卤代的相对活性：F2

（剧烈）＞Cl2

＞Br2

＞I2（极慢）CH3-C-H+Br2

CH3-C-Br

+

CH3-C-HCH3CH3hν127℃CH3CH3CH3CH2Br异丁烷99%微量卤代反应的取向与C﹣H的离解能有关伯氢＞仲氢＞叔氢410kJ·mol-1395kJ·mol-1380kJ·mol-1与自由基的稳定性有关烷基自由基的稳定性次序：R3C·>R2CH·>RCH2·>CH3·为什么反应活性会有所不同？？03卤代反应的机理卤代反应的机理反应方程式：表示反应物与产物间的数量关系反应机理：反应物到产物所经历的过程或途径（键的变形、电子云分布情况、键的断裂与形成等）反应的中心在哪里反应分几步进行通过反应机理可以告诉我们：分子内部如何调整卤代反应的机理甲烷的氯代反应历程-自由基链反应机理动画链引发链传递链终止卤代反应的机理自由基中间体甲烷氯化的产物经常是氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物卤代反应20%

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