3.5.有机合成 巩固提升 （含解析）2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

试卷第=page11页，共=sectionpages33页3.5.有机合成巩固提升2023-2024学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3一、单选题1．某有机物A结构如图所示，以下关于A的性质描述错误的是A．不加额外反应条件，1molA最多与2molBr2反应B．1molA与足量钠反应生成1molH2C．1molA可以与4molH2加成D．能使酸性高锰酸钾褪色2．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是A．CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrB．NaOH(aq)C6H5ONa(aq)NaHCO3(aq)C．NaOH(aq)Cu(OH)2悬浊液Cu2O(s)D．石油CH3CH=CH23．2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学和生物正交化学研究有突出贡献的化学家，首个点击化学合成实例如下。下列说法错误的是A．X的化学式为 B．Y中所有原子处于同一平面C．Y物质存在顺反异构体 D．Z中第一电离能最大的元素是N4．贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用，其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的描述正确的是A．易溶于水，密度比水小 B．苯环上的一氯代物有4种C．分子中所有原子可能共平面 D．可发生加成反应和取代反应5．下列反应可以使碳链增长的是（

）A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照6．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：+RMgX→，其中：R表示烃基，X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成，(已知：酮是两个烃基与羰基相连的有机物，最简单的酮是丙酮：)，可选用的醛或酮与格氏试剂是A．HCHO与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC．CH3CHO与CH3CH2MgX D．与CH3CH2MgX7．已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：则下列有关的叙述正确的是A．反应①属于取代反应B．1mol苯乙烯最多可与5mol发生加成反应C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性溶液或溴水D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内8．生物体内多巴胺的合成是以L-酪氨酸为起始原料，在多种复杂的生物酶共同作用下完成的，其过程如下图所示。下列相关说法错误的是

A．L-酪氨酸分子中所有碳原子均可同平面B．1molL-多巴最多可以与4mol发生加成反应C．L-酪氨酸与L-多巴均可发生聚合反应D．多巴胺可与溶液发生显色反应9．水杨酸乙基己酯是防晒霜的成分之一，其可以增加防护紫外线的波段，从而使得防晒效果更佳，其结构如图所示，下列说法错误的是A．水杨酸乙基己酯中含有的官能团为酚羟基和酯基B．1mol水杨酸乙基己酯可与含2molNaOH的溶液发生反应C．水杨酸乙基己酯在酸性条件下的水解产物之一水杨酸中所有原子可能共平面D．水杨酸乙基己酯与苯甲酸甲酯()互为同系物10．某有机物结构简式如图所示，下列有关说法正确的是A．该有机物的分子式为C12H18O3B．该有机物能发生取代反应，不能发生加成反应C．该有机物苯环上的一氯代物共有6种D．1mol该有机物最多可与40gNaOH发生反应11．我国科研团队发现氯喹的磷酸盐对新观冠状病毒肺炎具有一定疗效。氯喹的结构简式如图所示。下列有关氯喹的说法正确的是A．具有强酸性 B．属于有机物C．分子中仅含一个H原子 D．不能使酸性溶液褪色12．有机物X是合成某种抗肿瘤药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法不正确的是

A．能与氯化铁溶液发生显色反应 B．所有原子共平面C．分子式为 D．可用碳酸氢钠溶液鉴别X和苯酚13．从松树中分离得到的松柏醇，其结构简式为，它既不溶于水，也不溶于NaHCO3溶液。能够跟1mol该化合物起反应的H2和HBr的最大用量分别是A．1mol，2mol B．4mol，2mol C．4mol，4mol D．4mol，1mol14．红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品着色剂的主要成分，结构如图所示。下列说法正确的是A．红斑素和红曲素互为同分异构体B．红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应C．红斑素中含有醚键(—O—)、羰基()2种含氧官能团D．1mol红曲素最多能与6molH2发生加成反应15．鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱的分子结构如图。鸦片最早用于药物（有止痛、止泻、止咳作用），长期服用会成瘾，使人体质衰弱，精神颓废，寿命缩短。已知该物质的燃烧产物为CO2、H2O和N2，1mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质的量及在一定条件下与Br2发生苯环取代反应生成的一溴代物同分异构体的种数分别是

