烯烃和炔烃-烯烃（有机化学课件）

共轭二烯烃的性质1共轭烯烃的性质共轭二烯烃的性质

共轭二烯烃分子中的碳碳双键与单烯烃相似，也可以发生加成、氧化、聚合等一系列的化学反应。此外，由于共轭效应的影响，共轭二烯烃还能发生一系列的特殊反应。一、1,4－加成反应

共轭二烯烃1,3－丁二烯在与1mol卤素或者卤化氢等试剂加成时，既可以发生1,2－加成反应，也可以发生1,4－加成反应，所以可以得到两种产物。3,4－二溴－1－丁烯1,4－二溴－2－丁烯1,2－加成1,4－加成1,3－丁二烯

如何提高某一种的产物的产量？控制反应条件，可以调节两种产物的生成比例。如：1,3－丁二烯与溴反应-15℃正己烷-15℃三氯甲烷3,4-二溴-1-丁烯（62%）1,4-二溴-2-丁烯（38%）3,4-二溴-1-丁烯（37%）1,4-二溴-2-丁烯（63%）1,3－丁二烯1,2－加成反应1,4－加成反应

再如：1,3－丁二烯与溴化氢反应。因此，控制反应条件可以调节两种产物的比例：在低温或非极性溶剂中有利于1,2-加成反应；升高温度或者在极性溶剂中有利于1,4－加成反应。

共轭二烯烃与卤化氢加成反应符合马氏规则。-80℃40℃3-溴-1-丁烯（80%）1-溴-2-丁烯（20%）3-溴-1-丁烯（20%）1-溴-2-丁烯（80%）1,3－丁二烯1,2－加成反应1,4－加成反应二、双烯合成

在一定条件下，共轭二烯烃可以与具有碳碳双键或者碳碳三键的化合物进行1,4-加成反应，生成环状化合物。这类反应称为双烯合成反应，也叫狄尔斯-阿德尔反应。

在双烯合成的反应中，含有共轭双键的二烯烃称为双烯体，与双烯体发生双烯合成反应的不饱和化合物称为亲双烯体。165℃，90MPa17h环己烯（78%）双烯体亲双烯体

如果亲双烯体连有吸电子基团（如－CHO、－COOH、－CN、－NO2等），或双烯体中有供电子基团（如R－等），反应很容易进行。如1,3－丁二烯与顺丁烯二酸酐反应。

双烯合成是合成六元环状化合物的一种方法。由于共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐的加成产物是固体，在高温时又分解为原来的二烯烃，有明显的现象变化，所以利用该反应可以鉴定与分离共轭二烯烃。苯100℃顺丁烯二酸酐（固体，100%）三、聚合反应

共轭二烯烃比较容易发生聚合反应生成高分子化合物，工业上利用这一反应来生产合成橡胶。

该聚合反应是按1,4－加成方式，首尾相接而成的聚合物。由于链节中，相同的原子或基团在碳碳双键的同侧，所以称为顺式。这样的聚合方式称为定向聚合。齐格勒－纳塔催化剂顺丁橡胶1,3－丁二烯

由定向聚合生产的顺丁橡胶，由于结构排列有规则，具有耐磨、耐低温，抗老化、弹性好等优良性能。因此，在合成橡胶中的产量占世界第二位，仅次于丁苯橡胶。

习题：

完成下列反应的主要产物二烯烃的结构、分类和命名二烯烃的结构12二烯烃的分类3二烯烃的命名二烯烃的结构12二烯烃的分类3二烯烃的命名分子中含有二个碳碳双键（C＝C）的不饱和烃叫二烯烃。二烯烃的结构

最简单的共轭二烯烃是1,3－丁二烯，下面我们以1,3－丁二烯为例来讨论共轭二烯烃的结构。共轭二烯烃的结构

双烯烃中C=C双键的键长：0.134nm单烯烃中C=C双键的键长：0.133nm烷烃中C—C单键的键长：0.154nm双烯烃中C—C单键的键长：0.148nm＜＜共轭二烯烃中的C=C和C-C的键长具有平均化的趋势

