有机化合物中的共价键(有机化学课件)_第1页
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文档简介

有机化合物中的共价键提出问题防晒霜之所以能有效减轻紫外线对人体的伤害,原因之一就是它的有效成分的分子中含有π键。π键是什么样的化学键,它又是怎么形成的?0102CONTENT目录共价键的类型共价键的属性03共价键的断裂01共价键的类型共价键的类型根据形成共价键时原子轨道的重叠方式不同共价键σ

键π

键共价键的类型动画π键不能单独存在,只能与σ键共存02共价键的属性共价键的属性共价键的键长、键角、键能和键的极性是共价键的基本性质,称为共价键的属性或共价键参数。共价键的属性1.键长共价键的成键两原子核之间的平均距离(nm)键长越长键越弱,不稳定反之,则键牢固,稳定易受外界影响而极化AB共价键的属性1.键长碳和同族元素的键长随原子序数的增加而增大。0.176nm0.194nm0.214nm相同的原子成键时,单键>双键>三键0.120nm

0.134nm0.153nm共价键的属性2.键角两个共价键之间的夹角键角共价键具有方向性反映分子的空间结构109°28′(四面体)180°(直线)共价键的属性3.键能键能:原子形成共价键时放出的能量(E,kJ/mol)离解能:断裂1mol

共价键所吸收的能量(D,kJ/mol)键能越大键越牢固断键时能量越大共价键的属性3.键能双原子分子的键能和键离解能数值相等(D=E)(如O2)多原子分子的键能为相同键的离解能的平均值E=(D1+D2+∙∙∙+Dn)/n(如CH4)共价键的属性3.键能离解能CH4CH3+HCH2+HCH

+HC

+HD2=443.1kJ/molD3=441.1kJ/molD4=338.6kJ/molD1=434.7kJ/molC-H键的键能E共价键的属性4.键的极性相同原子形成共价键电子云对称分布于两原子间正负电荷中心相重叠非极性键CC非极性键共价键的属性不同电子形成共价键电子云偏向于电负性大的,使之微负正负电荷中心不重叠极性键CF极性键共价键的属性CF+q1-q2d偶极矩μ=qd向量,具有方向性键的极性大,偶极矩大键的极性小,偶极矩小共价键的属性键长键角键的极性键能化学键强度物质理化性质分子空间构型03共价键的断裂共价键的断裂1.均

裂成键电子平均分给两个原子或基团,生成两个带单电子的原子或基团自由基(游离基)+XC:XC••均裂如CH3甲基自由基CH3CH2乙基自由基

共价键的断裂2.异裂成键电子全在一个碎片上,异裂的两种情况:碳负离子碳正离子

共价键的断裂有机反应中按均裂反应进行的反应自由基反应条件:光、热、过氧化物有机反应中按异裂反应进行的反应离子型反应亲电反应有机化合物与亲电试剂发生反应亲核反应有机化合物与亲核试剂发生反应自由基、碳正离子、碳负离子都是有机反应进程中的活性中间体。共价键的类型20%40%60%80%

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