A．23.75mol；5 B．24.5mol；7 C．24.5mol；8 D．23.75mol；416．1mol有机物a(分子式为C6H10O4)经水解后得到1mol有机物b和2mol有机物c，c经分子内脱水得d，d可以发生加聚反应生成高聚物。由此可推知a的结构简式为A．HOOCCH2CH2COOCH2CH3B．HOOC(CH2)3COOCH3C．CH3OOC(CH2)2COOCH3D．CH3CH2OOCCOOCH2CH317．有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是+A．该反应为取代反应B．能最多能与反应C．化合物Y可以发生加成、取代反应，不能发生氧化反应D．可以使用溶液鉴别化合物Y和Z18．某神经类药物的结构如图所示。下列说法不正确的是

A．分子中碳原子的杂化方式有和两种B．结构中

是酰胺基，可以水解C．1mol该物质与足量反应，最多消耗8molD．该物质与NaOH溶液共热，碳氯键可以发生取代反应19．有的说法，不正确的是A．可以发生加聚反应B．lmol该物质最多与5mol氢气加成C．含有五种官能团D．1mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH20．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应A．消去→加成→取代 B．加成→消去→取代C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去21．有机物F是一种常见的药物合成中间体，其分子的结构简式如图。下列有关有机物F的说法中不正确的是A．F属于芳香族化合物，分子中含有羟基和羰基2种官能团B．F的分子式为，1molF完全燃烧消耗9.5molC．F能使酸性溶液褪色，也能与溶液发生显色反应D．1molF与足量的溶液反应，最多消耗2mol22．下列说法正确的是A．

分子中，处在同一条直线上的碳原子最多为4个B．分子式为C4H6O的同分异构体中能够发生银镜反应的有5种(考虑立体异构)C．螺环化合物(

)与环氧乙烷(

)互为同系物D．总质量一定的C2H2和CH3CHO无论以何种比例混合完全燃烧，总耗氧量不变23．一种配合物的制备过程如下：

下列说法错误的是A．M的名称为2-羟基苯甲醛B．P的制备过程可能经历了加成反应和消去反应C．Q中的化学键只有极性共价键和配位键D．Q中钴的配位数为4，提供孤电子对的原子为N和O24．2022年4月，世卫组织专家评估报告指出：中成药连花清瘟能有效治疗新冠病毒。连花清瘟由于含“连翘”、“金银花”而得名。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是A．其分子式为C16H14O9B．1mol该分子最多可与6molH2发生加成反应C．该分子中含有4个手性碳原子D．最多有8个碳原子共面25．2022年诺贝尔化学奖授予了在“点击化学”方面做出贡献的科学家。一种“点击化学”反应为

。我国科学家制备了一种新型可生物降解的脂肪族聚酯Z，并借助该“点击化学”反应利用Z合成了具有细胞低毒性和亲水性较好的聚合物W(、代表聚合度)