SP2杂化SP2杂化SP2杂化SP2杂化Ｃ－ＣσＣ－ＣσＣ－ＣσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－Ｈσ

1,3－二丁烯分子中的共轭π键1,3－二丁烯分子中的共轭π键

共轭体系：具有共轭π键的体系称为共轭体系，1,3－丁二烯以及其它的共轭二烯烃都是共轭体系。这种共轭体系是由π键和π键形成的，因此又称为π－π共轭体系。共轭效应：在共轭体系中，形成共轭键的所有原子是一个整体，它们之间的相互影响称为共轭效应。共轭体系和共轭效应

１、键长趋于平均化共轭体系的碳碳双键和碳碳单键的键长趋于平均化。

２、极性交替现象沿共轭链传递当共轭体系受到外界试剂进攻时，形成共轭键的原子上的电荷会发生正负极性交替现象，这种现象可沿共轭链传递而不减弱。３、体系能量低，比较稳定共轭体系能量较低，性质比较稳定。二烯烃的结构12二烯烃的分类3二烯烃的命名

根据二烯烃分子中两个双键的相对位置不同，可以把二烯烃分成三类：１、累积二烯烃：两个双键在同一个碳原子上的二烯烃。２、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开的二烯烃。３、隔离二烯烃：两个双键被二个或多个单键隔开的二烯烃。一、二烯烃的分类丙二烯1,3－丁二烯1,4－戊二烯

三种不同类型的二烯烃中：

累积二烯烃：累积二烯烃由于分子中的双键连在同一个碳原子上，很不稳定，很少看见。

隔离二烯烃：隔离二烯烃分子中的两个双键相距较远，彼此没有什么影响，相当于两个独立的单烯烃，其性质也与单烯烃相似。

共轭二烯烃：只有共轭二烯烃分子中的两个双键被一个单键连接起来，由于结构比较特殊，具有不同于其它二烯烃的特殊性质。因此，我们重点研究共轭二烯烃。二烯烃的结构12二烯烃的分类3二烯烃的命名１、选取主链作为母体①

应该选取含有两个双键的最长碳链作为主链，根据碳原子的数目命名为“某二烯”。√×一、二烯烃的命名二烯烃的系统命名法步骤和规则如下：②戊二烯１、选取主链作为母体２、结主链碳原子编号①

从靠近双键一端给主链碳原子编号，用以标明两个双键和取代基的位次。√×一、二烯烃的命名②12345戊二烯二烯烃的系统命名法步骤和规则如下：１、选取主链作为母体２、结主链碳原子编号３、写出二烯烃的名称①

按取代基的位次、相同取代基的数目、取代基名称、两个双键的位次、母体名称的顺序写出二烯烃的全称。√×一、二烯烃的命名②戊二烯123452－乙基－1,4－二烯烃的系统命名法步骤和规则如下：1,3－丁二烯

2－甲基－1,3－丁二烯

4－甲基－1,3－戊二烯习题一：

给下列二烯烃命名习题二：

给下列二烯烃命名烯烃的结构和异构乙炔的结构12乙炔的异构乙炔的结构12乙炔的异构

烯烃：分子中含有碳碳双键（C＝C）的烃称为烯烃。

不饱和烃：分子含有碳碳（C＝C）或者碳碳三键（C≡C）的烃称为不饱和烃。单烯烃：分子中只含有一个碳碳双键（C＝C）的不饱和烃称为单烯烃，通式：CnH2n（n≥2）。二烯烃：分子中含有二个碳碳双键（C＝C）的不饱和烃称为二烯烃，通式：CnH2n－2（n≥3）。

分子中含有两个碳原子的烯烃叫乙烯，分子式为C2H4。乙烯是最简单的烯烃，下面我们以乙烯为例来讨论烯烃的结构。烯烃的结构

根据物理方法测得，乙烯是平面型分子。也就是说，乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一平面内，其中H—C—C的键角约为121°，H—C—H的键角约为118°。一、平面构型

