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卤代烃的亲核取代反应卤代烃在有机合成的多种用途管材薄膜墙板地板日用品灭火器制冷剂0102CONTENT目录亲核取代反应亲核取代反应实例01亲核取代反应亲核取代反应1.卤代烷结构分析导入动画结论:卤代烃的取代是一个亲核取代的过程。亲核取代反应2.定义亲核取代反应(SN):有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应。亲核取代反应3.通式RCH2–L+Nu:
RCH2–Nu+L:(亲核试剂)产物离去基团(底物)02亲核取代反应实例亲核取代反应实例1.被羟基取代卤代烃与水溶液共热,分子中的卤原子可被羟基取代生成醇。亲核取代反应实例2.被烷氧基取代卤代烷与醇钠作用,卤原子被烷氧基取代而生成醚类化合物。Williamson醚合成法伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷亲核取代反应实例3.被氰基取代卤代烷与氰化钠或氰化钾在乙醇溶液中共热回流,卤原子被氰基(—CN)取代,得到腈。
-CN
-COOH、-CH2NH2、-CONH2
增加一个碳原子,是增碳方法之一。用途亲核取代反应实例4.被氨基取代卤代烷与氨的水溶液或醇溶液作用,卤原子被氨基取代生成胺。如CH3CH2CH2CH2Br+2NH3→CH3CH2CH2CH2NH2+NH4Br
正丁胺二元胺亲核取代反应实例5.与硝酸银反应卤代烷与硝酸银的醇溶液作用,生成硝酸酯,同时产生卤化银沉淀。卤代烷的定性鉴定叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷亲核取代反应实例6.卤化物的互换氯代烷或溴代烷的丙酮溶液与碘化钠共热,可生成氯化钠和溴化钠沉淀。卤代烷的定性鉴定伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷20%40%60%80%100%小结ROH醇类ROR’醚类RCN
腈类RCCH炔类RNH2胺类R’COOR酯类RONO2
硝酸酯+AgXR-XNaOHR’ONaNaCNHCCNaNH3R’COONaAgONO2N
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