注：表示葡萄糖基。下列说法正确的是A．Z在酸性条件下充分水解的产物只有和B．合成Z的过程中，理论上应控制C．由Z合成W的过程中发生了加成反应D．W中的值越大，W的亲水性能越好二、填空题26．判断下列说法是否正确，并说明理由。(1)分子中有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性。(2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体。(3)甲醛、乙酸、甲酸甲酯三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同。(4)RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成。(5)能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物一定是羧酸。(6)甲酸能发生银镜反应。(7)的名称为2，3-二甲基己酸。27．常见的塑料——聚乙烯(1)聚乙烯的合成与分类合成反应：nCH2=CH2(聚乙烯)(2)聚乙烯的结构与软化温度、密度的关系：①软化温度、密度大小与高分子链的有关；②软化温度、密度大小与高分子链的有关。、、另外，线型结构的聚乙烯在一定条件下转变为结构的聚乙烯，可以增加强度。28．快乐是什么？精神病学专家通过实验发现：在大脑的相应部位——“奖赏中心”给予柔和的电击，便会处于似手极度快乐的状态。通过研究发现“奖赏中心”传递信息的化学物质是多巴胺，已知多巴肢的结构为：；回答下列问题：(1)多巴胺的分子式为。(2)写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式：。(3)多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得，合成过程如下：①指出反应①反应类型。②写出M的结构简式。③多巴胺分子中羟基处于苯环上不同位置时的同分异构体共有种(苯环上的其它结构不变，包括多巴胺分子)。参考答案：1．A【详解】A．碳碳双键能和溴加成、酚羟基的邻对位能溴发生取代反应，则不加额外反应条件，1molA最多与3molBr2反应，A错误；B．羟基、酚羟基均可以和钠反应生成氢气，则1molA与足量钠反应生成1molH2，B正确；C．苯环和碳碳双键都可以和氢气加成，故1molA可以与4molH2加成，C正确；D．分子中含有碳碳双键、羟基，故能使酸性高锰酸钾褪色，D正确；故选A。2．B【详解】A．CH3CH2CH2Br和氢氧化钠醇溶液共热条件下发生消去反应得CH3CH===CH2，A错误；B．苯酚有弱酸性，苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的电离能力介于碳酸的一级电离和二级电离之间，苯酚钠可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚，B正确；C．蔗糖不是还原性糖，不会与新制的氢氧化铜悬浊液反应，C错误；D．聚丙烯的正确的结构简式为，D错误；故答案为B。3．C【详解】A．由X结构简式可知，X的分子式为，故A正确；B．与苯环直接相连的原子共面，碳碳叁键两端的原子共线，则Y中所有原子处于同一平面，故B正确；