杂化轨道理论认为，乙烯分子中碳原子在形成双键时，一个2S轨道和二个2P轨道进行杂化重新组合，形成了三个全新的轨道，称为SP2杂化轨道。这三个SP2杂化轨道完全相同，以平面三角形对称地分布在碳原子周围，彼此间的夹角为120°。二、SP2杂化一个2S轨道二个2P轨道三个SP2杂化轨道杂化

三、π键90°P轨道SP2杂化轨道SP2杂化轨道SP2杂化轨道C—Cσ键

三、π键

C—Hσ键C—Hσ键C—Hσ键C—Hσ键C—Cσ键C—Cπ键三、π键

σ键可绕键轴自由旋转，而π键则不能，因为旋转会破坏两个P轨道的平行状态，也就是破坏了π键。由于π键是P轨道从侧面重叠形成的，重叠程度比较小，所以π键不如σ键牢固，容易断裂。也正是由于这个原因，烯烃的化学活性比烷烃大得多。烯烃中除C＝C键外，C—C键、C—H键与烷烃一样，都是σ键。乙烯的分子模型乙炔的结构12乙炔的异构烯烃的异构现象构造异构顺反异构一、构造异构

烯烃的构造异构包含碳链异构和双键位置异构。1、碳链异构烯烃的碳链异构与烷烃相似，是由于分子中碳原子的排列方式不同而引起的。乙烯和丙烯分子中的碳原子只有一种排列方式，就像甲烷、乙烷和丙烷一样没有异构体。CH2＝CH2CH3—CH＝CH2没有异构体

对于分子中含四个以上碳原子的烯烃，由于碳原子可以按不同的方式进行排列，所以存在碳链异构体。例如，烯烃C4H8就有两种碳链异构体，分别是1－丁烯和2－甲基丙烯（异丁烯）：CH2＝CHCH2CH31－丁烯CH2＝C－CH3CH32－甲基丙烯2、双键位置异构烯烃双键位置异构是由于碳碳双键（C＝C）在碳链中的位置不同而引起的。例如，直链烯烃C4H8就有两种双键位置异构体，分别是1－丁烯和2－丁烯：CH2＝CHCH2CH31－丁烯CH3CH＝CHCH32－丁烯3、烯烃构造异构体的推导方法（1）按照烷烃碳链异构体的推导方式写出所有的碳链异构体。（2）在所有碳链中可能的位置上依次移动双键的位置。（3）补上碳链中所有的氢原子。下面我们以C5H10为例来推导该烯烃的所有构造异构体。烯烃C5H10构造异构体的推导过程：

（1）按烷烃碳链异构的推导方式，该烯烃有A、B、C三个碳链异构体。×√√（2）在所有碳链中可能的位置上依次移动双键的位置。

①在A碳链异构体中移动双键，得到异构体有两个（A1和A2）②在Ｂ碳链异构体中移动双键，得到异构体有三个（B1、B2和B3）（３）补碳链中所有氢原子，烯烃C5H10的构造异构体共有五个。

1－戊烯２－戊烯２－甲基－1－丁烯２－甲基－２－丁烯３－甲基－１－丁烯

推导己烯（C6H12）的所有同分异构体习题一：推导同分异构体二、顺反异构

由于烯烃中的双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子上都连有不同的原子或基团时，烯烃分子就会产生两种不同的空间排列方式，这种由于原子或基团在空间的排列方式不同所引起的异构现象称为顺反异构。这两种异构体称为顺反异构体。

相同原子或者基团在双键同侧称为顺式构型，异侧称为反式构型。

如２－丁烯的两种空间排列方式（顺－２－丁烯和反－２－丁烯）：

顺反异构条件：同一个双键碳子上所连接的原子或基团必须互不相同，才有顺反异构；只要有一个碳原子上连有两个相同的原子或者基团就没有顺反异构。A1≠A2并且A3≠A4，有顺反异构A1＝A2或者A3＝A4，没有顺反异构

