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第三章第四节第2课时羧酸衍生物123456789101112131415A级必备知识基础练1.《礼记》中记载“冠带垢,和灰请漱;衣裳垢,和灰请浣”。下列说法不正确的是(
)A.文中叙述涉及水解反应 B.“冠带垢,和灰请漱”有甘油生成C.文中“灰”主要为NaOH D.文中“垢”成分还有油脂C解析
古人洗涤衣裳冠带,用的是草木灰浸泡的溶液,因为草木灰中含有碳酸钾,所以能去污。草木灰中含有碳酸钾,碳酸钾水解呈碱性,促进了油脂的水解,故A正确;油脂属于酯类物质,在酸性或碱性条件下都能水解,水解时生成甘油,故B正确;“灰”指的是草木灰,其主要成分是碳酸钾,故C错误;文中“垢”的成分中含有油脂,故D正确。1234567891011121314152.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是(
)A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物B解析
饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式可以用CnH2nO2表示,A项错误;植物油与H2发生加成反应(氢化)可制得硬化油,B项正确;酰胺可在酸性、碱性条件下水解,而胺具有碱性,能与酸反应,C项错误;油脂属于酯,D项错误。1234567891011121314153.下列关于油脂的叙述错误的是(
)A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油D解析
纯净物有固定的熔、沸点,天然油脂没有固定的熔、沸点,天然油脂都是混合物,A项正确;根据油脂的定义可知B项正确;形成油脂的酸只能是高级脂肪酸,C项正确;植物油中含有碳碳不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,裂化汽油中含有不饱和烃,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故也能看到酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。1234567891011121314151234567891011121314154.变质的油脂有难闻的哈喇味,这是因为发生了(
)A.氧化反应 B.加成反应 C.还原反应 D.水解反应A解析
某些油脂的结构中含有
,易被氧化,变质的油脂有难闻的哈喇气味,就是油脂发生氧化反应而产生的异味。1234567891011121314155.[2023河北石家庄高二检测]下列物质不能发生水解反应的是(
)A.溴乙烷 B.油脂 C.苯胺
D.甲酰胺C解析
苯胺中的官能团为氨基(—NH2),不能发生水解反应。
1234567891011121314156.一种医药中间体的结构简式为,根据结构推测其不可能发生的反应类型为(
)A.加成反应 B.消去反应C.水解反应 D.氧化反应B解析
有机化合物含有碳碳双键、羰基等可以发生加成反应,含有酯基可以发生水解反应,碳碳双键可以被氧化,有机化合物也可以燃烧,能发生氧化反应,但与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。1234567891011121314157.(1)物质
所含官能团的名称为
。(2)分子式为C4H8O2的酯且其水解产物之一能发生银镜反应的有
种。
(3)乳酸乙酯()是一种食用香料,常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精。乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质:0.1molM分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应,产生的气体在相同状况下的体积相同,则M的结构最多有
种(不考虑立体异构)。
羧基、酯基、酚羟基212123456789101112131415解析
(1)由结构简式可知,所含官能团为羧基、酯基、酚羟基;(2)分子式为C4H8O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,属于饱和一元酯,其水解产物之一能发生银镜反应,说明为甲酸和丙醇的酯化反应,甲酸有1种,丙醇有2种,则酯有2种;(3)0.1
mol
M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应,产生的气体在相同状况下的体积相同,说明分子中含有1个羟基、1个羧基,可看作—OH、—COOH取代丁烷的H原子,如图
、
,若—COOH
在1号C原子上,则—OH可在1、2、3、4号C原子上;若—COOH在2号C原子上,—OH可在1、2、3、4号C原子上;若—COOH在6号C原子上,—OH可在5号C原子上;若—COOH在5号C原子上,—OH可在5、6、7号C原子上,共12种。12345678910111213141516171819202122238.油脂是重要的营养物质,某天然油脂A可发生下列反应:已知:A的分子式为C57H106O6,1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。(1)写出B的分子式:
。
(2)写出反应①的反应类型:
;C的名称(或俗称)是
。
C18H32O2取代反应硬脂酸1234567891011121314151617181920212223(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是
(填字母)。
a.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应d(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为
。
1234567891011121314151617181920212223解析