C．Y物质中没有碳碳双键，不存在顺反异构体，故C错误；D．同一周期随着原子序数变大，第一电离能变大，N的2p轨道为半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，故Z中第一电离能最大的元素是N，故D正确。故选C。4．D【详解】A．贝诺酯分子中含有酯基，难溶于水，A错误；B．2个苯环上共有6种不同环境的氢，则其一氯代物有6种，B错误；C．分子中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不能共平面，C错误；D．分子中苯环可以发生加成反应，甲基、苯环上氢可以发生取代反应，D正确；故选D。5．A【详解】A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热，发生取代反应生成，使碳链增加一个碳原子，A符合；B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应生成烯烃，碳原子数不变，B不符合；C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热，发生取代反应生成醇，碳原子数不变，C不符合；D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照，发生取代反应生成多溴代烃，碳原子数不变，D不符合；答案为A。【点睛】卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成醇类物质；卤代烃(邻碳有氢)在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成烯烃或炔烃。6．D【详解】由信息可知：+RMgX→，此反应原理为断开C=O双键；烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，-MgX遇水后水解得到醇，发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX，目标产物中与羟基相连的C原子上的烃基为乙基和甲基，所以可选用：与CH3CH2MgX，答案选D。7．C【详解】A．苯和乙烯反应生成乙苯，从原子角度分析，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，A项错误；B．1mol苯乙烯最多可与4mol发生加成反应，B项错误；C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性溶液或溴水苯乙烯能是高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，C项正确；D．聚苯乙烯中有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，D项错误；故选C。8．B【详解】A．根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L-酪氨酸分子中所有碳原子均可同平面，故A正确；B．L-多巴含有苯环，因此1molL-多巴最多可以与3mol发生加成反应，羧基不与氢气发生加成反应，故B错误；C．L-酪氨酸、L-多巴都同时含有羧基和羟基，因此L-酪氨酸与L-多巴均可发生聚合反应，故C正确；D．多巴胺含有酚羟基，因此多巴胺可与溶液发生显色反应，故D正确。综上所述，答案为B。9．D【详解】A．由结构可知，水杨酸乙基己酯中含有的官能团为酚羟基和酯基，A正确；B．水杨酸乙基己酯中酚羟基和酯基均可与氢氧化钠反应，故1mol水杨酸乙基己酯可与含2molNaOH的溶液发生反应，B正确；C．水杨酸乙基己酯在酸性条件下的水解产物之一水杨酸结构为，与苯环相连的碳氧单键和碳碳单键可以旋转，故所有原子可能共平面，C正确；D．水杨酸乙基己酯含酚羟基，苯甲酸甲酯不含酚羟基，二者不互为同系物，D错误；故选D。10．D【详解】A．该有机物的分子式为C12H16O3，A错误；B．该有机物中含有苯环、羧基、羟基能发生取代反应，含有苯环也能发生加成反应，B错误；C．该有机物结构不对称，苯环上的一氯代物共有4种，C错误；D．只有羧基与NaOH发生反应，故1mol该有机物最多可与40gNaOH发生反应，D正确；故选D。11．B【详解】A．由该有机物的结构简式可知，分子中不含羧基，含有N原子可以结合H+，故不具有酸性，具有一定的碱性，A错误；B．有机物是指烃及其衍生物，由该物质的结构简式可知，其属于烃的衍生物，故属于有机物，B正确；C．由该物质的结构简式可知，其分子式为：C18H26N2Cl，1个该分子含有26个H原子，C错误；D．由于分子中含有碳碳双键和碳氮双键，故能使酸性溶液褪色，D错误；故答案为：B。12．B【详解】A．分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，A正确；B．分子含有饱和碳原子，为四面体结构，故不是所有原子共平面，B错误；C．由结构可知，分子式为，C正确；D．X含有羧基能和碳酸氢钠反应，而苯酚不和碳酸氢钠反应，可用碳酸氢钠溶液鉴别X和苯酚，D正确；故选B。13．B【分析】该有机物含酚羟基、C=C、醇羟基，苯环及C=C能与氢气发生加成反应，C=C、醇羟基与HBr反应，以此来解答。【详解】该有机物含酚羟基、C=C、醇羟基，苯环及C=C能与氢气发生加成反应，则与1mol该化合物起反应的H2为4mol，而C=C与HBr发生加成反应，醇羟基与HBr发生取代反应，则与1mol该化合物起反应的HBr为2mol。答案选B。14．B【详解】A.红斑素含有5个碳碳双键，而红曲素含有3个碳碳双键，红曲素比红斑素少两个碳碳双键，因此两者不是同分异构体，A错误；B．两者均含有酯基，可以在NaOH溶液中发生水解反应，B正确；C．红曲素和红斑素中均含有酯基、羰基和醚键三种含氧官能团，C错误；D．一分子红曲素中含有三个碳碳双键、两个羰基能够与氢气发生加成反应，酯基具有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，故1mol红曲素最多能与5molH2发生加成反应，D错误；故合理选项是B。