例题：指出下列化合物中哪些可能存在顺反异构体，并写出其顺反异构体的构造式√×√习题二

指出下列化合物中哪些可能存在顺反异构体，并写出其顺反异构体的构造式

烯烃的命名构造异构体的命名12顺反异构体的命名构造异构体的命名12顺反异构体的命名烯烃的命名烯烃的命名方法也包括普通命名法和系统命名法，其中普通命名法只适用于个别的烯烃。

碳原子数目较多，结构复杂的烯烃，只能用系统命名法命名。异丁烯乙烯丙烯一、构造异构体的命名1、直链烯烃的命名：按照分子中碳原子的数目称为某烯。为了区别位置异构，需要在烯烃的名称前用阿拉伯数字标明双键在链中的位次。注意，阿拉伯数字与中文字之间要用“－”相连，碳原子的数目表示与烷烃一样。如：1－丁烯2－丁烯乙烯丙烯无位置异构体，不用标明双键位次。

请同学们命名直链烯烃的名称：（1）CH3

CH2CH＝CHCH3（2）CH3

(CH2)3CH＝CH(

CH2)

5CH3

习题一：

请同学们命名下面直链烯烃的名称（3）CH3

CH2CH2CH2CH＝CHCH3（4）CH3CH2

CH=CHCH2CH2CH2CH3（5）CH2=CHCH2CHCH2CH2CH2CH3２－戊烯５－十二碳烯２－庚烯3－辛烯1－辛烯２、支链烯烃的命名：按下列步骤和规则进行。

①选取主链作为母体②③①

应选取含有双键并且连接支链较多的最长碳链作为主链，按主链上碳原子的数目命名为“某烯”。√××２、支链烯烃的命名：按下列步骤和规则进行。①选取主链作为母体

②给主链原子编号

从靠近双键一端开始给主链碳原子编号，用以标明双键和支链的位次。12345２、支链烯烃的命名：按下列步骤和规则进行。①选取主链作为母体②给主链原子编号

③写出烯烃名称

按取代基位次、相同基数目、取代基名称、双键位次、母体名称的顺序写烯烃的名称。123454－甲基－3－乙基－2－戊烯

例题2：给下面的烯烃命名（1）选取主链作为母体（2）给主链碳原子编号（3）写出烯烃的名称①√654321CH3－CH2－C＝

CH－CH－CH3CH3CH32，4－二甲基－3－己烯

请同学们命名下面烯烃的名称：习题二：用系统命名法给下面的烯烃命名CH3－C＝CH－CH2－CH－CH3CH3CH3（5）3、烯基：

烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团称为烯基。CH2＝CH－

乙烯基CH3－CH＝CH－

丙烯基CH2＝CH－CH2－

烯丙基都是边碳失去一个氢原子，但命名有区别。双键C碳子上失去一个氢叫丙烯基。CH3－C＝CH2异丙烯基构造异构体的命名12顺反异构体的命名1、顺反命名法：就是在顺式异构体的名称前面加上“顺”字，在反式异构体的名称前面加上“反”字。如２－丁烯的命名：两种：一是顺反命名法，二是Z/E命名法。二、顺反异构体的命名顺－2－丁烯反－2－丁烯CH3HCH3HC＝CCH3CH3HHC＝C顺式结构反式结构

顺反命名法方便、简单，直观明了，但却有局限性。为什么？因为当两个双键碳原子上没有相同的原子或者基团时，就难以确定顺式或反式，如：2、Z/E命名法：Z/E命名法的基本原则如下：

（１）应用“次序规则”确定每个双键碳原子所连接的两个原子或者基团的相对次序。（２）如果两个次序高的基团或者原子在双键同侧，称为Z构型，反之称为E构型。CH2CH3HCH3CH2CH2CH3C＝C不适用顺反命名法，只能采用Ｚ/Ｅ命名法命名。

