新教材2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物第5节有机合成第1课时有机合成的主要任务课件新人教版选择性必修3

第三章第五节第1课时有机合成的主要任务基础落实·必备知识全过关重难探究·能力素养全提升目录索引

素养目标1.通过碳骨架的构建、官能团的引入和转化,体会有机合成的基本任务,掌握有机化合物分子骨架的构建,官能团引入、转化或消除的方法,形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学探究与创新意识的学科核心素养。基础落实·必备知识全过关1.有机合成的定义有机合成指使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建________

和引入

,由此合成出具有特定

和

的目标分子的过程。

碳骨架官能团结构性质2.构建碳骨架(1)碳链增长①引入氰基炔烃与HCN先加成后水解生成

,醛与HCN先加成后还原生成

。

羧酸胺CH2=CHCN

CH2=CHCOOH②羟醛缩合反应分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,进而发生消去反应。(2)碳链的缩短①烯烃的氧化②炔烃的氧化

RCOOH③苯的同系物氧化

(3)成环反应①碳链成环共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生反应,得到环加成产物②形成环酯

③形成环醚

3.引入官能团

官能团引入方法(举例)碳碳双键

或

或

碳卤键

或

或___________________

羟基

或

或

或

醛基

或烯烃的氧化

羧基

或

或

酯基

______________卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇的取代烯烃、炔烃的加成烷烃、苯及苯的同系物、酚的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解醇的催化氧化醇的氧化醛的氧化酯、酰胺的水解酯化反应深度思考阅读教材“资料卡片”,了解羟醛缩合反应的原理,思考下列两个问题:(1)如何由苯甲醛和乙醛制取

?(2)如何由甲醛和乙醛制取

?教材拓展有机化合物的开环反应(1)环酯的水解开环(2)环烯烃的氧化开环

易错辨析(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。(

)(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(

)(3)丙烯中既可以引入碳卤键,也可以引入羟基。(

)(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长。(

)(5)消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等都可以消除羟基。(

)√提示

如乙醇发生消去反应生成乙烯,乙炔与氢气加成生成乙烯。

√提示

溴乙烷可以与氢氧化钠水溶液在加热条件下发生取代反应生成乙醇。

√提示

丙烯与溴化氢发生加成反应引入碳卤键,丙烯与水发生加成反应引入羟基。√×提示

还原反应不能消除羟基而能生成羟基,如醛、酮与H2的加成反应。

重难探究·能力素养全提升情境探究探究一有机合成中官能团的引入和转化有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标原子团。1.如何将溴乙烷转化成乙酸乙酯?(官能团的转化)2.如何将乙醇转化成乙二醇?(改变官能团的数目)3.如何将1-丙醇转化成2-丙醇?(改变官能团的位置)4.如何由溴乙烷制取乙二醇?方法突破常见官能团的转化关系

应用体验视角1官能团的引入1.可在有机化合物中通过官能团的变化引入羟基的反应类型有(

)①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤还原反应A.只有② B.①②⑤

C.①④⑤ D.①②③B解析

卤代烃的水解反应(取代反应)可以得到羟基,碳碳双键与水的加成反应可以引入羟基,醛基与氢气发生加成反应(还原反应)可生成羟基;消去反应、酯化反应不能引入羟基。归纳总结

官能团的转化体现在烃及其衍生物的相互转化关系中:2.[2023辽宁锦州高二检测]下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是(

)A.苯和溴水共热B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热D.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热B解析

苯和溴水共热不反应,A项错误;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,引入碳卤键,B项正确;C、D项为溴原子的消除,C、D项均错误。视角2官能团的转化3.[2023江西吉安高二检测]下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是(

)A.由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步加成反应,第二步取代反应B.由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯:第一步消去反应,第二步加聚反应C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应D.由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应B解析

由丙烯合成1,2-丙二醇,丙烯先与氯气发生加成反应,再由加成产物在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成1,2-丙二醇,故A正确;由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯,先发生卤代烃的消去反应,再和HBr发生加成反应生成2-溴丁烷,再发生消去反应生成2-丁烯,再与卤素单质发生加成反应,最后发生消去反应,则需要发生五步反应,分别为消去、加成、消去、加成、消去,故B不正确;由乙醇合成乙炔,第一步先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯,第二步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第三步在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,故C正确;由乙烯合成乙二醛,第一步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇,第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛,故D正确。4.对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务。改变官能团数目碳链转变为碳环,碳原子数目也改变了改变官能团的位置改变官能团的种类和碳原子数目视角3碳链的增长与缩短5.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯

的过程中发生的反应类型依次为(

)①取代②消去③加聚④水解⑤氧化

⑥还原A.①④⑥ B.⑤②③

C.⑥②③ D.②④⑤C6.仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团引入和转化,填写下列空白。已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生羟醛缩合反应,生成一种羟基醛:肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:已知:反应⑤为羟醛缩合反应。(1)肉桂醛F的结构简式为

。E中含氧官能团的名称为

。

(2)反应①~⑥中符合绿色化学思想的是

。

羟基、醛基

①⑤

(3)写出下列转化的化学方程式:②

;

⑤

。

写出有关反应的类型:③

;⑥

。

(4)符合下列条件的E物质的同分异构体有

种。

①苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位②属于酯类取代反应

消去反应3解析

CH2=CH2和水发生加成反应生成A,则A的分子式是C2H5OH。C2H5OH催化氧化生成B,则B是CH3CHO。反应③是卤代烃的水解反应,则C是苯甲醇。苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛,即D的结构简式为(1)根据以上分析可知肉桂醛F的结构简式为

。E中含氧官能团的名称为羟基和醛基。(2)①⑤是加成反应,则反应①~⑥中符合绿色化学思想的是①⑤。(4)苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位,且属于酯类,则另一个取代基是—OOCCH3或—CH2OOCH或—COOCH3,因此共计是3种。易错提醒

(1)羟醛缩合反应实质是加成反应,参加反应的两种醛(或者醛和酮)至少有一种含有α-H才可发生反应。(2)羟醛缩合反应产物可发生消去反应生成不饱和醛。情境探究探究二官能团的保护含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。如—OH保护过程:请思考并回答以下问题:提示

不能。因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使酚羟基与NaOH反应,把—OH转变为—ONa保护起来,待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。应设计流程如下:2.设计方案以CH2=CHCH2OH为原料制备CH2=CHCOOH。

提示

如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基,可以先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:方法突破官能团的保护官能团的保护应用体验视角1防官能团受氧化的保护1.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:

产物苯胺还原性强,易被氧化,写出由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤。时,需发生硝化反应引入硝基,将甲基氧化才得到羧基,再还原得到氨基;因氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前进行,否则生成的氨基也会被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基。A.水解反应 B.加成反应C.氧化反应 D.消去反应BHOCH