(1)假设B的分子式为C9nH16nOn,有12×9n+1×16n+16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为C18H32O2。(2)油脂的水解是取代反应,A的水解可以表示成:C57H106O6+3H2O→C3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根据原子守恒可知,C的分子式为C18H36O2,结合C是饱和直链脂肪酸,可知C的结构简式为CH3(CH2)16COOH,是硬脂酸。(3)氢化油又称人造奶油,a项正确;反式脂肪酸甘油酯摄入过多,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病,b项正确;氢化油的制备原理是油脂中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂,c项正确;油脂的氢化属于加成反应,油脂的皂化属于取代反应,d项错误。(4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,甘油含有羟基,羟基能与钠反应。123456789101112131415B级关键能力提升练9.在三支试管中,各注入1mL水,再分别加入3mL的乙酸、乙酸乙酯和溴乙烷。如图所示,三支试管①②③依次是(
)A.乙酸、乙酸乙酯和溴乙烷B.溴乙烷、乙酸和乙酸乙酯C.乙酸乙酯、乙酸和溴乙烷D.乙酸乙酯、溴乙烷和乙酸C解析
在三支试管中,各注入1
mL水,再分别加入3
mL的乙酸、乙酸乙酯和溴乙烷,乙酸易溶于水不分层,乙酸乙酯不溶于水,密度比水小,溴乙烷不溶于水,密度比水大,因此三支试管①②③依次是乙酸乙酯、乙酸、溴乙烷。12345678910111213141510.油脂在人体内的变化过程如图所示。下列说法不正确的是(
)A.油脂不属于有机高分子B.甘油分子中含有羟基,沸点低于丙醇C.酶催化下1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸D.反应②是人体内脂肪酸的氧化反应,为人体提供能量B解析
油脂的相对分子质量较小,故不属于有机高分子,故A正确;甘油分子中含3个—OH,分子间形成的氢键多于丙醇,故甘油的沸点高于丙醇,故B错误;油脂是高级脂肪酸的甘油三酯,故1
mol油脂水解生成1
mol甘油和3
mol高级脂肪酸,故C正确;高级脂肪酸在人体内生成二氧化碳和水,且反应放热,为人体提供能量,故D正确。12345678910111213141512345678910111213141511.乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如图:下列说法错误的是(
)A.反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应B.甲苯的一氯代物有4种C.有机化合物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应D.加入过量的有机化合物B不可以使C完全转化C123456789101112131415解析
由题干可知,乙醇催化氧化生成A(乙醛),乙醛再催化氧化生成B(乙酸),甲苯与Cl2在光照条件下发生支链上的取代反应生成
,
在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成苯甲醇,最后乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。由分析可知,反应②③的反应类型依次为氧化反应、取代反应,A正确;甲苯分子内有4种氢原子,则其一氯代物有4种,B正确;有机化合物C即苯甲醇,含有醇羟基,故能发生氧化反应、取代反应,但由于连接羟基的碳原子相邻的碳原子上没有H,故不能发生消去反应,C错误;B和C的反应为乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯,酯化反应为可逆反应,则加入过量的有机化合物B不可以使C完全转化,D正确。12345678910111213141512.[2023上海育才高二期末]布洛芬具有抗炎、镇痛、解热的作用,但口服该药对胃和肠道有刺激性,可以对该分子进行如图所示的成酯修饰:从而减轻副作用,下列说法正确的是(
)A.该做法使布洛芬水溶性增强B.布洛芬和成酯修饰产物均属于芳香族化合物C.1mol布洛芬与足量氢气发生反应理论上可消耗4molH2D.布洛芬分子中所有的碳原子可能共平面B解析
反应前布洛芬分子中含有羟基,可以与水分子间形成氢键,反应后的物质不能与水分子间形成氢键,在水中的溶解性减弱,故A错误;含有苯环的化合物都属于芳香族化合物,故B正确;布洛芬分子中含有1个苯环,1
mol布洛芬可以和3
mol
H2发生加成反应,故C错误;布洛芬分子中含有多个饱和碳原子,则布洛芬分子中所有碳原子一定不共平面,故D错误。12345678910111213141512345678910111213141513.[2023河南信阳高二期末]一种抗肿瘤药物的结构简式为,下列关于该有机化合物的说法正确的是(
)A.分子式为C11H15FN3O3B.虚线框内所有原子可能共平面C.属于芳香族化合物D.能发生取代、加聚、氧化等反应D解析
由结构简式可知该物质分子式为C11H16FN3O3,故A错误;虚线框内六元环内有2个sp3杂化的N原子,N原子与三个所连的原子构成三角锥形,故虚线框内所有原子不可能共平面,故B错误;结构中不含有苯环,不属于芳香族化合物,故C错误;分子内有酰胺基,能发生取代反应,还有碳碳双键,能发生加聚反应、氧化反应,故D正确。12345678910111213141512345678910111213141514.[2023陕西西安高二期末]可用扑热息痛(Ⅰ)合成缓释长效高分子药物(Ⅱ),其结构简式如图所示。下列说法错误的是(
)A.有机化合物Ⅰ既能发生氧化反应又能发生水解反应B.有机化合物Ⅰ的分子中C、N、O可能全部共平面C.1mol有机化合物Ⅱ最多消耗3molNaOHD.可用饱和溴水检验Ⅱ中是否含有ⅠC解析
Ⅰ的分子中的酚羟基易发生氧化反应,而—CONH—易发生水解反应,A项正确;Ⅱ中—CO—OPh可以发生水解反应消耗NaOH,生成的苯酚也要消耗NaOH,—NHOC—发生水解反应也消耗NaOH,Ⅱ为高聚物,则1
mol
Ⅱ水解共可消耗3n
mol
NaOH,C项错误;Ⅰ中酚羟基的邻位易与饱和溴水中的溴发生取代反应,而Ⅱ不能与饱和溴水中的溴发生取代反应,则可用饱和溴水检验Ⅱ中是否含有Ⅰ,D项正确。123456789101112131415123456789101112131415C级学科素养创新练123456789101112131415123456789101112131415(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是
。(2)B→C的反应类型是
。(3)E的结构简式是
。(4)写出F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:
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