（３）次序规则①按直接与双键碳原子相连的原子的原子序数大小排列，原子序数大的排在前面，次序优先；原子序数小的排在后面，次序在后。如：I(53)

＞Br(35)＞Cl(17)

＞S(16)

＞P(15)

＞O(8)

＞N(7)

＞C(6)＞H(1)②如果与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，则依次比较与之相连的第二个、第三个、第四个等原子的原子序数，以决定基团的排列次序。如CH3－和CH3CH2－比较：＜

＞＞

习题三：

判断下列两组结构式的优先级别

例题3：给下面的烯烃命名①√6543213－乙基－2－己烯＞＞（Z）－

习题四：用顺反或Z/E命名法给下列烯烃命名烯烃的聚合、氧化和α—H反应烯烃的聚合反应12烯烃的氧化反应3烯烃的α—H反应烯烃的聚合反应12烯烃的氧化反应3烯烃的α—H反应一、聚合反应由聚合物制备的

烯烃不仅能与许多试剂发生加成反应，还能在引发剂或者催化剂的作用下，π键断裂，以头尾相连的形式自相加成，生成相对分子质量较大的化合物。烯烃的这种自相加成反应称为聚合反应。能发生聚合反应的相对分子质量较少的化合物称为单体，聚合后得到相对分子质量较大的化合物称为聚合物。高压下进行的，制得的聚乙烯称为高压聚乙烯，相对分子质量约为５万。乙烯（单体）聚乙烯（聚合物）链节聚合度

如果采用齐格勒－钠塔催化剂（即烷基铝与氯化钛），聚合反应可以在较低的压力下进行。这种在常压或略高于常压下聚合得到的聚乙烯称为低压聚乙烯，相对分子质量约为３万。乙烯（单体）聚乙烯（聚合物）

聚乙烯为乳白色半透明物质，熔化后是无色透明液体，化学稳定性好，耐酸、碱及无机盐类的腐蚀，具有较好的电绝缘性能。因此，常用作化工生产中的防腐材料、电力输送的绝缘材料等。

乙烯能发生聚合反应，那么其它的烯烃会怎样？常温下，聚丙烯是乳白色半透明物质，熔化后是无色透明液体。聚丙烯具有较好的抗腐蚀性能、电绝缘性能、柔韧性能、防水性能等，常用作制造薄膜、电器设备、工程塑料等聚丙烯习题一：写出苯乙烯的聚合反应式烯烃的聚合反应12烯烃的氧化反应3烯烃的α—H反应二、氧化反应

烯烃的碳碳双键非常活泼，容易发生氧化反应。当氧化剂和氧化条件不同时，生成产物也不相同。１、被高锰酸钾氧化①温和氧化在比较温和的氧化条件下，烯烃中的π键断裂，被氧化成邻二醇。

如：把乙烯通入稀浓度、冷的高锰酸钾水溶液中，随着氧化反应的发生，高锰酸钾溶液的紫色慢慢地消失，生成了乙二醇和棕褐色的二氧化锰沉淀。由于该反应的前后有明显的现象变化，所以可以利用此反应来鉴别烯烃。紫色棕褐色

②剧烈氧化：在比较剧烈的氧化条件下，烯烃中的碳碳双键完全断裂，根据烯烃的结构的不同，生成相应的氧化产物也不相同。如在加热的情况下，用过量高锰酸钾的酸性溶液氧化烯烃得到氧化产物如下：不同构造的烯烃，发生强烈氧化时，产物不相同，总结规律如下:①双键碳原子与一个烷基和一个氢原子相连（即结构）时，氧化产物为羧酸；②双键碳原子与二个烷基相连（即结构），氧化产物为酮；③双键碳原子与二个氢原子相连（即结构），氧化产物为CO2因此，可以根据氧化后生成的产物来推测烯烃的结构。某烯烃分子式为C5H10，用酸性高锰酸钾溶液氧化，得到乙酸和丙酮，试推测该烯烃的结构式。