15．A【详解】由图可知，该物质的化学式为C20H23O4N，根据原子守恒，1mol该物质完全燃烧生成20molCO2、11.5molH2O和0.5molN2，根据氧原子守恒可知，消耗氧气为；分子中含2个苯环，对左边的苯环来说，存在两个与甲氧基邻位上的氢原子，一溴代物有两种；对右边的苯环来说，存在两个与甲氧基邻位上的氢原子和一个对位上的氢原子，一溴代物共有三种。所以它的一溴代物共有5种，故A正确。综上所述，本题正确答案为A。【点睛】计算1mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质的量，首先应确定此有机物的分子式。2个苯环中对左边的苯环来说，存在两个与甲氧基邻位上的氢原子，一溴代物有两种；对右边的苯环来说，存在两个与甲氧基邻位上的氢原子和一个对位上的氢原子，一溴代物共有三种。所以它的一溴代物共有5种。16．D【分析】由d可以发生加聚反应生成高聚物，则d为CH2=CH2，c经分子内脱水得d，c为CH3CH2OH，1mol有机物a（分子式为C6H10O4）经水解后得到1mol有机物b和2mol有机物c，则b为羧酸，a为酯，且a含2个酯基。【详解】由d可以发生加聚反应生成高聚物，则d为CH2=CH2，c经分子内脱水得d，c为CH3CH2OH，1mol有机物a（分子式为C6H10O4）经水解后得到1mol有机物b和2mol有机物c，则b为羧酸，a为酯，且a含2个酯基，由碳原子守恒可知，b为HOOCCOOH，a为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，故选D。【点睛】解题关键：把握官能团的性质、有机反应；难点：用逆向推理法，先分析出c为CH3CH2OH，1mol有机物a（分子式为C6H10O4）经水解后得到1mol有机物b和2mol有机物c，则b为羧酸，a为酯，a含2个酯基，注意官能团的判断及碳原子守恒的应用。17．B【详解】A．该反应为加成反应，Y中的双键发生加成，故A错误；B．X中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molX最多能与反应，故B正确；C．化合物Y中含有碳碳双键、羧基，所以Y可以发生氧化、加成、取代等反应，故C错误；D．Y和Z中都含有羧基，都能与溶液反应放出二氧化碳气体，不可以用溶液鉴别化合物Y和Z，故D错误；故选B。18．C【详解】A．分子中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，所以该物质中碳原子有sp2和sp3两种杂化方式，故A正确；B．分子中-CO-NH-为酰胺基，酰胺基能发生水解反应，所以该物质能发生水解反应，故B正确；C．苯环和氢气以1：3发生加成反应，羰基和氢气以1：1发生加成反应，酰胺基中碳氧双键和氢气不反应，分子中含有2个苯环、1个羰基，所以1mol该物质最多消耗7mol氢气，故C错误；D．分子中的碳氯键和NaOH的水溶液共热生成羟基，发生取代反应，故D正确；故选：C。19．D【详解】A．该物质中含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，故A不选；B．能与氢气发生加成反应的有苯环、C=O键和碳碳双键，其中羧基中的C=O键不能反应，则1molX与足量的氢气反应，最多消耗5molH2，故B不选；C．该有机物含有碳碳双键、羰基、氯原子、醚键和羧基五种官能团，故C不选；D．中含有羧基和氯原子，能够与NaOH反应，在碱性条件下发生中和反应和水解反应，且水解生成的酚羟基也能与NaOH反应，则常温常压，1molX与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗5molNaOH，故D选；故选：D。20．A【分析】由逆推法可知，CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，以此判断合成时所发生的反应类型。【详解】由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，可用逆推法判断：CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2与溴发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1，2-丙二醇，故选：A。21．A【详解】A．F中含有苯环，属于芳香族化合物，分子中含有羟基、羰基和碳碳双键3种官能团，选项A不正确；B．根据结构简式可知，F的分子式为，1molF完全燃烧消耗的物质的量为9.5(mol)，选项B正确；C．F中含有酚羟基和碳碳双键，能使酸性溶液褪色，也能与溶液发生显色反应，选项C正确；D．F中含有2个酚羟基，1molF与足量的溶液反应，最多消耗2mol，选项D正确；答案选Ａ。22．B【详解】A．碳碳三键两端C共线，苯环对角线位置的C及直接与苯环对角线位置C相连的原子共线，所以处在同一条直线上的碳原子最多为5个，故A错误；B．分子式为C4H6O有机物能够发生银镜反应，说明含醛基，可将该有机物分为-CHO和-C3H5两部分，-C3H5不饱和度为1说明含有1个碳碳双键，由于考虑立体异构，结合醛基的不同链接位置及碳碳双键的顺反异构可知同分异构体共5种，故B正确；C．环氧乙烷分子中只有1个环，螺环化合物分子中有2个环，结构不相似，所以不互为同系物，故C错误；D．C2H2和CH3CHO最简式不相同，总质量一定时按不同比例混合完全燃烧，总耗氧量不同，故D错误；答案选B。23．C【详解】A．由有机物M的结构简式，可知其名称为2-羟基苯甲醛，选项A正确；B．通过分析有机物M、有机物N和配体P的结构简式，可知醛基先与氨基发生加成反应:

+

+

，再发生消去反应

→

，选项B正确；C．分析配合物Q的结构简式可知，配合物Q中含有的化学键有离子键、极性共价键、非极性共价键和配位键，选项C错误；D．分析配合物Q的结构简式可知，配合物Q中钴的配位数为4，提供孤电子对的原子为N和O，选项D正确；答案选C。24．C【详解】A．该物质含有16个C、9个O，不饱和度为8，所以分子式为C16H18O9，A