习题二：结构式推导某烯烃分子式为C5H10，用酸性高锰酸钾溶液氧化，得到乙酸和丙酮，试推测该烯烃的结构式。

解：根据不同构造烯烃产物逆推原来烯烃结构，由题中条件可知。

＋2-甲基-2-丁烯习题二：结构式推导２、催化氧化：在催化剂的存在下，烯烃可被空气氧化。例如，乙烯与空气混合后，用银（Ag）作催化剂，在200～300℃条件下，生成环氧乙烷。

环氧乙烷

乙醛乙烯催化氧化是工业制取环氧乙烷和乙醛的主要方法。CH2＝CH2+O2CH2－CH2Ag200～300℃O2CH2＝CH2+O22CH3CHOPdCl2,CuCl2100℃，1MPa习题三：结构式推导

某烯烃用酸性高锰酸钾氧化后，只生成一种产物，请推测该烯烃的构造式。

烯烃的聚合反应12烯烃的氧化反应3烯烃的α—H反应三、α－氢原子的反应

由于受碳碳双键的影响，烯烃分子中的α－H比较活泼，容易发生取代反应和氧化反应。取代和氧化反应取代和氧化反应1、取代反应

在较高温度下，烯烃分子中的α－H容易被卤素原子取代，生成α-卤代烯烃。在较低温度下，主要发生碳碳双键的加成反应，生成邻位二氯代烷烃。＜300℃加成500℃取代较低温度较高温度1,2-二氯丙烷（主产物）3-氯丙烯（主产物）

因此，烯烃与卤素反应时，低温有助于碳碳双键的加成反应；提高温度有助于α－H

原子的取代反应。如：工业上就是在500～530℃的条件下，用丙烯与氯气反应来制备３－氯丙烯。

3-氯丙烯是无色、具有刺激性气味的液体；有毒、是有机合成的重要中间体，主要用于制备环氧氯丙烷、甘油、丙烯醇等，也是合成医药、农药、涂料等化工产品的原料。2、氧化反应

在催化剂的催化下，烯烃分子中的α－H可以被空气或者氧气氧化。生成醛或者羧酸。300～400℃丙烯醛丙烯酸300～400℃磷钼酸铋

催化剂的不同，烯烃分子中的α－H被氧化生成的产物也不相同。丙烯氧化是工业上用于制备丙烯醛和丙烯酸的主要方法。

丙烯醛是无色、具有特殊辛辣味的挥发性液体，剧毒化学品，也是强烈的催泪剂，主要用作有机合成原料等。

丙烯酸是无色、具有强烈刺激性气味的液体，是有机强酸、有腐蚀性，是重要的有机合成单体。主要用于生产丙烯酸酯类，并进一步聚合制备合成树脂、合成纤维、合成橡胶等。

习题四：

完成下列化学转变

烯烃的物理性质与加成反应烯烃的物理性质12烯烃的加成反应烯烃的物理性质12烯烃的加成反应１、物态：常温常压下，C2～C4的烯烃为气体，如乙烯；C5～C18的烯烃为液体；C19以及C19以上的烯烃为固体。一、烯烃的物理性质２、沸点：烯烃的沸点与烷烃相似，随分子中碳原子数目的增加而升高。

在顺反异构体中，顺式异构体的沸点略高于反式异构体。为什么？这是因为顺式异构体分子的极性较大，分子间作用力较强些，所以沸点略高。名称构造式沸点/℃１－十八碳烯CH3(CH2)15CH=CH2179１－丁烯CH3CH2CH=CH2-6.3丙烯CH3CH=CH2-47.4乙烯CH2=CH2-103.71名称

构造式沸点/℃顺－２－丁烯3.7反－２－丁烯0.88一、烯烃的物理性质３、熔点：烯烃的熔点变化规律随分子中碳原子数目的增加而升高。

但是，在顺反异构体中，反式异构体的熔点比顺式异构体高。为什么？这是因为反式异构体的对称性较大，在晶格中的排列较为紧密，要使其熔解必须提供更多的能量，所以反式异构体熔点大于顺式异构体的熔点。名称构造式熔点/℃１－十八碳烯

CH3(CH2)15CH=CH217.5１－丁烯

CH3CH2CH=CH2

－183.35丙烯

CH3CH=CH2

－184.9名称构造式熔点/℃顺－２－丁烯－138.91反－２－丁烯－105.5顺－２－丁烯－138.91一、烯烃的物理性质4、溶解性

烯烃难溶于水，但是，易溶于有机溶剂。原因是烯烃也是非极性分子。烯烃的相对密度都小于1，比水轻。并且随碳原子数目增加而增加。纯的烯烃都是无色的。乙烯略带甜味，液态烯烃具有汽油的气味。5、相对密度6、颜色与气味一、烯烃的物理性质烯烃的物理性质12烯烃的加成反应

结构决定性质是有机化学的一大特点。烯烃结构的最大特点就是含有碳碳双键，碳碳双键是烯烃的官能团。

官能团

在有机化合物的分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α－C，与α－C直接相连的氢原子称为α－H。如：丙烯分子中有1个α－Ｃ和3个

α－Ｈ。烯烃的化学反应主要发生在官能团碳碳双键以及受碳碳双键影响较大的α－C－H上，由于碳碳双键中的π键不牢固，容易断裂，因此导致烯烃的化学性质比较活泼。α－Cα－H

烯烃与某些试剂作用时，双键中的π键断裂，试剂的两个原子或者基团分别加到两个不饱和碳原子上，生成饱和化合物，这种反应称为加成反应，加成反应是烯烃的化学特性之一。一、催化加氢

烯烃在常温常压下很难与氢气反应，但是在催化剂的存在下，烯烃可以与氢气发生加成反应，生成饱和烷烃，同时放出大量的热。烯烃加氢放出的热量称为氢化热。催化剂氢化热

烯烃加氢常用的催化剂为金属，如钯、铂、镍等。工业上常用催化性能较强的雷尼镍作催化剂，如：那么，催化加氢在工业上有哪些应用，有什么样的作用？催化加氢在工业中的应用：

1、计算出混合物中不饱和化合物的含量；

2、鉴别不同烯的稳定性；

3、提高汽油质量；

4、提高油脂保质期，便于保存和运输。二、加卤素

烯烃容易与卤素发生加成反应，生成邻位二卤代烷烃，这是合成邻位二卤代烷烃的一种重要方法。

1,2－二氯乙烷为无色或者淡黄色油状液体，有毒，大量吸入其蒸气或者误食均能引起中毒死亡。主要用来制备氯乙烯、乙二醇等，也是良好的有机溶剂、萃取剂和抗震剂。1,2-二氯乙烷视频：烯烃与溴反应

在常温常压、不需要添加催化剂的情况下，烯烃与溴迅速发生加成反应，生成1,2－二溴烷烃。

烯烃与溴的加成反应前后有明显的现象变化，因此可用来鉴别烯烃。工业上常用此法来检验汽油、煤油中是否含有不饱和烃。1,2-二溴乙烷（无色）（红棕色）

用化学方法鉴别乙烷和乙烯。例题一：用化学方法鉴别下列化合物

用化学方法鉴别二氧化碳，乙烷和乙烯。习题一：用化学方法鉴别下列化合物

用化学方法鉴别二氧化碳，乙烷和乙烯。习题一：用化学方法鉴别下列化合物点燃燃烧不燃烧视频：烯烃与溴反应注意观察产物1,2-二溴乙烷三、加卤化氢

烯烃可以与卤化氢（HCl、HBr或HI

）反应，生成卤代烷。常温下，氯乙烷是无色透明、具有甜味的气体，能与空气形成爆炸性的混合物。主要用作乙基化试剂，也可用作溶剂和冷冻剂，还可用作局部麻醉剂。氯乙烷

乙烯是对称性分子，两个双键碳原子上所连接的原子完全相同，与卤化氢发生加成反应时，不论氢原子或氯原子加到哪一个双键碳原子上，所得到的产物都相同。

氯乙烷

但是，当两个双键碳原子上所连接的原子或者基团不完全相同，这种烯烃称为不对称烯烃。不对称烯烃与卤化氢加成时，可以得到两种不同结构的产物。

那么这两种产物哪种产物为主？哪种产物为辅？√

通过其它实验证明，其它不对称烯烃与卤化氢加成反应时，与丙烯相似，主要得到一种产物。如１－丁烯与溴化氢反应。

有什么规律吗？马尔可夫尼科夫马氏规则：不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂加成时，试剂中的氢原子（或者带正电的部分）加到烯烃中含氢较多的双键碳原子上，卤原子（或者其它带负电的基团）加到含氢较少的双键碳原子。利用马氏规则可以预测烯烃加成的主要产物。请同学们预测异丁烯与溴化氢加成的主要产物。

习题二请同学们预测异丁烯与溴化氢加成的主要产物。

2-溴-2-甲基丙烷（或者叔丁基溴）习题二

当有过氧化物存在时，不对称烯烃与溴化氢的加成反应违反马氏规则。如１－壬烯与溴化氢反应。

过氧化物的存在，不对称烯烃与氯化氢、碘化氢的加成反应没有影响。如１－壬烯与氯化氢反应。

1-溴壬烷２-氯壬烷四、加硫酸

烯烃可以与冷的浓硫酸发生加成反应，生成硫酸氢酯。不对称烯烃与冷的浓硫酸发生加成反应，符合马氏规则。硫酸氢乙酯硫酸氢叔丁酯

烯烃与硫酸的加成产物硫酸氢酯溶于硫酸，利用这一性质，可以将混在烷烃中的少量烯烃分离除去。己烷中含有少量的１－己烯，试用化学方法将其分离除去。

①加入冷的浓硫酸，１－己烯与浓硫酸反应生成硫酸氢己酯而溶于硫酸。由于己烷不与硫酸反应，并且密度低于硫酸而位于溶液上层。②利用分液漏斗分液，把己烷与硫酸层分离。分去的下层为硫酸和硫酸氢己酯混合液，上层为己烷。例题

硫酸氢酯与水共热时，发生水解反应，生成醇和硫酸。

烯烃与硫酸加成产物再水解生成醇，相当于在烯烃分子中加入了一分子水。因此，这和反应又称为烯烃的间接水合反应。工业上利用间接水合法制备乙醇、异丙醇等低级醇。优点：对烯烃纯度要求不高；缺点：水解产生的硫酸对设备腐蚀严重。五、加水

在酸催化下，烯烃与水直接发生加成反应生成醇。不对称烯烃与水的加成反应符合马氏规则。

烯烃直接加水制备醇称为烯烃直接水合法，是工业上生产乙醇、异丙醇的重要方法。优点：避免硫酸对设备的腐蚀。缺点：对烯烃的纯度要求较高，需要９７%以上。六、加次氯酸

烯烃与次氯酸发生加成反应，生成氯代醇。生产中，用水和氯气代替次氯酸不对称烯烃与次氯酸的加成反应也符合马氏规则。

习题三：

完成下列化学反应重要的烯烃及其制法重要的单烯烃及其制法12重要的二烯烃及其制法重要的单烯烃及其制法12重要的二烯烃及其制法乙烯、丙烯、1，3一丁二烯和异戊二烯等低级烯烃是有机化学工业中大量需要的基础原料。但原油中通常不含有烯烃，自然界也极少有游离的烯烃存在。工业上是从石油裂解气中提取或利用脱氢、脱水、脱卤化氢等化学反应从烃、醇、卤代烃等制取烯烃。１、物态：乙烯是无色稍带甜味的气体，微溶于水，比空气轻。在空气中燃烧，火焰比甲烷明亮，这是因为乙烯分子中的含碳百分比高于甲烷。乙烯与空气混合，遇明火会发生爆炸，爆炸极限为3%～9%（体积）。一、乙烯２、工业应用：有机化学工业中最